If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:7:24

Sn1 пренареждане на карбокатиона (разширено)

Видео транскрипция

Тук имаме още едно Sn 1 прегрупиране на карбокатион, но това е доста сложно. Ако погледнеш отляво, започваме с алкилхалогенид, загряваме алкилхалогенида с вода и се получава този третичен алкохол отдясно. Първата стъпка на този механизъм ще бъде отделянето на напускащата група. Тези електрони се отделят с брома и се получава бромиден анион. Когато това се случва, ние отнемаме една двойка електрони от този въглерод в червено, който получава формален заряд плюс едно. Ако направя моя шестатомен пръстен, въглеродът в червено е този тук и той има формален заряд +1, така че това е карбокатион. Поставям тук и двете метилови групи. Това е вторичен карбокатион, защото въглеродът в червено е свързан директно с два други въглеродни атома, затова е вторичен. Ако погледнем продукта ето тук, имаме петатомен пръстен, а не шестатомен пръстен, и знаем, че в тази реакция нуклеофилът трябва да е вода. Значи кислородът и водата образуват връзка с този въглерод в продукта. Ще означа този въглерод със синьо. Този въглерод в синьо трябва да има формален заряд плюс едно. Това трябва да е карбокатионът, от който се получава продуктът ни, просто въз основа на това, което знаем от предишни примери. Ще го скицирам. Имаме петатомен пръстен и въглеродът в синьо е този въглерод ето тук. Този трябва да има формален заряд плюс едно, защото нуклеофилът ще атакува този въглерод в синьо. Сега ще покажа и водната молекула, нашият нуклеофил атакува тук. Това е водната молекула. Две несподелени електронни двойки при кислорода и нуклеофилът атакува нашия електрофил, за да се образува връзка между кислорода и този въглерод. Ще се получи това, нека да го покажа ето тук. Имаме петатомен пръстен. Имаме въглеродът в синьо, който е точно тук, и ще направя връзката с кислорода. Кислородът е свързан с два други водорода. Все още имаме една несподелена електронна двойка при кислорода, от което той има формален заряд +1. Последната стъпка на този механизъм е отделянето на протон. Значи имаме пренос на протон. Просто ще напиша тук минус Н+ и основа като молекула вода. Тя идва и отнема един от тези протони, за да се получи крайният продукт. Виждали сме това в много от предишните видеа. Но сега да помислим: как ще стигнем от карбокатиона отляво до карбокатиона отдясно? Обърни внимание на карбокатиона отдясно, който е третичен. Въглеродът в синьо е свързан директно с три други въглерода, така че този тук е третичен. Трябва да направим някакво прегрупиране от вторичен карбокатион към третичен карбокатион, но то ще се различава от всяко друго прегрупиране досега. Да видим дали с моделите може да стане по-ясно. Това е модел на нашия карбокатион, ето това е въглеродът с формален заряд +1. Оставих водорода при този въглерод само за да се вижда по-лесно. За прегрупирането на този карбокатион ще взема тези електрони от пръстена, ще разкъсам пръстена, и ще отида от шестатомен пръстен към петатомен пръстен след това прегрупиране на карбокатиона. Тук се променя хибридизационното състояние на два въглерода. Ще взема друг модел, за да видим по-добре как изглежда карбокатиона. Въглеродът с този водород сега е sp3 хибридизиран, а този въглерод тук е sp2-хибридизиран и връзките са в една равнина. Направих няколко снимки с модела, които ще ни помогнат да разберем това сложно прегрупиране. Да започнем с тази снимка. Въглеродът в червено, който означих горе, е този тук и аз пак ще го оградя. Това е този въглерод. Тук ще оградя още един въглерод и това ще е този зеленият. Този въглерод в зелено е този тук горе. Във видеото взехме тези електрони и ги преместихме при този въглерод. Когато представяхме механизма тук горе, ние взехме тези електрони и ги преместихме при въглерода в червено. Това образува връзка между въглерода в зелено и въглерода в червено. Ще го покажа тук на чертежа. Това ни води до петатомен пръстен, въглеродът в червено е този, а въглеродът в зелено е този тук. Ще означа този въглерод тук в синьо. Този въглерод в синьо все още е свързан с въглерода в червено, така че просто ще го скицирам тук. После имаме две метилови групи, които излизат от този въглерод. въглеродът в синьо е този тук. Когато... ще оцветя въглерода в синьо ето тук. Това е въглеродът в синьо на тази снимка. Сега да отидем на централната снимка. Въглеродът в зелено е този, въглеродът в червено е този, а въглеродът в синьо е този тук долу. Това са нашите третични карбокатиони. Имаме формален заряд +1 при синия въглерод. И това е същото нещо, нали? Това са просто два различни начина за представяне на карбокатиона, като този отдясно е малко по-добър по отношение как го нарисувах. Но това наистина е същата снимка, хайде да идентифицираме въглеродите тук. Въглеродът в червено е този тук, а на снимката е ето този тук. Въглеродът в зелено е този, който е ето този тук. Накрая въглеродът в синьо, ето го тук. Въглеродът в червено.... да се върнем на снимката ето тук отляво. Въглеродът в червено отначало има формален заряд +1 и е sp2-хибридизиран. Но забележи, че когато се преместим тук, имаме sp3-хибридизация. Имаме тетраедрална геометрия около този въглерод в червено. Въглеродът в синьо преминава от sp-3 хибридизация тук в sp-2 хибридизация. Ето затова смених моделите, защото сега този въглерод в синьо е sp-2 хибридизиран, когато е карбокатион. Това е въглеродът в синьо. Той има равнинна геометрия на връзките около него. Надявам се, че моделите помогнаха да ти стане ясно това странно прегрупиране на карбокатиона, и доста трудно, бих казал аз. Сега да се върнем тук и да видим целия механизъм. Първата стъпка е отделянето на напускащата група, после имаме прегрупиране на карбокатиона, който от вторичен става третичен карбокатион. Следващата стъпка е нуклеофилна атака, където водната молекула атакува положителния заряд. И накрая имаме реакция киселина - основа. Отделя се един от протоните, за да се получи продуктът.