От терпени до стероиди – част 1: Терпени

В предишни видеа ти споменах за стероидите като един пример за химични съобщения, които частите на тялото ни използват, за да комуникират помежду си. Тези химически съобщения наричаме хормони, но досега не сме казали всичко за стероидите, за това откъде идват и как са направени. Това искам да направя днес. За тази цел първо ще те запозная с терпените. Терпен може да не е много познат термин, но се отнася до клас липидни молекули, които са изградени от повтаряща се група въглеродни атоми, наречена изопрен. Ще начертая изопрена. Изопренът има много разпознаваема структура от четири свързани атома – един, два, три, четири – с пети въглероден атом, разклоняващ се от един от средните въглеродни атоми. Тази петвъглеродна единица се повтаря, за да изгради все по-големи и по-големи молекули. Когато два петвъглеродни изопрена се свържат в едно, получаваш молекула, която има 10 въглеродни атома. Наричаме я монотерпен. Един от любимите ми монотерпени е ментолът, който изглежда ето така. Той ми е полезен в момента, понеже през последната седмица имам доста лоша кашлица, а хапчетата ми за кашлица съдържат много ментол. Ако добавиш още един изопрен, стават 15 въглеродни атома. Това ще ти даде три единици изопрен. Наричаме това сесквитерпен. Един пример за сесквитерпен е джинджифилът. Джинджифилът изглежда ето така. Както виждаш, джинжифилът е изграден от три изопренови единици и е част от джинджифиловите бисквити, които са любимият ми вид бисквити. Можеш да продължиш да добавяш изопренови единици и да правиш по-големи и по-големи молекули. Така че просто ще направя една диаграма. Спомни си, че монотерпените имаха две изопренови единици. Сесквитерпените имаха три изопренови единици. Ако добавиш още една изопренова единица към това, се получава дитерпен, който има четири изопренови единици или общо 20 въглеродни атома. Нарича се дитерпен, понеже всъщност просто е два монотерпена, сложени заедно. Ако добавиш още една, това ще ни даде пет. Пет изопрена са 25 въглеродни атома и това ще е сестертерпен. Можеш да продължиш. Може да има шест изопренови единици с общо 30 въглеродни атома и това ще е тритерпен, понеже сега всъщност имаш три монотерпена. Ако добавиш друг монотерпен към това, ще получиш тетратерпен, който ще има 40 въглеродни атома и осем изопренови единици. Това може да продължи и можем да продължим да добавяме изопренови единици. Ще открием много хубави растителни масла и витамини. Но, за нещастие, не това е целта ни днес. Днес ще говорим за стероидите. Ще премина към това как тялото ни използва тези изопренови градивни блокове, за да създаде химикалите, от които има нужда. Това е процес, който се нарича биосинтеза. Ще поразчистя малко място, за да можем да говорим за биосинтезата. Биосинтезата в тялото ни започва от изопрен, свързващ с веществото пирофосфат, което изглежда ето така. Ще използвам буквата R, за да представя тази изопренова единица. Просто за да мога да ти покажа как изглежда пирофосфатът – това е пирофосфат – зелената област е пирофосфат. Вероятно не е нужно да знаеш много за пирофосфата. Но трябва да знаеш, че това е много слаба основа, което го прави добра напускаща група в органичната химия и това е важната част. Понеже за реакцията, която тялото ни използва, за да строи с тези блокове изопрен, има нужда от добра напускаща група и това е пирофосфатът. Организмът ни започва с два различни изопрен пирофосфати и те се срещат в почти всички живи организми. Това са диметил-алил-пирофосфат и изопентил-пирофосфат. Просто съкратих пирофосфат на ОРР, понеже така го съкращават в повечето учебници и това спестява доста време. Но ще запиша имената на тези, за да не те объркам много. Тези имена са доста логични, ако се упражняваш в наименуването на въглеродсъдържащи съединения в часа по органична химия. Но ако не се упражняваш, вероятно звучат като чужд език. Нека да не засядаме много на тях, понеже не ни помагат много с концепцията. Електроните от едната пи връзка действат като нуклеофил и атакуват този въглерод, позволявайки на пирофосфата да напусне. Получава се 10-въглеродна молекула, наречена геранил пирофосфат. Това е геранил пирофосфат. Този процес може да протече отново, водейки до 15-въглероден фарнезил пирофосфат. Извини ме, ако не го произнасям ясно, но ще го начертая. Това е фарнезил пирофосфат. После, с продължаване на тези химични реакции, тялото ни евентуално произвежда тритерпен или, ако помниш, това е 30-въглеродна молекула, изградена от шест изопренови единици. Този тритерпен се нарича сквален. Ще начертая това. Исках да се уверя, че наистина имам 30 въглеродни атома тук и мисля, че имам. Това е сквален. Беше важно да стигна до сквален, понеже това е молекулата, която е основа на всички стероидни хормони в тялото ни.