If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:8:25

Мехинизъм Sn1: пренареждане на карбокатион

Видео транскрипция

Тъй като механизма Sn1 включва образуване на карбокатион, то е възможно прегрупиране. Нека да разгледаме една реакция Sn1. Отляво имаме алкилхалид, разтворителят е етанол, а отдясно е продуктът. Първата стъпка е отделянето на напускащата група. Тези електрони се отделят с йода и се получава йодиден йон. Отнемаме една връзка от този въглерод в червено, така че въглеродът в червено получава формален заряд +1. Нека да го напиша. Получава се карбокатион въглеродът в червено ето тук получава формален заряд +1. Ако разгледаме този карбокатион, той е вторичен. Този въглерод е свързан директно с два други въглерода, така че това е вторичен карбокатион. Спомни си видеото за карбокатионите и прегрупирането. Тук можем да имаме прегрупиране, за да се получи по-стабилен карбокатион. Миграция на метилова група би било логично. Тази метилова група може да се премести при този въглерод. Ето как ще изглежда сега. Метиловата група ще се премести а този въглерод в червено е този въглерод. Взимаме една връзка от този въглерод, който току-що заградих в зелено, въглеродът, който заградих със зелено е този въглерод, и той сега получава формален заряд +1. Това е нашият карбокатион. Какъв вид карбокатион е той? Ако погледнеш въглерода, който оградих със зелено, той е свързан директно с един, два, три други въглерода, така че това е третичен карбокатион, за който знаем, че е по-стабилен от вторичния, така че миграцията на метиловата група повишава стабилността при преминаване от вторичен към третичен карбокатион. Този карбокатион е нашият електрофил. Сега е време нуклеофилът да атакува електрофила. Нуклеофилът е нашият разтворител етанолът. Така че това е реакция на солволиза. Така че ако поставя тук молекулата на етанола, показвам двете несподелени електронни двойки на кислорода, едната от тези две несподелени електронни двойки ще образува връзка с този въглерод, който оградих в зелено. Нуклеофилът атакува електрофила и се образува връзка между този кислород и този въглерод. Ще го скицирам тук. Сега имаме връзка с този въглерод. Този кислород е все още свързан с този водород, все още е свързан с този етил, и тази несподелена двойка електрони образува връзка. Нека това са тези електрони в цикламено. Тези електрони в цикламено при кислорода образуват тази връзка. Ние все още имаме несподелена електронна двойка при кислорода, ето тази тук. Тук те са ето тук. Това означава формален заряд +1 при кислорода. Ако сравним това с крайния продукт, забележи, че просто трябва да отделим протон. Тази последна стъпка от механизма е просто пренос на протон и реакция между киселина и основа. Друга молекула етанол може да послужи като основа. Така че ако покажа несподелените двойки електрони при кислорода, една от тези несподелени електронни двойки може да отнеме този протон, като остави тези електрони при кислорода, което дава нашия краен продукт, който можем да напишем по няколко различни начина. Това е нашият механизъм Sn1 с с прегрупиране на карбокатиона. Да направим още едно прегрупиране на карбокатион при Sn1 реакция. Този път започваме с този алкохол. В предишния пример първата стъпка беше отделяне на напускащата група. Но ако покажа електроните да отиват при кислорода сега, за да се получи хидроксиден йон, това няма да свърши работа, защото хидроксидният йон е лоша напускаща група. Затова първо трябва да добавим протон към алкохола, за да се получи добра напускаща група. Първата стъпка на този механизъм е трансфер на протон. Алкохолът действа като основа и НС3О+ ще отдаде един протон. Значи хидрониевият йон ще действа като киселина, а този НС3О+ и алкохолът ще действа като основа. Несподелената двойка електрони при кислорода ще придърпа един протон от хидрония. Значи първата стъпка е трансфер на протон. И така тук получаваме кислород с формален заряд +1. Тук все още има несподелена електронна двойка, формален заряд +1 при този кислород и да кажем, че тази несподелена електронна двойка е придърпала този протон, за да образува тази връзка. Сега сме готови да отделим напускащата група, защото когато тези електрони се отделят от този кислород, получаваме вода, а водата е добра напускаща група. Значи първата стъпка е трансфер на протон. Втората стъпка е отделяне на напускащата група, като взимаме една връзка от този въглерод в червено. Този въглерод в червено получава формален заряд +1. Нека да го напиша. Този въглерод в червено е ето този въглерод. Нека да запишем +1 формален заряд при този въглерод. Какъв вид карбокатион е това? Въглеродът в червено е свързан директно с два други въглерода. Значи това е вторичен карбокатион, а сега да видим за възможности за прегрупиране. Във видеото за карбокатиони и прегрупиране правихме още едно прегрупиране – миграция на хидрид. Значи при този въглерод в цикламено все още има водород, а преместване на хидрида ще доведе до по-стабилен карбокатион. Спомни си за миграцията на хидрид и помисли за този водород тук и тези два електрона. Те могат да дойдат при въглерода в червено. Ще напиша какво може да се получи. Ако разглеждаме този въглерод тук в червено, той си имаше един водород. Ще оцветя този въглерод, това е въглеродът в червено. Ние си имахме водород при него в примера, при карбокатиона отляво. Ще поставя тук този първоначален водород. При миграцията на хидрид ние добавяме още един водород тук при въглерода в червено. Затова при този въглерод в червено вече няма формален заряд. Формалният заряд се премества при този въглерод, който ограждам в зелено. Той губи връзка, така че този въглерод, който ограждам в зелено, сега получава формален заряд +1. Какъв вид карбокатион се получи? Въглеродът в зелено е свързан директно с един, два, три други въглерода. Това е третичен карбокатион. Миграцията на хидрида ни даде по-стабилен карбокатион. Сега получихме нашия електрофил и нуклеофилът ще дойде в следващата стъпка. Нуклеофилът ще бъде метанол. Ще направя тук молекула метанол. Имам водород и две несподелени електронни двойки при кислорода. Нуклеофилът ще атакува електрофила, така че несподелената двойка електрони при този кислород ще образува връзка с този въглерод, който оградих със зелено. Ще покажа резултата от нуклеофилната атака. Образува се връзка между въглерода в зелено и този кислород. Ще скицирам и останалото. Тук имаме метилова група при този кислород. Все още имаме водород при този кислород, ще покажа тези електрони. Ще направя нашите електрони сини. Значи тези електрони в синьо при този кислород образуват връзка между кислорода и този въглерод. Ние все още имаме несподелена двойка електрони при този кислород, което му придава формален заряд +1. И обърни внимание какво стана с тази група ето тук. Тези два въглерода, които току-що показах, че отиват надолу ето така. Имаме свободно въртене около тази връзка тук, така че можеш да я представиш по всякакъв начин. Аз просто я направих да прилича малко повече на нашия продукт. Когато ги сравним двете, последната стъпка трябва да е трансфер на протон. Просто трябва да отнемем един протон и се получава крайният продукт. Тук мога да избирам от няколко варианта за основа. Мога да използвам или водната молекула, която загубихме в тази стъпка, или мога да използвам друга молекула метанол като основа. Всъщност няма значение какво ще използваме тук. Аз ще взема водна молекула. И водата, и метанолът действат като основи в последната стъпка на механизма. Те отнемат този протон, който оставя електроните си, и се получава крайният продукт.