E2 елиминиране: стереоспецифичност

Реакцията Е2 е стереоспецифична реакция, което означава, че пространственият строеж на субстрата определя пространствения строеж на продукта при този механизъм. За да пестя време, ще приема, че вече познаваш механизма Е2, както и Нюмъновите проекции и проекцията "дърводелска стойка". Така въглеродът, който е свързан с брома, е нашият алфа въглерод. Въглерод, свързан с алфа въглерода, е бета въглерод. Знаем, че при един механизъм Е2 ще бъде отнет този бета-протон, силната основа ще отнеме този бета протон. Сега да погледнем по протежение на тази бета-алфа връзка тук. Гледаме по протежение на тази връзка, което е една Нюмънова проекция. Ако поставиш окото си тук, ако гледаш насреща тази връзка, ще видиш една метилова група нагоре и надясно. Тук долу е Нюмъновата проекция, това е метиловата група. Водородът отива нагоре и наляво. Това е водородът в бяло. Фенилната група, спомни си – тя е просто бензенов пръстен, тя отива надолу в нашата Нюмънова проекция. И разглеждаме въглерода отзад като алфа вълерод, и имаме бром, който отива надолу вдясно. Знаем също, че има водород, свързан с алфа въглерода, който отива надолу и наляво. И после имаме друга фенилова група, която е право нагоре в тази Нюмънова проекция. Ето я фенилната група. Знаем, че при Е2 механизма трябва да имаме антиперипланарно разположени водород и бром, затова поглеждаме Нюмъновата проекция и виждаме, че го имаме. Водородът в бяло вече е антиперипланарно спрямо този бром, така че вече имаме необходимата предпоставка за протичане на реакция Е2. Тук отдясно имаме същата Нюмънова проекция. Просто всичко малко съм го завъртял надясно, така че тази цикламена линия тук ще бъде ето така. А това е водородът в бяло. Това означава, че метиловата група ще бъде тази тук в жълто. А фенилната група отива надолу и вляво. Сега да видим предния въглерод. За задния въглерод бромът отива надолу. Фенилната група отива нагоре и надясно, а водородът е този тук в жълто. Повтарям, това е същата Нюмънова проекция, просто малко завъртяна, за да бъде по-лесно да видим антиперипланарно разположените протон и бром. Можеш да начертаеш продукта сега от тази Нюмънова проекция. И си представи една силна основа, която отнема твоя бета протон. Тези електрони се преместват и се получава двойна връзка. В същото време тези електрони се отделят с брома и се получава бромиден анион. Сега ще начертая продукта от тази реакция. От Нюмъновата проекция трябва да мислим за тази фенилна и тази метилова група, които са от една и съща страна на получената двойна връзка. Ще направя тук двойната връзка. Тук имаме фенилната група и метиловата група от една и съща страна на двойната връзка. От другата страна на двойната връзка, която се получава, ще имаме този водород и тази фенилна група. Нека да ги начертая. Значи при задния въглерод ще имаме водорода, а при предния въглерод ще имаме фенилната група. Значи това е продуктът от тази реакция. Може да е малко трудно да се види от тази Нюмънова проекция, затова тук имаме проекция "дърводелска стойка", друга гледна точка, от която е по-лесно да се види. Нека да оцветя още веднъж. Това е нашият алфа-въглерод, а това е бета-въглеродът. Така че силната основа ще отнеме този бета-протон и тези електрони ще се преместят тук, за да образуват двойна връзка, и тези електрони отиват с брома. Отново, фенилната група и метиловата група ще се окажат от една и съща страна, ето ги тук. От другата страна ще имаш тази фенилна група и този водород. Фенилните групи са на срещуположните страни на двойната връзка и ще получим Е-алкен. Да видим това с модела, защото мисля, че това може да е наистина полезно, получаването на алкен. Това е нашият алкил халогенид. Тези лилави групи са нашите фенилни групи, червеното е бромът и при този въглерод имаме метилова група, която се отдалечава от нас в пространството, и водород, който се отдалечава от нас в пространството. Гледаме по протежение на тази бета-алфа връзка, като забележи, че използвам гъвкави връзки отново, за да визуализирам по-добре механизма Е2. Нека да погледнем по протежение на тази връзка и да видим Нюмъновата проекция. Тук в тази Нюмънова проекция вече имаме бета-водород, който е антиперипланарно разположен спрямо брома, така че ако малко го завъртя, това е нашата Нюмънова проекция. Ще го обърна малко встрани, така че да видим проекцията "дърводелска стойка". Силната основа се приближава и отнема този протон. Да си представим, че този протон го няма, да си представим, че бромът го няма, и можеш да видиш образуването на двойна връзка. Обърни внимание как двете фенилни групи са на противоположните страни на двойната връзка, така че това е нашият продукт. Да видим друга реакция Е2, като обърни внимание колко подобна е тя на предишната. Единствената разлика е пространственият строеж при този въглерод. Сега водородът е насочен към нас в пространството, а метиловата група се отдалечава от нас в пространството. Ще видим как промяната на пространствения строеж влияе на пространствения строеж на продукта. Отново гледаме по протежение на тази връзка, това ще бъде нашият алфа въглерод, това ще бъде нашият бета въглерод. Гледаме по този начин, точно както и в предишния пример. Да си представим каква би била Нюмъновата проекция. Сега водородът, оцветявам