Изомери на циклохексана - стол и вана

Всички циклични молекули, с които сме се срещали досега, бяха представени просто като пръстени. Например циклохексана просто представяхме като шестоъгълник. Представяхме циклохексана ето така. Но от последните няколко видеа знаем, че връзките на въглерода не се намират в една равнина. Да вземем за пример метана, това е най-простият пример: В средата е въглеродът. Един водород се подава насам ето така, друг водород лежи в равнината на екрана, третият е зад екрана, а последният е точно нагоре. Това е един вид тетраедър и при метана ъгълът между връзките е 109,5 градуса. Въглеродът е склонен да образува връзки от този вид. Но те не винаги са 109,5 градуса. Те са близки до това, в зависимост от различните атоми или групи, които са свързани с него. Като имаме това предвид, как ще изглежда в действителност молекулата на циклохексана в три измерения? Нека да разгледаме първо тези връзки. Ще се опитам да направя това в три измерения. Значи тези връзки тук, ще ги направя ето така. После ето тази тук, в оранжево, ще я направя така. И после тази тук, във виолетово, ще я направя така. После тези в лилаво, тези двете тук, ще ги направя ето така. Ето това е. Надявам се, че се вижда, че тук е този край, този край тук е ето този и начинът, по който го направих, се нарича конформация "стол". Форма на стол. Това е очевидно, че прилича на стол. Това е облегалката, а това е седалката, където сядаш, предполагам, че краката отиват тук. Коленете биха се намирали някъде тук. Това се нарича конфигурация "стол". Другата възможна конфигурация се нарича "вана" За да го представя като вана, трябва да използвам малко по-различна перспектива, ако гледам към него отгоре, ще изглежда ето така в конфигурация "вана". Сега ще използвам лилаво. Ще изглежда така. Първото нещо, което ти хрумва, сигурно е да кажеш: Сал, причината да изглежда така, е вероятно, че въглеродът образува тези тетраедрични връзки. Но аз не виждам тези пространствени връзки нито тук, нито тук. Ще направя този край на "ваната" малко по-добре. Ето така. И ти пак казваш: не виждам тези тетраедрични връзки. За да ги видиш, трябва да поставя водородните атоми. Нека да поставя водородите тук. Тук ще има един водород, който отива точно надолу. Един водород точно надолу ето тук, един водород, който отива право нагоре, точно нагоре ето тук, точно надолу тук и точно нагоре ето тук. Сега направих по един водород при всеки водороден атом. Сега ще направя още водородни атоми. Тук ще направя един, който отива точно нагоре, всъщност не нагоре, а малко встрани. Един водород тук, който прави същото нещо. Тези приятелчета получиха своите водородни атоми. Един водород точно тук. После тук, този приятел също се нуждае от един водород. Неговият водород отива насам и този водород е ето тук. А този приятел тук има водород, който е точно ето тук. И сега, когато го видиш така, ако погледнеш някой въглерод в тази молекула, кой да е въглерод в молекулата, можеш да видиш, че той образува същата тетраедрична форма, всеки един от тях. Ето тук тези ъгли са близо до 109 или 110 градуса, ъглите, които се образуват между заместителите, свързани с въглерода. Показах различните водородни атоми, които са свързани с тези въглероди в различни цветове и направих това съвсем умишлено. Тези, които сочат надолу или нагоре, се наричат аксиални водороди. А тези, които направих в оранжево, които сякаш отиват настрани, се наричат екваториални. Това са екваториални водороди. Трябва да знаем тези наименования, защото когато разглеждаме различните конфигурации като стол или вана, дали заместителят е екваториален или аксиален може да промени начина на преминаване от едната форма в другата. Ще говорим повече за това в следващото видео. Причината да се наричат екваториални, ако помислиш, макар да е трудно да се види, че тази връзка тук е успоредна на тази връзка тук. А тази връзка тук е успоредна на тази. Екваториалните връзки са успоредни на някаква част от пръстена. Тази е успоредна на тази тук. Мога да ги означа с еднакви цветове. Но не искам да използвам същия цвят. Тази връзка е успоредна на тази. И можем да го направим за всички екваториални връзки. Например... свършват ми цветовете. Тази тук е успоредна на тази тук, а тази тук е успоредна на тази. Можем да го покажем за всички тях. Мога да го направя и за тези двете. Тази тук е успоредна на тази тук. Не го правя много добре, но се надявам, че идеята е ясна. Ще направя още една от тези, просто за да покажа, че е успоредна на тази. Тази връзка е успоредна на тази. Така че връзка, която е успоредна на някоя част от