Номенклатура и свойства на карбоксилните киселини

Ще разгледаме номенклатурата и физичните свойства на карбоксилните киселини. Ще започна с номенклатурата. За да именуваме тази карбоксилна киселина, тя е възможно най-простата. Тук има един въглерод, това е карбоксилна киселина с един въглерод. Ако имаме алкан с един въглерод, това е метан. За карбоксилната киселина добавяме "-ова киселина". Значи това е метанова киселина. Ще го запиша. Метанова киселина. Добавихме "-ова киселина". Метанова киселина е наименованието по IUPAC на тази молекула. Но общоприетото наименование е мравчена киселина, което ще срещаш по-често. Мравчена киселина. Името на английски идва от латинската дума за мравка (formic acid), защото се среща в отровата на мравките. Има много интересни карбоксилни киселини с интересни имена, като този пример тук. Нека да разгледаме тази. Карбоксилна киселина с два въглерода. Съгласно номенклатурата на IUPAC това ще бъде етанова киселина. От етан, добавяме "-ова киселина". Етанова киселина. Общоприетото име е оцетна киселина. Това е името, което ще срещаш по-често. Оцетна киселина. (На англ.) то идва от латинската дума за оцет, защото оцетът е просто разреден разтвор на оцетна киселина във вода. Нека да именуваме и тази тук долу. Искам да намеря най-дългата въглеродна верига, която включва въглерода от карбоксилната група. Това е ето този въглерод ето тук и той ще бъде въглерод номер едно. Две, три, четири, пет. Петвъглеродна карбоксилна киселина. Това е пентанова киселина. Ще запиша тук пентанова киселина. После имаме бром при четвъртия въглерод. Значи ще бъде 4-бром. Пълното наименование по IUPAC е 4-бромпентанова киселина. Да видим тази тук. Три въглерода. Това е въглерод едно, две и три. Тривъглеродната карбоксилна киселина е пропанова киселина. Тъй като имаме двойна връзка, трябва да променим това "а" на "е". Това е пропЕнова киселина. Ще го запиша, идва от пропен. Тук има "е". Пропенова киселина. И трябва да сложим двойка, за да покажем къде започва двойната връзка. 2-пропенова киселина. Няма да се тревожим за стереохимията на двойната връзка, понеже това е монозаместена двойна връзка. При дълги карбоксилни киселини обаче трябва да мислиш за пространствения строеж. Да видим още примери. Да видим тази молекула ето тук долу вляво. Тук има бензенов пръстен, свързан с карбоксилната група. Виждали сме го вече. Това е бензоена киселина. Това е общото наименование. Това е бензоена киселина. Ако я наречем бензоена киселина, въглеродът, свързан с карбоксилната група става номер едно. След това искаме възможно най-малките номера за заместителите. Значи това ще е въглерод номер 2. Имаме ОН група при въглерод 2. Значи това е 2-хидроксибензоена киселина. Бензоена киселина всъщност е общоприетото име, но то се среща по-често в органичната химия и е включено в номенклатурата на IUPAC. Ако искаме да я именуваме по друг начин, това е 2-хидрокси или ортохидрокси. Тук има бензенов пръстен. 2-хидроксибензен. И следва "-ова киселина". 2-хидроксибензенова киселина е друго име по IUPAC за тази молекула. Но едва ли ще видиш някой да го използва, понеже е дълго, а е много по-лесно да се каже бензоена киселина. Тривиалното наименование на тази киселина е салицилова киселина. Ще го запиша. Тя е известна като прекурсор на аспирина и метилсалицилата. Наименованието на салициловата киселина идва от латинската дума за върба, защото това съединение се съдържа във върбовата кора. Гърците са го познавали. То понижава температурата и намалява болката. И затова салициловата киселина била превърната в Аспирин. Сега да разгледаме тук отдясно, където вместо бензенов пръстен имаме циклохексанов пръстен. Това е циклохексан. Сега тук имаме карбоксилна киселина. Можем да кажем циклохексанова карбоксилна киселина. Циклохексан... свършва ми мястото. Карбоксилна киселина. Но вместо бензенова карбоксилна киселина, това е циклохексанова карбоксилна киселина. А ако имаме две карбоксилни групи в една и съща молекула? Както ето тук. Тук имаме два въглерода. Значи пиша етан. Имаме две карбоксилни групи, така че ще използваме представка "ди-". Етан-ди-ова киселина ще бъде наименованието по IUPAC. Тривиалното наименование е оксалова киселина. Оксалова киселина. Сега да разгледаме свойствата на карбоксилните киселини. Започваме с точката на кипене. Нека да сравним тези две молекули по отношение на точките им на кипене. Тук отляво е оцетна киселина, която има точка на кипене от около 118 градуса по Целзий. Тук отдясно имаме етанол. Точката на кипене на етанола е приблизително 78 градуса по Целзий. Оцетната киселина има по-висока точка на кипене. Можем да помислим защо, като разгледаме взаимодействието на две молекули оцетна киселина и междумолекулните сили. Ще запиша една молекула оцетна киселина. Това е карбонилът. После имаме кислород и водород, а от тази страна е метилова група. Тук е възможно да има водородни връзки, нали? Тук може да има водородна връзка тук и водородна връзка ето тук. Спомни си, че кислородът е по-електроотрицателен от водорода. Кислородът получава частично отрицателен заряд. Водородът е частично положителен. Този кислород тук също е частично отрицателен. Имаме привличане между противоположните заряди. Този частично отрицателно зареден кислород се привлича от този частично положително зареден водород ето тук. Това е водородната връзка. Това е най-силното междумолекулно взаимодействие. Същото нещо имаме тук долу. Можем да си представим, че се образуват две водородни връзки между две молекули оцетна киселина. Тук отдясно имаме етанол. Ще напиша още една молекула етанол. Това е втората молекула етанол. Тук може да има водородна връзка. Пак имаме частично отрицателен кислород и частично положителен водород, частично отрицателен кислород. Имаме една водородна връзка. Има възможност за повече водородни връзки при оцетната киселина, отколкото при етанола. Тъй като има повече възможности за водородни връзки, по-здрави сили държат заедно тези две молекули, така че е нужна повече енергия, за да бъдат разделени. Това е причината защо тук е по-висока точката на кипене. Да видим разтворимостта във вода. Пак ще разгледаме оцетна киселина. Знаем, че оцетната киселина е разтворима във вода, защото оцетът е оцетна киселина във вода. Ако нямаме много въглеродни атоми, оцетната киселина има два въглерода, тогава молекулата е достатъчно полярна, че да се разтвори във вода. Можем да покажем как оцетната киселина взаимодейства с водата. Тук ще запиша една водна молекула. Една водна молекула тук. Тук има водородни връзки, които ще се образуват. Можеш да си представиш водородна връзка ето тук и водородна връзка ето тук. Оцетната киселина е разтворима във вода. Водата има полярна молекула. Оцетната киселина е полярна достатъчно, че да се разтвори във вода. Но когато се увеличава броя на въглеродните атоми в R групата, като се увеличава броя на въглеродите, имаме повече въглеродни и водородни атоми, така се увеличава неполярната част. Колкото по-неполярна става тази молекула, толкова по-малко се разтваря във вода. След като преминем пет или шест въглерода, разтворимостта намалява драстично. Това е съвсем накратко за физичните свойства и номенклатурата на карбоксилните киселини.