Прилики и разлики между елиминиране и заместване: първичен субстрат

В това видео ще разглеждаме първични субстрати и ще определяме дали реакцията ще бъде на заместване или елиминиране. За този първичен алкилхалогенид знаем, че реакцията не е SN1, защото за нея е необходим стабилен карбокатион, а ние не можем да получим такъв от този първичен алкилхалогенид. Реакция SN2 е възможна, защото имаме намалено стерично напрежение в първичните алкилхалогениди. Реакция Е1 не е възможна по същата причина като SN1, защото не може да се получи стабилен карбокатион. Механизъм Е2 е възможен. Следващата стъпка е да разгледаме реагента и да разберем какво би направил той. В тази реакция имаме серен нуклеофил, за който знаем, че действа само като нуклеофил, но е и като основа. И тъй като ще действа като нуклеофил, това означава, че изключваме Е2. Трябва ни силна основа за реакция Е2. Значи тук ще имаме механизъм SN2, за който знаем, че е едновременен механизъм. Нуклеофилът атакува електрофила и в същото време се отделя напускащата група. Тук ще се образува връзка между сярата и този въглерод в червено. В същото време тези електрони напускат и се получава йодид като напускаща група. Хайде да запишем крайния продукт. Имаме четири въглеродни атома и връзка към сярата, която е свързана с водород. Въглеродът в червено е този тук. И ето това ще бъде продуктът, като не е нужно да се тревожим за пространствения строеж, тъй като нямаме хирални центрове. Тук отново имаме първичен алкилхалогенид. Видяхме, че SN1 и Е1 отпадат. Значи трябва да изберем между SN2 и Е2. Разглеждаме реагента, като знаем, че DBN е силна основа. Следователно това ще бъде реакция Е2, а не реакция тип SN2. DBN ще действа като силна основа. Знаем, че халогенът е свързан директно с този въглерод, така че това е нашият алфа-въглерод. При механизъм Е2 ще бъде отнет един протон от бета-въглерод. Това тук е бета-въглерод и тук има един, като има един водород при този бета-въглерод. Знаем, че DBN е неутрална основа. Тук ще запиша една обща основа с несподелена електронна двойка. Тази основа ще отнеме този протон и тези електрони ще се преместят тук. В същото време тези електрони се отделят и се образува йодиден анион. Сега ще напиша крайния продукт. Имаме тази дълга въглеродна верига. Имаме двойна връзка ето тук. И после ще се образува двойна връзка ето тук. Да видим тези електрони. Тези електрони тук в цикламено ще се придвижат и ще образуват двойна връзка. За този първичен алкилхалогенид сме виждали, че SN1и Е1 са неподходящи. Затова избираме между SN2 и Е2. Затова разглеждаме нашия реагент. Имаме калиев хидроксид. Знаем, че хидроксидният йон е силен нуклуофил и силна основа. Това е групата, която видяхме в предишно видео. За първичен алкилхалогенид, в който няма пространствено напрежение, реакция тип SN2 печели. Един малък нуклеофил може да атакува въглерода, като в същото време тези електрони отиват при брома и се образува бромиден анион. Да видим въглерода в червено, който е ето този. Ще направя въглеродната верига. Имаме един, два, три, четири, пет въглерода. И този въглерод е този в червено. Към въглерода в червено ще бъде свързана ОН-групата. Ще се получи алкохол при тази реакция тип SN2. За този алкилхалогенид отново ще избираме между SN2 и Е2. Сега имаме калиев тертбутоксид като реагент. Това изглежда подобно на предишния пример, където имахме калиев хидроксид. Тук имаме отрицателен заряд при този кислород. Така че вероятно очакваш това да действа като силен нуклеофил или силна основа. Но при калиевия тертбутоксид има стерично напрежение заради тази голяма група ето тук. И поради това стерично напрежение той не може да се приближи достатъчно, за да действа като нуклеофил. Затова изключваме реакция SN2, което означава, че трябва да е Е2. Ще препиша алкилхалогенида тук, просто за да се вижда по-добре, като бромът ще сочи надолу в тази посока. Знаем, че въглеродът е директно свързан с брома, това е нашият алфа-въглерод, който ще означа. Въглеродът, свързан с този алфа-въглерод, е бета-въглерод. Значи това е бета-въглеродът. Имаме два бета-водородни атома. Но тук ще запиша само един. Знаем, че при механизъм Е2 силната основа ще отнеме този бета-протон. Значи основата отнема този протон, като в същото време електроните се преместват тук. Тези електрони се отделят и се образува бромиден йон. Нашият краен продукт... ще поставя тук нашите въглероди. Имаме пет въглерода и после двойна връзка между тези два въглерода. Електроните в цикламено се преместват и образуват двойна връзка. В последния пример имаме етилбромид, който реагира с вода. Знаем, че не е SN1 и не е Е1. Отново избираме между SN2 и Е2. Знаем, че водата е слаб нуклеофил. Тя също е и слаба основа. И тъй като водата е слаба основа, реакцията Е2 отпада като вариант. Значи това трябва да е SN2 реакция. Нуклеофилът атакува нашия алкилхалогенид и се получава връзка между кислорода и въглерода тук, която означавам в червено. Ще напиша полученото от това. Това се случва едновременно с отделянето на тези електрони, които отиват при брома и се получава бромиден анион. Ще го запиша тук. Този кислород образува връзка с въглерода в червено. Несподелена електронна двойка при кислорода, която ще означа в цикламено, образува тази връзка. Кислородът все още е свързан с два водорода, така че ще запиша тези два водорода тук. Все още имаме несподелена двойка електрони при този кислород, които му придават формален заряд +1. За да получим неутрален продукт, трябва да отделим един протон. Друга молекула вода се приближава и действа като основа, като отнема този протон тук например, като оставя тези електрони при кислорода, с което получаваме нашия краен продукт. Само ще напиша тук ОН. Получава се етанол. Тази реакция се нуждае от много топлина, както и от много време. Това не е много практична реакция. Защото реакция тип SN2 изисква силен нуклеофил, а водата не е много добър нуклеофил. Понеже тази реакция е много бавна, в някои учебници се казва, че тя няма да протече, защото тя не е много практична.