Бромиране на бензен

В последното видео обещах, че ще ти покажа конкретни примери за електрофилно ароматно заместване. Сега ще го направя. Нека да имаме бензен. И имаме разтвор на някакъв молекулен бром. Ще напиша молекулата на брома така. Това тук е бром. Той има един, два, три, четири, пет, шест, седем валентни електрона. И е свързан с друг бром, който има един, два, три, четири, пет, шест, седем електрона. Тези двата в средата образуват заедно връзка. Те действат като един вид електронна двойка, която кара бромните атоми да си мислят, че имат по осем електрона. Този тук си мисли, че има този цикламен електрон. Този атом си мисли, че има този син електрон. Нека в разтвора да имаме и железен бромид. Ще видим, че той ще катализира реакцията. Значи железен бромид. Имаме желязо, свързано с три бромни атома. Не сме виждали често железен бромид. Но аз го разглеждам така: бромът е много, много по-електроотрицателен от желязото. И макар тези да приличат на ковалентни връзки, ако мислим за окисление, тези приятели ще привличат електроните. Това тук ще има степен на окисление три. Те в действителност привличат електроните. Те са по-електроотрицателни. Аз го разглеждам така: това желязо ще има слаб положителен заряд. Тъй като тези електрони са изтеглени от него. Така че то няма нищо против да привлече един електрон. Или ще иска да приеме един електрон. То ще иска да действа като киселина на Люис. Спомни си, че Люисовите киселини приемат електрон. Така че това ще иска да действа като Люисова киселина. Откъде може да вземе електрон? Може би ще вземе електрон от този бром тук. Не казвам, че това ще се случи всеки път, но при определени обстоятелства те ще се сблъскат един с друг с подходящите енергии и това ще се случи. Значи този електрон... ще го направя в различен цвят, в това зелено... да кажем, че този електрон тук ще бъде прилапан от това желязо. Какво ще получим тук? Ще имаме ситуация, когато този бром... този синият... едно, две, три, четири, пет, шест, седем валентни електрона. Имаме и цикламеният бром с един, два, три, четири, пет електрона. Сега той има само шест електрона ето тук. Седмият беше присвоен от желязото. Значи желязото взе седмия валентен електрон и после е останалата част от молекулата. После имаш твоето желязо и то е свързано с три брома. Ето така. После връзките... тези са свързани. Те все още са свързани. И тези са свързани. Тези са в длойка. Този електрон отиде при желязото. И сега имаме още една връзка. Понеже този бром загуби един електрон, той беше неутрален, но загуби един електрон и сега има положителен заряд. Желязото, което получи един електрон, сега има отрицателен заряд. Да видим какво ще се случи сега. Сега внасяме бензена в сместа. Нека да препиша бензена. Имаме тази двойна връзка, тази двойна връзка, и само да изясня нещата, ще препиша тази двойна връзка с двата електрона в двата края. Имаме оранжевия електрон, имаме зеления електрон, ето тук, и ще направя двойната връзка зелена. Сега да разгледаме тази молекула тук. Имаме бром с положителен заряд. Бромът е много, наистина много електроотрицателен. Най-често ще го виждаш с отрицателен заряд, но с положителен заряд, той наистина много иска да вземе един електрон. При подходящите обстоятелства можеш да си представиш, че той иска да вземе този електрон ето тук. Така че ако има някакъв начин, той ще вземе този електрон. Но единственият начин да вземе този електрон може би е... ако той просто вземе този електрон, тогава бромът ще има положителен заряд, което не е вариант. Така че този бром може би ще иска да вземе един електрон. Ако този вземе електрон, то тогава този тук също може да вземе електрон. Представи си, че този тук наистина много иска да вземе електрон. Той е много добър в това. Това е нашият силен електрофил. Това, което наистина ще се случи при нашето бромиране, е, че бензеновият пръстен... ще поставя тук няколко водорода, просто за да са по-ясни нещата. Имаме водороди при всички тези въглероди. Понякога е важно да ги показваме, когато правим електрофилно ароматно заместване. Имаме си водород при всички тези атоми. И това вероятно е толкова електрофилно, че може да разкъса ароматния пръстен и да вземе този електрон тук. Така че този електрон тук отива при брома. Може би трябва да го направя по този начин. Само да го изясня. Един вид измества този тук. Макар, очевидно електроните са взаимно заменяеми. Може би този идва тук. И после идва при този... нека да изясня какво става при синия бром. Този електрон тук отива при синия бром. Ако синият бром получи електрон, тогава той може да пусне този син електрон. Този син електрон може тогава да отиде при този бром тук. И как изглеждат после нещата? Ако имаме това... нека да напиша нашия бензенов пръстен. Първо имаме нашия бензенов пръстен. Ще напиша тук бензенов пръстен. Тази двойна връзка, тази двойна връзка. Ще поставя и всички водородни атоми. Ще ги направя лилави. Имаме един водород, два, три водорода, четири водорода, пет водорода и шест водорода. Този оранжев електрон все още е при