го в бяло тук, отива нагоре и надясно в Нюмъновата проекция. Метиловата група отива нагоре и наляво, а фенилната група отива надолу. Това е фенилната група. Това е предният въглерод. Задният въглерод има бром, който отива надолу и надясно. Водородът при алфа въглерода ще отива надолу и наляво. После имаме фенилната група, която отива нагоре. Това е нашата Нюмънова проекция. Забележи, че сега нашият бета водород, ето тук, е в антиперипланарна позиция спрямо брома. Трябва да завъртим малко тази единична връзка, и аз ще го направя след минутка. Първо нека да вземем тази Нюмънова проекция отдясно. Ще начертая една линия, която преминава през метиловата група и този бром, просто за да покажа, че това тук е същата метилова група и това е същият този бром. Повтарям, това е същата Нюмънова проекция, която просто малко съм завъртял надясно. Сега ще оцветя всичко. Това е водородът в бяло, тук е фенилната група, това е задният въглерод, имаме водорода в жълто, и после имаме фенилна група, като фенилните групи са отново в анти-позиция помежду си. Сега да видим модела, където мога да завъртя около единичната връзка и да получа конформация, при която нашият бета протон е антиперипланарен спрямо брома. Да помислим за пространствената структура при този въглерод. Сега водородът е насочен към нас, а метиловата група се отдалечава от нас. Ако гледаме тази въглерод-въглеродна връзка, виждаме нашата Нюмънова проекция. Забележи как бета-водородът не е антиперипланарен спрямо брома. Ще обърна цялото нещо малко и после ще завъртя около тази единична връзка, така че да получа правилната конформация. Сега нашият бета-протон е антиперипланарен спрямо брома. Забележи как двете фенилни групи сега са "гош" помежду си. Ако малко го обърна, за да виждам проекция "дърводелска стойка", да си представим, че отнемаме този бета-протон, значи бета-протонът го няма, и да си представим, че и бромът се отделя. И можем да видим, че в нашия продукт двете фенилни групи се оказват от едната страна на двойната връзка. Надявам се, че от видеото стана ясно как да определим нашите продукти. Но ако на теста нямаш модел, ще трябва да използваш своите формули. Тази лилава черта, която направих ето тук, забравих да я направя и при тази Нюмънова проекция, значи това е тази линия. И после разбираш, че твоят протон не е антиперипланарен и трябва да завъртиш. Трябва ти да го завъртиш. Аз предпочитам да си представя, че завъртам този въглерод отпред. Мога да взема този водород и да го преместя горе, при което метиловата група идва на това място, а фенилната група идва тук. Накрая водородът в бяло се оказва вертикално. Метиловата група е долу вляво, а фенилната група е отдясно. Така че не ти е нужен непременно модел, за да направиш това. Сега водородът е в антиперипланарна позиция спрямо брома. И за тази Нюмънова проекция можеш да начертаеш продукта. Основата отнема бета-протона, тези електрони се преместват тук, а тези електрони напускат с брома. Така нашите две фенилни групи са от едната страна на двойната връзка. Забележи, че те са в гош позиция помежду си в тази Нюмънова проекция. Ако начертая двойната връзка, при задния въглерод има фенилна група. При предния въглерод тук имам фенилна група. После групите от другата страна на двойната връзка: имам водород при задния въглерод и метилова група при предния. Нека да ги сложа тук. Имам метилова група при предния въглерод и водород отзад. Ако предпочиташ изгледа "дърводелска стойка", основата ще отнеме този бета-протон. Тези електрони идват тук и образуват двойна връзка, тези електрони напускат с брома, и имаме две фенилни групи от едната страна. Ето ги тук, те са от една и съща страна. После имаме метилова група и водород от една и съща страна на двойната връзка. Забележи, че това е z-алкен, имаме различен пространствен строеж на продукта в сравнение с първата реакция. Всъщност тази реакция е много по-бавна от първата. Това е заради тези две фенилни групи ето тук. Затова тази конформация, където протонът и бромът са антиперипланарно разположени, определено не е най-стабилната конформация. Имаме тези наистина обемисти фенилни групи в гош-разположение една спрямо друга, което означава, че това ще е по-бавно от първата реакция, защото това е конформацията, която трябва да имаме, за да протече този механизъм, но това не е е много стабилна конформация. Ако се върнем горе при първата реакция, където протонът е антиперипланарно на брома, двете фенилни групи са в положение анти помежду си, т.е. те са сравнително далеч една от друга. Значи това е стабилна конформация. Затова тази реакция протича много по-бързо от втората реакция. Накрая да обобщим двете реакции, които видяхме. Отляво пространственото разположение при този въглерод с метилова група, насочена към нас, и водород, отдалечаващ се от нас, при което получаваме Е-алкен като продукт, с две фенилни групи от двете противоположни страни на двойната връзка. Променихме пространствената структура и сега водородът сочи към нас и метиловата група се отдалечава от нас. Получаваме различен продукт. Получаваме Z-алкен с две фенилни групи от едната страна на двойната връзка. Това ти показва как тази реакция е стереоспецифична. Механизъм Е2 означава, че пространственият строеж на субстрата определя пространствения строеж на продукта.