Запознаване с проекции на Фишер

Отляво виждаш проекция на Фишер, което е друг начин за представяне на молекулата. Фишер я разработва, докато работи с въглехидрати и той всъщност е носител на Нобелова награда за химия. Тук в центъра се пресичат тези две линии, и имаме въглерод, който е хирален център. Към този въглерод са свързани четири различни групи. Имаме водород, ОН, алдехидна група и СН2ОН. На снимката можеш да видиш формулата и този въглерод. Отдясно е снимка на действителната молекула. Ето този въглерод е нашият хирален център. Ние гледаме право в него. Хоризонталната линия е връзката, която излиза от страницата. Значи тази линия представя връзка, която излиза от страницата. Представяме я с удебелена чертичка. Този водород излиза към нас в пространството. Надявам се, че на снимката по-лесно се вижда, че въглеродът отива нагоре, насочен е към нас в пространството. Същото се отнася и за тази хоризонтална линия към ОН-групата. Това означава, че връзката излиза от равнината на страницата. Представяме я с удебелена чертичка. ОН излиза към нас в пространството. Вертикалните линии означават, че връзките са в обратна на нас посока. Тази линия тук представя връзката с алдехидната група. Тя е в обратната на нас посока. Представена е с прекъсната линия. На снимката тази връзка се отдалечава от нас. Намира се в страницата. Същото се отнася и за тази вертикална линия тук към СН2ОН. Това означава, че се отдалечава от нас в пространството. Поставяме тук прекъсната линия. Тази връзка отива в страницата. Тази връзка тук е насочена в обратна на нас посока. Ако искаме да определим конфигурацията на хиралния център, има няколко начина, които да използваме. Ще ти покажа двата, които аз предпочитам. При първия начин определям приоритетността на тези четири групи. Знаем от предишни видеа, че този водород ще има най-нисък приоритет. Искаме групата с най-нисък приоритет да е отдалечена от нас в пространството. Единственият начин за това е да поставим окото си ето тук и да видим хиралния център от тази гледна точка. От този ъгъл водородът е насочен в обратна на нас посока в пространството. Ще покажа едно видео, в което всичко се вижда по-лесно. Тук гледаме към хиралния център и можем да видим ОН-групата, насочена към нас. Тук към нас сочи един водород, алдехидната група е в обратна на нас посока в пространството, и СН2ОН също се отдалечава от нас. Ако гледаме към хиралния център от тази посока, нека да завъртя молекулата: сега виждаме, че ОН-групата е насочена към нас в пространството, а водородът е в обратната на нас посока. Алдехидната група е долу вдясно, а СН2ОН е долу вляво. Хайде да начертаем това, което видяхме във видеото. Това е снимката и ще започнем от хиралния център. Тук ще поставя нашия въглерод. След това ОН е насочена към нас в пространството, затова слагам удебелена черта. Поставям ОН тук. Водородът е в обратна на нас посока в пространството. Значи ще го представим с прекъсната линия. Алдехидната група е надолу вдясно, връзката е в равнината, както я виждахме и преди, и тук поставям двойната връзка към кислорода. И след това имаме СН2ОН, сочеща надолу и вляво. Сега ще поставя и въглерода с два водорода и ОН надолу. Сега да подредим по приоритет тези четири групи. Това е хиралният ни център. Разглеждаме атомите, свързани директно с хиралния център, а това са водород, кислород, въглерод и въглерод. Знаем, че кислородът е с най-голям атомен номер от тях, така че ОН-групата получава номер едно. Водородът е с най-малък атомен номер, така че той получава най-нисък приоритет и става група четири. По средата са двата въглерода, които са с еднакъв атомен номер. За да решим равенството, трябва да видим с какво са свързани въглеродите. Въглеродът отляво е свързан директно с кислород и два водорода. Записвам: кислород, водород, водород. По ред на намаляване на атомния номер. Въглеродът вдясно е свързан с двойна връзка с кислород, а в предишно видео видяхме как представяме това. Представяме го така, сякаш въглеродът е свързан с два различни