Образуване на хидрати

Това е пример на реакция на нуклеофилно присъединяване при алдехиди или кетони. Тук отляво може да имаме алдехид, или може да го променим на кетон. Ако добавим вода към алдехид или кетон, ще се образува този продукт отдясно, който се нарича хидрат или също така се нарича гем-диол или геминален диол, тъй като тези две хидроксилни групи са при един и същ въглерод, сякаш са близнаци. Тази реакция е равновесна. Да разгледаме алдехида или кетона. Знаем, че карбонилната група в алдехида или кетона е поляризирана, тъй като знаем, че кислородът е по-електроотрицателен от въглерода и затова изтегля известна електронна плътност. Този кислород тук е частично отрицателен, този карбонилен въглерод е частично положителен, ето така. Затова карбонилният въглерод, понеже е частично положителен, е електрофилен, той иска електрони. Той може да получи електрони от водата. Сега ще напиша тук една водна молекула. Водата може да действа като нуклеофил. Тя има две несподелени електронни двойки, като кислородът е частично отрицателен, затова ще имаме нуклеофил, който атакува електрофила. Несподелената електронна двойка при кислорода ще атакува карбонилния въглерод ето така. Значи нуклеофилът атакува електрофилната част на молекулата, а тези пи-електрони отиват при кислорода. Сега да напишем какво се получава при нуклеофилната атака. Сега имаме кислород, свързан с този въглерод, а този кислород пак има два водорода, свързани с него, които аз ще запиша тук. Пак имаме несподелена електронна двойка при този кислород, което дава на кислорода заряд –1. После този въглерод е свързан с друг кислород, който има две несподелени електронни двойки и сега взима още един, така че кислородът получава заряд –1, и пак има R-група, свързана тук, и водород ето тук. Сега да проследим електроните. Едната несподелена електронна двойка при този кислород образува връзка с този въглерод, така че това са тези електрони ето тук. Сега да видим пи-електроните. Пи-електроните, които се преместват при кислорода, всъщност няма значение кои от тези трите, можем да кажем, че са тези тук, и така получаваме нашето междинно съединение. После можем да разгледаме реакция киселина-основа. Идва друга водна молекула, а ние знаем, че водата може да действа като киселина или основа, а тази несподелена електронна двойка може да вземе например този протон тук, като оставя тези електрони при кислорода. Сега да напишем резултата от реакцията киселина-основа. Тук ще имаме кислород, който сега ще е свързан само с един водород. Да видим... пак имаме отрицателно зареден кислород ето тук отдясно и после имаме R-група, водород, отново несподелена електронна двойка, и току-що отмъкна друга несподелена електронна двойка. Ще покажа тези, ще използвам синьо за тези електрони, тези електрони тук се оказват накрая при този кислород, и почти имаме крайното съединение, почти получихме нашия хидрат. Трябва ни само още една реакция киселина-основа. Тук идва естествено друга водна молекула. Водата може да действа като киселина или основа, несподелената електронна двойка при този кислород може да вземе този протон, като остави тези електрони, и тогава вече имаме крайния продукт. Тук получаваме нашия хидрат. Можеш да промениш този водород на R', да промениш този водород на R', ако искаш, и ще получиш това тук, това е твоят хидрат или гем-диол. Това е общият механизъм за некатализираната реакция. Сега да разгледаме няколко примера, като е важно да си спомниш, че тази реакция е в равновесие. Нека да видим три примера. Първият пример е с формалдехид. Ако реагират формалдехид и вода, се получава хидрата отдясно, като в този случай равновесието е надясно, благоприятства образуването на хидрат и това е така, защото алдехидите са много реактивни. Обсъдихме това във видеото за реактивността на алдехиди и кетони. Така че имаме много поляризиран карбонил тук, така че този въглерод е частично положителен, имаме тези водороди тук, които не заемат много място, затова имаме по-голяма поляризация, отколкото при кетоните и също така намалено стерично пречене. Поради голямата реактивност на алдехидите този продукт е предпочитан. Ако разгледаме следващата реакция, тук вече нямаме алдехид. Това е кетон, това е ацетон. Като добавим вода към ацетона, получаваме това, което е нашият хидрат. Само че ние знаем, че кетоните не са така реактивни като алдехидите, затова сега равновесието е наляво. Благоприятства се получаването на кетона. Да видим друг пример. Това е ацеталдехид. Ако добавим вода към ацеталдехида тук, получаваме това като нашия хидрат. Знаем, че тези реакции протичат, защото карбонилният въглерод тук е частично положителен, затова кислородът изтегля част от електронната плътност, ето така. Можем да направим алдехидите или кетоните по-реактивни, ако добавим нещо друго, което изтегля електронна плътност от този карбонилен въглерод. Единият начин е да добавиш електроотрицателен атом като халоген, затова хайде да го направим. Тук ще добавя три халогена. Ще добавим три хлора към този въглерод, който е съседен на карбонилния въглерод. Тези заместители, които изтеглят електрони, тези силно електроотрицателни атоми изтеглят част от електронната плътност, те ще изтеглят електронна плътност по този начин от карбонилния въглерод, който по този начин ще стане даже още повече положителен, след добавянето на тези електроотрицателни атоми. Колкото по-положителен е този карбонилен въглерод, толкова по-електрофилен е той. Толкова повече нуклеофилът, който е водата, ще атакува, и това го прави още по- реактивен след добавянето на тези, което ще изтегли равновесието още повече надясно. Така ще се получи повече от продукта. Сега ще запиша продукта от тази реакция, като ще сложа тук три хлора, а това може да стане и с кетони, можеш да направиш кетоните по-реактивни, като направиш това. Затова тази конкретна реакция е доста известна. Ето тук отляво имаме трихлорацеталдехид, а после, след като се образува хидрата на това, получаваш хлорол хидрат, който е прочут с успокоителните си свойства. Това вещество се има предвид, като някой каже: "сипи на някого Майки Фин". Можеш да сипеш хлорал хидрат в нечия напитка, и това го изкарва от играта (действа приспивателно). Това е просто една интересна реакция за получаване на хидрати.