този въглерод. Този електрон е придърпан от този бром. Този електрон е присвоен от този бром ето тук. Един вид го обърнах и сега има своите останали шест валентни електрони. Един, два, три, четири, пет, шест. Електронът беше отнет от този въглерод. Сега този въглерод има положителен заряд. Но в последното видео видяхме, че всъщност има резонансно стабилизиране. Този електрон може да прескочи тук. Този електрон може да прескочи тук. Това не е така стабилно, като един пълен ароматен бензенов пръстен като този. Но това не е безпомощен, смешен карбокатион. Той е достатъчно стабилен, за да просъществува за известно време, докато стигнем до нашето преходно състояние. И тогава тази молекула тук, как ще изглежда тя? Значи този бром има положителен заряд. Сега той получи един електрон. Нека да го поставя тук. Значи имаш бром. Той получи един електрон. Сега отново е неутрален. Да видим, има един, два, три, четири, пет, шест електрона. Сега получи този син електрон. Сега той има седем валентни електрона. Отново е неутрален. Свързан е с железния бромид. Нека да поставя бромните атоми. Един, два, три. И сме дали този син бром на бензеновия пръстен. Но той не е щастлив от това. Бензенът не иска да загуби своята ароматност. Той иска още един електрон обратно. Как може да получи един електрон? Ето това тук... нека да го изясня много добре. Това тук има отрицателен заряд. Можеш да си представиш... имаме този електрон тук. Може би сега това тук може да действа като истинска основа. Може да отнеме протон от бензеновия пръстен. Точно както видяхме в последното видео. Сега това е основата. Целият този комплекс, в някаква степен действа като силен електрофил. Сега, когато се отървахме от един бром, това нещо може да иска да вземе един протон, тъй като той е положителен и ще действа като основа. Ще отнеме един от тези протони. Ако вземе един протон, тогава електронът остава все още тук. Електронът си е тук. Ще го направя с различен цвят. Ще използвам червено. Този електрон си е тук. И после този електрон може да бъде даден на оригиналния карбокатион и пак ще имаме хубав ароматен пръстен. Как ще изглежда това? Можеш да си представиш, че този електрон, този зелен електрон тук, ще бъде даден на водородното ядро. Ако бъде даден на водородното ядро, тогава този червен електрон тук може да отиде при карбокатиона. И какво ни остава? Тогава ще имаме... нека да напиша с какво започваме... имаме нашият пръстен. Имаме тази двойна връзка тук и тази двойна връзка ето тук. Сега ще поставя и всички водородни атоми. Имаме този водород, този водород, този водород тук, ето този тук и ето този е ето тук. Сега този водород току-що беше отмъкнат. Този водород тук беше отнет, той отиде при... всъщност водородното ядро отиде при този зелен електрон. То отиде при зеления електрон, който е в двойка с този цикламен електрон ето тук. Сега той е свързан с брома. Сега имаме бромоводород. И тук има един, два, три, четири, пет, шест други валентни електрони. Ще спазвам цветовото кодиране. Сега този е свързан. После този електрон се отдалечава от желязото. Сега желязото ще загуби своя отрицателен заряд. Железен бромид. Сега той е в оригиналния си вид. Сега имаме нашето желязо, свързано с три брома. Свързано е с три брома ето така. То загуби отрицателния си заряд. Този електрон тук сега отиде при карбокатиона. Значи този електрон тук отиде при карбокатиона. Той е ето тук. Тази връзка, представи си, че сега това е двойна връзка. Тя беше в цикламено, ще я направя в цикламено ето тук. И да не забравяме, че целта на това видео е бромирането. Сега тук имаме бромна група. Имаме този оранжев електрон ето тук. Той е свързан с този бром. Ето така. Ние бромирахме бензеновия пръстен с... само да поясня – имахме отрицателен заряд и положителен заряд, които се компенсираха. Това нещо с отрицателен заряд отдаде електрон на положителния заряд. Сега е неутрално и това е неутрално. Да изясня какво се случи тук. Просто да обобщя какво видяхме. Имахме бензенов пръстен. Тук нямахме силен електрофил или силна основа. Но то стана силен електрофил. Когато това отдаде електрон на железния бромид, стана тази по-голяма молекула. Тук цялото нещо вече действа като много силен електрофил. Това грабна един електрон. Разруши ароматността на бензеновия пръстен. Достатъчно дълго, че тук да се образува този бром. После този бром получи един електрон и после се свърза с бензена. После отдаде един електрон на този другия бром, който много искаше електрон, защото е с положителен заряд. След като го получи, това цялото нещо действаше като основа. Един вид една и съща молекула малко се промени, първо действаше като електрофил, а после като основа. И когато действаше като основа, този бром, този цикламен бром отмъкна един протон, като остави електрона при карбокатиона, и ние отново имаме железен бромид. Така че това нещо в крайна сметка не се промени в реакцията. Ето затова се нарича катализатор. То не е част от реагентите, нито част от реактантите в реакцията. Надявам се, че това ти беше поне малко интересно.