Основно съдържание
Курс: Органична химия > Раздел 6
Урок 5: Именуване и подготовка на алкиниНоменклатура на алкините
Правила за именуване на алкини (молекулите съдържат тройна връзка въглерод-въглерод). Създадено от Джей.
Искаш ли да се присъединиш към разговора?
Все още няма публикации.
Видео транскрипция
Преди да се заемем с
номенклатурата на алкините, да си припомним няколко неща,
които учихме в урока за sp-хибридизация. Учихме, че когато в молекулата
има тройна връзка, тогава тези въглеродни атоми тук
са sp-хибридизирани. Обсъдихме, че пространствената
структура при sp-хибридизираните атоми
трябва да е линейна. Значи тук ъгълът на тази връзка
е 180 градуса, което прави тази част от
молекулата с тройната връзка линейна, ето така. В тази тройна връзка знаем,
че едната връзка е сигма връзка, а две от тези
връзки са пи-връзки. Ако не си спомняш това, върни се и гледай отново
видеото за sp-хибридизация. Този конкретен алкин тук има алкилови групи от двете
страни на тройната връзка. Той е двойнозаместен алкин,
по-често използваният термин е вътрешен алкин. Ще го запиша. Вътрешен алкин. Което означава, че тройната връзка е във вътрешността на молекулата,
вътрешността на веригата. Тройната връзка не се намира в края. Значи това е вътрешен алкин,
който се различава от терминалния алкин. Сега ще напиша един
терминален алкин. Това е, когато тройната връзка
се намира в края на въглеродната верига. Ако поставя водород от едната страна, това е монозаместено,
а тройната връзка е в края, или терминално на нашия алкин. Това е терминален алкин. Важно е да ги различаваш,
защото в бъдещи видеа ще видим как терминалните
алкини имат специални свойства. Сега да разгледаме
номенклатурата на алкините. Ще започна с най-простия алкин, алкин с два въглерода...
значи имаме тройна връзка между двата
въглерода. Само малко да направя по-ясно
тази тройна връзка. Това е нашата тройна връзка
между двата въглерода, и имам водород от двете страни. Когато говорим за два
въглерода, номенклатурата ни казва, че коренът е "ет-", а понеже това
е алкин, оконочанието е "-ин". Събирам корена и окончанието,
взимам "ет" и му добавям "ин" и става "етин". Името на тази молекула
по IUPAC е етин. Обаче това не е най-често
използваното име. Това е най-известният алкин,
наричан ацетилен. Ако ти е познато "ацетиленова горелка" и можеш да правиш
страхотни демонстрации с фойерверки под вода,
там се използва ацетилен. Значи това е ацетилен, обичайното
наименование на етина, което пък е
официалното име по IUPAC. Това е най-простият алкин. Сега да именуваме още един. Това е една действителна верига,
тази въглеродна верига тук, и да видим как ще я именуваме. Първо обърни внимание на
правата линия, която обикаля тройната връзка. Запомни, че тази част
от молекулата е линейна заради sp-хибридизацията
на тези въглероди. Когато правиш Люисовите структурни формули ще забележиш, че почти всички чертаят тази част от молекулата права, за да покажат
действителната ѝ структура. Първо трябва да определя
колко въглеродни атоми има този алкин. Намирам най-дългата въглеродна
верига, която включва тройната връзка. Да видим, има един, два въглерода, три, четири, пет въглерода. Значи това е петатомен алкин. Спомни си, че коренът
за пет въглеродни атома е "пент-". Това щеше да е пентан, ако
беше алкан, но понеже е алкин,
ще бъде пентин. Значи това е пентин. Това е дотук. Сега да видим как да
номерираме веригата. Мога да започна отляво,
или мога да започна отдясно. Целта ми е тройната връзка
да получи най-ниския възможен номер, така че много
прилича на процеса при двойните връзки. Искам да дам на тройната връзка
най-ниския възможен номер, а това означава, че трябва
да започна от тук. Ако започна отдясно,
това е въглерод едно, а тройната връзка започва
при въглерод две. Значи това е въглерод три,
въглерод четири, въглерод пет, ето така. Тройната връзка започва
при въглерод две, така че трябва да поставя тук двойка, 2-пентин. В това отношение е същото като
именуването на алкените. Това е 2-пентин. Да видим още един пример,
този път малко по-сложен от този. Да видим тази молекула тук. Това е тройната връзка,
после имаме... да видим, поставям веригата
и няколко метилови групи... значи това е молекулата. Добре, отново определяме
най-дългата въглеродна верига, която включва тройната връзка. Това са едно, две, три, четири,
пет, шест и седем. Седем въглеродни атома,
това е "хепт-", значи хептин. Тук пиша хептин. Значи тази молекула е хептин. Сега да я номерираме. Искам номерирането да даде
най-висок приоритет на тройната връзка. В този случай, ако започна отляво или започна отдясно, ще имам
две или за двете метилови групи, или за началото на тройната връзка. Тройната връзка печели. Даваме на тройната връзка
най-висок приоритет, затова ще започна
номерирането отляво. Така ще имам едно, две, три, четири, пет, шест, седем, ето така. Сега виждаме, че тройната връзка
започва при въглерод номер две. Записвам 2-хептин, ето така. Какво друго имаме? При въглерод пет и шест имаме
метилови групи. Значи имам 5,6-диметил,
продължавам и записвам тук 5,6-диметил-2-хептин. Това обаче е малко старомоден
начин за именуване. Старите препоръки на IUPAC
бяха за именуване по този начин, и вероятно повечето професори
по органична химия все още именуват така молекулата. Но има по-нов начин според
препоръките на IUPAC за именуване на тази молекула. Значи пак ще бъде 5,6-диметил, но сега първо ще напишем "хепт" и после слагаме 2 преди
окончанието. Значи става хепт-2-ин. Първият начин е по-старомоден, Вторият начин е новият начин
за именуване. И двата варианта са напълно
приемливи, просто се увери кой от тях
предпочита твоя преподавател.