кислородни атома, въпреки че реално това е двойна връзка с един кислороден атом, но това ни помага да определим приоритетността. Този въглерод е свързан и с един водород, ето този тук. Значи това е кислород, кислород, водород. Сега ги сравняваме и търсим първата точка на различие. Тук има кислород и кислород, отново равенство. Отиваме при следващия атом, имаме кислород и водород. Очевидно печели кислородът. Значи алдехидната група печели и е с по-висок приоритет от СН2ОН. Значи алдехидната група става номер две, а СН2ОН става номер три. За да определим R или S, знаем че водородът трябва да е в обратната на нас посока. Това не е проблем, знаем как да се справим със стъпки едно и две от предишните видеа. Сега трябва да обиколим от едно през две до три. Значи тръгваме от едно, през две, до три. Обикаляме по този начин, и това е посоката на часовниковата стрелка. По часовниковата стрелка означава R. Конфигурацията на нашия хирален център е R. Искам да отделя минутка, за да покажа връзката между тази формула и тази снимка. Водородът е от тази страна, поставяме си окото от тази страна така, че водородът да е в обратната на нас посока, и гледаме към хиралния център. Ето този въглерод. Обикновено си представям, че той е в равнината на листа. Това е хиралният център. Представи си плосък лист хартия, който преминава през хиралния център. Знаем, че ОН е нагоре в пространството. Тук имаме удебелена черта. Когато гледаме от този ъгъл, ОН е нагоре спрямо равнината на листа. И виждаме, че групата отива нагоре. Алдехидната група отива надолу, защото това е прекъсната линия, а това е надясно, ако окото ти е тук. Значи алдехидната група е надолу спрямо листа, както и надясно. Значи алдехидната група отива надолу и надясно, а това е твоята лява страна. СН2ОН също отива надолу, само че наляво. Ето тук виждаме СН2ОН, насочена надолу и наляво. След като имаме тази снимка, е лесно да определим конфигурацията на хиралния център. Това беше първият начин. Вторият начин според мен е даже още по-лесен. Аз обикновено ползвам него. Вече знаем, че ОН-групата има най-висок приоритет. Тя получи номер едно. Алдехидната група е номер две, СН2ОН е номер три и водородът е номер четири. Трикът го показвах и в предишни видеа, това е да игнорираш факта, че водородът е насочен към теб. И ние знаем това, защото тази хоризонтална линия тук в проекцията на Фишер означава удебелена чертичка. Така че просто пренебрегваме водорода, и минаваме пътя едно, две, три. От едно през две до три минаваме в тази посока, което е срещу часовниковата стрелка. Това изглежда като S. То изглежда като S за този хирален център. Обаче, понеже водородът всъщност е към нас в пространството, трикът е да вземем противоположното на това, което виждаме. Тук изглежда като S, но всъщност е R. Този трик винаги действа, когато работиш с проекции на Фишер. Има много начини да направиш това. По мое мнение, трябва да вземеш един комплект за моделиране и да откриеш кой метод е най-подходящият за теб. И накрая ще начертая енантиомера на това съединение. Методът с огледалото работи най-добре, когато имаш проекции на Фишер. Отляво е модел на нашето съединение, отдясно е огледалният образ. Виждаме, че тази ОН-група е отразена в огледалото, ето тук долу ще поставя една линия, която представлява огледалото и ще отразя ОН-групата в огледалото. Сега ни трябва хоризонтална линия ето тук, която представя тези две връзки. Отдясно имаме водород, поставям го тук. После имаме вертикална черта, ето така, поставям тук вертикална линия, и имам отгоре алдехидна група. Поставям алдехидната група. И накрая е СН2ОН отдолу. Оригиналното съединение има само един хирален център. Ето го тук, а това е хиралният център на енантиомера. Нямаме други хирални центрове в нашите молекули. Така че няма защо да се притесняваш за алдехидната и за карбоксилната група, когато ги отразяваш в огледалото. Увери се, че разменяш ето тези. Ако ОН тук е отдясно, тогава в енантиомера ще е отляво. Целта ни е да обърнем конфигурацията на хиралните центрове.