Резонансни структури

Понякога структурните формули с точки за електроните не са достатъчни за пълното описание на дадена молекула или йон, понякога ни трябват две или повече и сега ще дам един пример: Това е ацетатен анион и това е структурната формула с точки, която не описва напълно ацетатния анион; необходимо ни е да начертаем друга резонансна структура. Сега ще взема една несподелена електронна двойка от този кислород и ще я преместя тук, за да се образува двойна връзка между този въглерод и този кислород. В същото време ще взема тези два pi-електрона тук и ще ги преместя тук върху този кислород горе. Ще направя една резонансна структура, както и двупосочна стрелка, като резонансните структури обикновено се поставят в скоби. Сега ще направя другата резонансна структура. Значи тук ще имаме двойна връзка между този въглерод и този кислород ето тук. Този кислород долу вдясно обикновено има три несподелени електронни двойки, но сега има само две, защото едната несподелена електронна двойка се премести и образува тази pi-връзка. Кислородът отгоре имаше двойна връзка, но сега има само една единична, и преди имаше две несподелени електронни двойки, а сега има три несподелени двойки електрони. Това му дава един отрицателен формален заряд, като ти препоръчвам да си припомниш какво е формален заряд, преди да започнем да чертаем резонансни структури, защото е много важно да го разбираш. Сега нека да проследим тези електрони, за да се уверим, че разбираме какво се случва тук. Значи тези електрони в розово се преместиха тук, за да образуват pi-връзка, а електроните тук в синьо се преместих при горния кислород, значи тези електрони в синьо са тези електрони тук. И имаме две резонансни структури за ацетатния анион, като никоя от тези две структури не описва напълно ацетатния анион; трябва да начертаем хибрид между тези двете. Така че ако погледнем този кислород долу вдясно, можем да видим единична връзка между този въглерод и този кислород. Ако погледнем този тук, виждаме сега двойна връзка между този въглерод и този кислород. Така че ако си представиш хибрид между тези двете резонансни структури, ще го направя тук, и ние не можем да направим единична връзка между въглерода и този кислород; това е някаква частична двойна връзка. Тя е хибрид на двете структури горе, така че нека да направя тази частична връзка тук, ето така. Същото се отнася и за горния кислород: тук имаме двойна връзка, а тук имаме единична връзка, така че в нашия хибрид сме някъде по средата. Нека да го направя. Не можем в хибридната структура просто да покажем единична връзка, трябва да покажем някаква частично двойна връзка, ще използвам прекъсната линия, ето така. И заряда, ако го разгледаме, отрицателият заряд на кислорода долу вдясно, и след това имаме отрицателен заряд на кислорода тук горе. Този отрицателен заряд всъщност е делокализиран, той не се намира изцяло при един кислороден атом, той е делокалиризаран, разпределен е равномерно между тези два кислорода тук. Това е просто един начин да представим хибридната структура и изследванията показват, че тази хибридна структура действително е по-близко до това как изглежда анионът. Изследвани са дължините на тези връзки тук и връзката между този въглерод и кислорода се оказва със съвсем същата дължина като връзката между въглерода и този кислород, така че имаме еднаква дължина на връзките. Повтарям, тази хибридна структура по-добре отразява как действително изглежда този анион. Сега да помислим какво ще стане, ако просто преместим розовите електрони. Ако се върнем към първото нещо, което разгледахме, и ти попиташ: "Защо не спряхме след като преместихме тези розови електрони?" Нека да начертая какво ще се получи, ако спрем след преместването на розовите електрони. Ще имаме това, така че розовите електрони се премесват тук и образуват двойна връзка, и ако не преместим тези сини електорни, това ще бъде нашата резонасна структура, но проблемът с нея е, че този въглерод тук има пет връзки. Една, две, три, четири, пет връзки, което означава 10 електрона. А ние знаем, че въглеродът не трябва да има повече от осем електрона, заради неговото място в периодичната система, така че това не е правилна структура, и затова това е един от моделите, за които ще говорим в следващото видео. Моделът е: една несподелена електронна двойка, до pi-връзката, което е примерът, който видяхме при ацетатния анион, с тези две резонансни структури. Проблемът с думата "резонанс" е, че когато си ученик, можеш да си помислиш, че анионът резонира напред-назад между тези две състояния, което би следвало от това наименование. Но всъщност това не се случва, това е просто защото не можем просто да направим структурна формула с точки, която да описва точно ситуацията, електроните са делокализирани, те всъщност не резонират напред-назад. Когато си представяш резонансната структура, я разглеждай като хибрид, и как всяка резонансна структура допринася за крайния хибрид. Не забравяй скобите и двупосочната стрелка, както и за формалните заряди, които трябва да поставиш тук, когато правиш резонансните структури. Сега да видим едно приложение на ацетатния анион, и какви резонансни структури можем да начертаем. Ако разгледаме ацетатния анион, ние току-що говорихме, че една от тези несподелени електронни двойки не се намира при кислорода, тя е делокализирана, така че можем да преместим тези електрони тук, ние ги преместваме към кислорода, можем да направим резонансна структура и този отрицателен формален заряд не е локализиран към този кислород, той е делокализиран. Така че можем да разпределим част от този отрицателен заряд, което увеличава стабилността на аниона, затова той е относително стабилен, значи имаме увеличена стабилност поради делокализацията. Фактът, че можем да направим допълнителна резонансна структура означава, че анионът е стабилизиран. Това се нарича "изместване на електроните", ние ги местим наоколо, и е много важно спокойно да местим електроните и да можем да ги проследяваме. Единственият начин да се усъвършенстваш в това е решаването на много задачи, така че, моля те, направи го. Реши много задачи от твоя учебник. Ако сравним това с етоксидния анион, ето тук, ако опитаме да направим същото, ако опитаме да вземем една несподелена електронна двойка от този кислород и да я преместим тук, не можем да го направим, защото този въглерод тук, той вече има четири връзки; той е свързан с два водорода, и след това имаме тази връзка. Така че ако преместим тези електони, ако се опитаме да ги делокализираме, това ще доведе до пет връзки при въглерода, а това не е позволено; така че не можем да направим резонансна структура на етоксидния анион. Значи тези електрони са локализирани при този кислород, този кислород има пълен отрицателен –1 заряд, и не можем да разпределим този заряд, защото това ще дестабилизира аниона. Това не е така стабилно, стабилността намалява в сравнение с аниона вляво, защото не можем да направим резонансна структура. Ако разгледаме спрегнатите киселини на тези основи, спрегнатата киселина на ацетатния анион разбира се, е оцетната киселина. Ще запиша оцетна киселина, ето така. Спрегнатата киселина на етоксидния анион естествено е етанолът. Записвам етанол. И нека да видим коя от тези е по-киселинна. Знаем, че оцетната киселина е по-киселинна, тя е по-склонна да отдаде протон, защото спрегнатата основа е по-стабилна, поради тази резонансна структура или делокализацията на електроните. Ако разгледаме етанола, той не е твърде склонен да отдаде протон, тъй като неговата спрегната основа, етоксидният анион не е стабилен и не можем да съставим резонасни структури за него. Отрицателният заряд не може да се делокализира, той е локализиран при кислорода. Това е само един начин на използване на резонансните структури, и пак повтарям, необходими са много упражнения. В следващото видео ще говорим за различните модели, които съществуват, от които в това видео разгледахме само един: взехме една несподелена двойка електрони, тези тук в зелено, видяхме, че е до pi-връзка, и така направихме друга резонансна структура. Положението при етоксида е различно: имаме несподелена електронна двойка, но тя няма в съседство pi-връзка. Повече за това в следващото видео.