Оптическа активност

Имаме двойка енантиомери. Отляво е (R)-карвон, отдясно е (S)-карвон. И двете съединения имат една и съща точка на топене, еднаква точка на кипене и еднаква плътност. Но имат и няколко съществени различия. (R)-карвона е важна съставка на ментовото масло. (R)-карвона ухае като мента. (S)-карвона е важна част от маслото от ким. И той ухае като ким. Удивително е, че нашите носове могат да надушат разликата между тези два енантиомера. Науката за ароматите е наистина много, много интересна. Друга съществена разлика между тези два енантиомера е тяхната оптична активност. Енантиомерите имат различно поведение, когато са изложени на плоскополяризована светлина. Да видим какво означава това. Това е нашата неполяризована светлина. Обикновено идва от натриева лампа. Обикновено се има предвид D-линията на натрия, която е с дължина на вълната 589 нанометра. Тази неполяризована светлина се опитва да мине през нашия филтър (поляризатор). Филтърът ни съдържа тези процепи. Тези вертикални процепи. Така че не може да премине цялата неполяризована светлина. Може да премине само тази вертикална част през нашите вертикални процепи. И сега имаме плоскополяризована светлина. Тази плоскополяризована светлина постъпва в една тръба. Това е тръба с поляриметри, така се нарича това устройство. Ще го запиша. Това е тръбата. В тръбата имаме разтвор на оптически активно съединение. Ще нарисувам част от нашето съединение тук. Представи си, че е разтвор на това съединение в нещо. Нашата плоскополяризована светлина се завърта, когато се срещне с нашето съединение. Представи си равнината тук, която започва да отива нагоре и надолу, започва да се върти. Колкото повече молекули срещне, толкова повече се извърта. И докато стигне до края на тръбата, тя има различен ъгъл от този, с който е влязла в тръбата. След това имаме частта с анализатора. Това е нашият анализатор. Представи си, че ти си тук. Твоето око гледа в анализатора. И анализатора, да кажем, че има процепи нагоре и надолу. Точно както във филтъра тук. Но това ще позволи на тази плоскополяризована светлина да премине. Затова завъртаме анализатора така, че да може плоскополяризованата светлина да премине. Това се вижда тук на тази схема. Сега процепите са в тази посока, за да пропуснат плоскополяризованата светлина. Трябва да завъртим нашия анализатор надясно, за да може да премине плоскополяризованата светлина. И това се нарича ъгъл алфа, нарича се измерен ъгъл на въртене. Значи това е измерен ъгъл на въртене. В този случай трябваше да завъртим анализатора надясно. Да кажем, че тук започваме вертикално. И плоскополяризованата светлина се завърта надясно, когато срещне нашето съединение тук. Това означава, че завъртаме анализатора надясно. Това се нарича положителен ъгъл на въртене. Това е положително въртене, по посока на часовниковата стрелка. Нарича се още дясно въртене. Ще го запиша тук долу. Това е въртене надясно. А ако плоскополяризованата светлина се завърти наляво? Да кажем, че в началото е вертикална. И светлината се завърта този път насам. Значи трябва да завъртим анализатора наляво. Сега измереният ъгъл на въртене е отрицателен. Това е отрицателно въртене, срещу посоката на часовниковата стрелка. Това се нарича въртене наляво. Ще го запиша тук. Въртене наляво. Измереният ъгъл на въртене алфа зависи от броя на молекулите, които са се сблъскали с с плоскополяризованата светлина. Нека да кажем, че увеличим концентрацията. Ще поставя тук малко червени молекули, които да показват че концентрацията на веществото се е увеличила. Това означава, че светлината ще се завърти още повече. В началото светлината е вертикална, сблъсква се с повече молекули и се завърта още повече, като напуска тръбата с различен ъгъл. Това променя измереният ъгъл на въртене. Ако удвоим концентрацията, това удвоява измерения ъгъл на въртене. Може да се промени измереният ъгъл на въртене, ако се промени дължината на тази тръба. Ще означа тази дължина с L. Ако концентрацията е непроменена, но удвоим дължината на пътя, тогава се удвоява измереният ъгъл на въртене. Защото това означава, че светлината среща повече молекули, понеже тръбата е по-дълга. Сега да вземем тези понятия за измерен ъгъл на въртене, концентрация и дължина на пътя, и да ги превърнем във формула. Взимаме измерения ъгъл на въртене, който е алфа. Той се измерва в градуси. Когато нещо се върти, можеш да измериш ъгъла тук, нали? Така че измереният ъгъл на въртене е в градуси. Ако разделим измерения ъгъл на въртене на концентрацията на разтвора в тръбата, като концентрацията е в грамове на милилитър, и после умножим концентрацията по дължината на пътя, L, която е в дециметри. Значи това е в дециметри. Получава се специфичният ъгъл на въртене. Той е алфа в квадратни скоби. Това е специфичният ъгъл на въртене. Хубавото за този специфичен ъгъл на въртене е, че той е константа. Измереният ъгъл на въртене може да се променя в зависимост от концентрацията или дължината на пътя. Но ако вземеш измерения ъгъл на въртене и го разделиш на концентрацията по дължината, получаваш специфичния ъгъл на въртене. И фактът, че това е физична константа, е много полезен, защото можеш да видиш специфичния ъгъл на въртене за определени съединения. Например можеш да измериш специфичния ъгъл на въртене за (S)-карвона, за който говорихме в началото на видеото. Това ще бъде специфичен ъгъл на въртене. И той се променя в зависимост от температурата и дължината на вълната. Затова тук трябва да се посочи температурата и дължината на вълната. За (S)-карвона при 20 градуса Целзий... ще го запиша ето тук. Специфичният ъгъл на въртене за (S)-карвона при 20 градуса по Целзий, при дължина на вълната, равна на D-линията на натрия, е равен на +61. Това е специфичният ъгъл на въртене на (S)-карвона. Обикновено специфичният ъгъл на въртене няма мерна единица. Обикновено няма нищо след цифрата. Но понякога има. Доста често съм виждал тук градуси и други неща. Ще го махна от тук. Защото обикновено знакът за градус се използва при измерения ъгъл на въртене. Ето така може да видиш специфичният ъгъл на въртене. Току-що видяхме, че за (S)-карвона специфичният ъгъл на въртене е +61. Значи този енантиомер е дясновъртящ. Имаме положително въртене. Затова поставяме положителен знак. (R)-карвона има специфичен ъгъл на въртене –61. Този енантиомер е лявовъртящ. Имаме отрицателно въртене. Затова поставяме отрицателен знак. Забележи разликата в специфичните ъгли на въртене за тази двойка енантиомери. Енантиомерите имат равен по големина специфичен ъгъл на въртене. Този е 61 и този е 61. Но ъглите са с противоположен знак. Този е отрицателен, а този е положителен. Люис Пастор бил първият, който забелязал тази връзка. Удивително е, че е успял да го установи. Тук трябва също да подчертая, че R и S нямат нищо общо с положително и отрицателно. Няма никаква връзка между това, че това е (S)-карвон, и той има положителен ъгъл на въртене. R и S се използват за описание на конфигурацията на хирален център. А положително и отрицателно при специфичния ъгъл на въртене се определят експериментално. Също така видяхме, че хиралните съединения са оптически активни, а ахиралните съединения не са.