пръстена, се нарича екваториална. А тези, които сякаш стърчат от пръстена, които не са успоредни на никоя част от пръстена, те се наричат аксиални. Както ги направих тук, аксиалните са тези, които стърчат точно нагоре и точно надолу от пръстена. Можем да направим същото и при конфигурацията вана. Сега тук може да попиташ: Щом имаме тези две конфигурации, във всяка от тях има тетраедричен тип за всеки от въглеродите. Нека да го покажа. Този аксиален водород гледа право надолу, този сочи точно надолу. Тук, този водород сочи точно надолу, защото го обърнахме. Тук имаме водород, който сочи точно нагоре, и после този сочи надолу. Тук се получава тетраедър. За да имаме тетраедър тук, трябва да има водород, който е обърнат малко така, един насочен някак така, един вид в същата равнина, ето това тук ще е успоредно. Трудно се вижда, но всъщност е успоредно. Този тук е ето така, и този тук има аксиален водород, и после има екваториален, ето тук. Можеш да направиш тези тетраедрични форми и при конфигурация стол, и при конфигурация вана. Въпросът е: коя от тях е по-стабилна? Това е най-важното от това да си представиш в три измерения структурата на тези въглеводороди, в този случай на циклохексана. Знаем от предишните видеа, че всички водороди, заедно с техните водородни атоми, тези връзки представляват електронни облаци около тях. Електронните облаци са отрицателни и те искат да бъдат колкото е възможно по-далеч едни от други. В конфигурацията стол имаш този въглерод тук горе, СН2, който е свързан с два водорода и е свързан с пръстена. Той е възможно най-далеч от този СН2. В този случай имаме по-ниска потенциална енергия. Това е по-стабилната форма. Или по-стабилната конфигурация. При конфигурацията вана, този СН2 горе е много по-близо до този СН2, това е основната разлика между двете. Те искат да се отдалечат един от друг. Те се отблъскват взаимно. Затова тази форма има по-висока потенциална енергия и е по-малко стабилна. Това е само въведение как да си представяме цикличните въглеводороди и ние ще използваме тази информация в следващото видео, за да разгледаме различните конфигурации стол, които може да заеме молекулата, и коя е по-стабилна. Когато имаме циклохексан, двете конфигурации са еднакво стабилни. Нека само набързо да го засегна. Значи имаш... добре... всъщност нека да видя. Няма да копирам и да поставям. Просто ще направя отново конфигурацията стол. Просто ще я направя отделно тук, защото тук с цветовете стана много объркано. Нека да направя две, същият циклохексан, но в две различни конфигурации стол, които са в равновесие помежду си. Значи имаш тази конфигурация, тази конфигурация тип стол, и аз ще я направя ето така. После същият въглеводород може да бъде... ще бъде в равновесие с тази друга конфигурация тип стол. Нека да си направя малко място. Тя изглежда така. Ще я направя розова. Тук е нагоре, ето така. Нека да се уверя, че... няма да го правя всъщност. Този розов край отива насам ето така. Този синият отива ето така. Обърни внимание, че сега този въглерод изглежда един вид отгоре на стола, а този въглерод е отдолу, и те се размениха. Тези конфигурации са еднакво стабилни. Единият начин да го разглеждаш, е, че всички аксиални водороди на този въглерод се превръщат в екваториални при този и обратно. Нека да го покажа. Нека да нарисувам водородите при този въглерод. Този въглерод има един аксиален и един екваториален водород, връзката с който е успоредна на тази връзка ето тук. А този приятел има един екваториален водород, чиято връзка е успоредна на тези двете. И един аксиален водород. Но когато се обърнат, просто рисувам водородите на тези въглероди, когато структурата се обърне така, какво се случва? Този водород тук идва ето тук, а този жълтият водород отива на това място. Ето тук той беше екваториален, а сега стана аксиален. Същото нещо се случва и тук. Този екваториален водород, при обръщането, когато тази цялата синя част отива надолу... сега той става аксиален. А този аксиален водород, при обръщането надолу, той става екваториален. И можеш да направиш това за всички водородни атоми. Ето тук имаш аксиален водород. След като го обърнеш... тук имаш екваториален водород. Когато обърнеш това, тези два екваториални водорода стават аксиални. Те стават аксиални и после тези и двата стават екваториални. Нека да направя това в жълто. Тези двата стават екваториални. Този и този стават екваториални. Те стават успоредни на другия край. Можеш да направиш това и за тези двата водорода също. Това е много интересно. И е просто въпрос на практика, за да си представиш какво точно се случва тук в три измерения.