Редукция по Бърч I

В това видео ще разгледаме общият механизъм на редукция по Бърч. Започваме с бензен и към него добавяме алкален метал като натрий и течен амоняк, също така и алкохол, като крайният резултат е редукция на бензеновия пръстен и получаване на 1,4-циклохексадиен. Да разгледаме механизма на редукцията по Бърч. Знаем, че натрият е в първа група на периодичната система и затова има един валентен електрон, който ще оцветя в цикламено. Началото на реакцията е като натрият отдава своя валентен електрон на бензеновия пръстен и можем да покажем преместването на този електрон с полустрелка (рибарска кукичка), която показва преместването на един електрон при този въглерод ето тук. Сега ще се получи преместване на електрони в бензеновия пръстен. Когато разглеждам тези електрони, тези пи-електрони в червено, знаем, че това са два електрона. Ще ги покажа ето така. Тези два електрона също ще се преместят. Този електрон тук ще дойде при този въглерод, а после другият електрон в червено ще дойде ето тук. Затова ще покажа началото на преместването на тези електрони. Ние ще се върнем и ще преместим още, но искам да го направя много бавно, за да можеш да ме следваш. Значи имаме водороди, свързани с пръстена, като ще ги скицирам много бързо. Тези пи-електрони ще останат за нашия механизъм. Ще покажа електрона в цикламено, този, получен от натрия, който накрая е при този въглерод. После един от електроните в червено също идва при този въглерод. Сега ще покажа червените електрони ето тук. Този въглерод получава отрицателен заряд –1, така че получаваме анион. Един от тези червени електрони ще се премести ето тук, и после ще покажем тези електрони, които се преместват. Значи тези електрони в зелено. Ще ги оцветя. Тези електрони, тук има един и това е втори. Единият от тях ще се премести на същото място, където преди това отиде червения, а другият ще дойде при този въглерод. Да видим мога ли да го покажа. Единият отива ето тук, а другият отива при този въглерод. Значи един червен и един зелен, това дава нова пи-връзка. Можеш да го разглеждаш по този начин, така че сега получихме т.нар. анион-радикал. Значи това е анион-радикал. Това е радикал, защото има един несдвоен електрон в зелено, а е анион, защото има заряд –1 ето тук при горния въглерод. Тук забравих да сложа водорода, така че ще добавя един водород ето така. Втората стъпка на механизма е, когато алкохолът се приближава, тук имаме общ случай на алкохол, който ще действа като киселина, заради отрицателния заряд –1, този анион тук, този карбанион, ще действа като основа. Тези електрони ще отмъкнат протон от алкохола. Тези електрони ще бъдат изтласкани към кислорода. Сега да напишем резултата от тази реакция между киселина и основа. Имаме тези пи-електрони тук, и сега имаме два водрода при този горния въглерод. Имаме по един водород при всеки от тези въглероди. И все още това е радикал. Ще покажа този електрон, който е още при този въглерод. Сега имаме неутрален радикал вместо анион-радикал. Трябва да посоча, че за аниона-радикал и за радикала електронната плътност е делокализирана в пръстена. Но тук просто искам да покажа движението на електроните. Сега ще оцветя тези два електрона тук. Електронът в червено и електронът в цикламено образуват връзка с този протон ето тук в пръстена. Следващата стъпка на механизма включва още натрий. Тук идва още натрий. Нека да го покажа. Пак повтарям, че натрият има един валентен електрон, така че това е валентният електрон на натрия. Натрият може да отдаде този валентен електрон на този бензенов пръстен, ще го отдаде на този въглерод тук, въглеродът, който има един зелен електрон. Сега ще покажа резултата от това. Имаме нашия пръстен и нашите пи-електрони. Имаме два водорода, свързани с горния въглерод. Имаме тези водороди около пръстена. Долният въглерод все още е свързан с водород. Започваме със зеления електрон при този въглерод, като сега ще добавим цикламения електрон, от което този въглерод добива заряд –1, т.е. отново получаваме анион. Сега, след като вече имаме анион, последната стъпка на механизма е друга реакция киселина-основа, така че идва алкохолът, а карбанионът ще действа като основа и ще отнеме протон от алкохола. Това е почти същата стъпка като тази, която видяхме преди. И сега ще напиша крайния продукт. Имаме тези пи-електрони. Имаме тези водороди при горния въглерод, всички тези въглероди имат водороди, а накрая добавихме протон към този въглерод тук долу. Сега ще оцветя тези тук. Тези електрони, тези два електрона отнемат протон, така че присъединяваме протон към пръстена и сме готови. Това е нашият продукт: 1,4-циклохексадиен. Един прост начин да разглеждаме този механизъм на редукция по Бърч е да го разбием на тези четири стъпки и да направим стъпките много прости. В първата стъпка натрият отдава електрон, значи можеш да запомниш електрон в стъпка едно. Във втората стъпка анионът отнема протон от алкохола, така че можеш да запомниш "протон" за втората стъпка. В третата стъпка отново натрият ще отдаде електрон, така че запомни "електрон". И накрая отново анионът отнема протон, така че можеш да запомниш "протон". Значи става електрон, протон, електрон и протон. Това е лесен начин да запомниш стъпките в редукцията по Бърч. В следващото видео ще разгледаме какво се случва с редукцията по Бърч, когато имаме заместен бензенов пръстен. Ще ти покажа механизми за две възможности, които могат да се паднат на изпит.