Електрофилно ароматно заместване

Вече говорихме затова, че бензеновият пръстен е много... ще направя по-добър пръстен от този... бензеновият пръстен е много стабилен, защото е ароматен. Че тези електрони в тези пи-орбитали, които образуват тези двойни връзки, всъщност те дори не са в двойните връзки, те непрекъснато се движат. Този идва тук, този идва тук. Този идва ето тук. Всъщност те не ходят напред-назад. Те просто обикалят целия пръстен. Когато молекулата е ароматна, това я стабилизира. Но сме виждали примери на ароматни... по-точно сме виждали примери на бензенови пръстени, от които излизат разни групи, халогениди или ОН-групи, или всякакви други, и в това видео ще видим как това може да се случи, как се присъединяват групи към бензеновия пръстен. Ще разгледаме електрофилното ароматно заместване. Нека да го запиша. Електрофилно ароматно заместване. Тук може да кажеш: "Сал, ти току-що каза, че присъединяваш неща към пръстена." Но всъщност тук има шест водородни атома. Това са един водород, два водорода, три водорода, четири, пет и шест водорода. Те винаги са тук. Не ги пишем, но те са тук по подразбиране. Така че, когато присъединяваш хлор, или бром, или ОН-група, всъщност ти заместваш един от тези водороди. Ето защо е заместване. То е ароматно, защото имаме бензенов пръстен. Имаме ароматна молекула, за която ще видим, че ни е нужен много силен електрофил, за да се случи това заместване. Да поразсъждаваме как става това. Но първо ще копирам и поставя това, защото не искам да го преписвам. Просто копирам, ето така. Да кажем, че имаме наистина силен електрофил. В следващите видео уроци ще видим конкретни примери, за да си представиш какъв е този силен електрофил. Но просто от самото наименование, електрофил, можеш да си представиш, че е нещо, което обича електрони. Той много, много, много иска електрони. Обикновено има положителен заряд. И много иска електрони. Нека да го изясня. Вместо да казваме, че иска много силно електрони, защото, когато говорим за електрофили и нуклеофили, всъщност казваме колко много нещо иска да реагира, не говорим за действителните енергии, които са замесени. Казано по друг начин: добър е в присъединяване на електрони. Много, много, много добър в получаване на електрони. И какво става? Вече казахме, че бензенът е много стабилен. Тези пи-електрони обикалят в кръг. Ако молекулата се удари по правилния начин с нещо, което е много добро в прилапване на електрони, това може да се случи... да кажем, че този електрон е тук. По този начин представено той е при този въглерод. Очевидно, че въглеродът е в пресечната точка. Никога не пиша въглерода. Но ако този електрофил, който е много добър в придърпване на електрони, ако той се удари по правилния начин, този електрон може да отиде при електрофила. И после тук ще остане... нека да копирам и да поставя първоначалната молекула. Какво ще остане тук? Тук вече няма да имаме тази връзка. Сега е свързан с електрофила. Нека да го изясня. Имаме този електрон тук. Този електрон е още при този въглерод тук на този ъгъл, но другият край, другият електрон сега е при електрофила, този, който е добър във вземането му. Значи другият край е даден на този електрофил. Този електрофил е получил един електрон. Той имаше положителен заряд, а сега е неутрален. Отново, ще покажа конкретни примери за това в следващи видео уроци. Нека да го изясня. Тази връзка сега можеш да разглеждаш като тази връзка тук. Този въглерод тук сега загуби един електрон. Щом е загубил електрон, сега той има положителен заряд. Това е трудно да се случи на резонансно-стабилизирана молекула, на бензеновия пръстен. Затова, пак повтарям, макар че малко се повтарям, но това трябва да е много силен електрофил, за да го направи. Но след като стигнем дотук, това е сравнително стабилен карбокатион. Причината за това е... това е вторичен карбокатион, но той всъщност е резонансно- стабилизиран карбокатион, тъй като този електрон може да бъде даден тук. Ако този електрон дойде тук, това ще изглежда ето така. Нека да го препиша. Ще скицирам резонансната структура много бързичко. Имаш водород. Имаш електрофил. Това вече не е електрофил, но имаме това Е, към което е бил присъединен. Имаш този водород. Тук има двойна връзка. Нека го направя по-прегледно. Имаш този водород. Имаш този водород, този водород и този водород. Казвам, че това е стабилизирано. Един електрон от тук може да прескочи ето тук. Ако този електрон прескочи тук, двойната връзка сега е ето тук, а ако този отиде тук, двойната връзка ще бъде тук. Сега този приятел загуби своя електрон и сега ще има положителен заряд. И това е резонансно стабилизирано. Може да се върне обратно тук или този електрон може да прескочи ето тук. Нека отново препиша всичко. Ще напиша всички водороди. Тук имаш Е и водород. Имаш водород тук, водород тук, водород тук и водород тук. Обикновено не се тревожиш за водородите, но един от тези водороди ще бъде взет по-късно при този механизъм, така че искам да поставя всички водороди, за да виждаш, че те са тук. И както казах, това е резонансно стабилизирано. Ако този електрон тук прескочи тук, тогава тази двойна връзка сега е тази двойна връзка. Сега този приятел тук загуби един електрон, така че той ще има положителен заряд. И пак, след като тази двойна връзка е тук горе, тази двойна връзка тук е тази двойна връзка. Можем да минаваме напред-назад между тези двете. Електроните просто се местят около пръстена. Това може би не е толкова яко, колкото ситуацията, която имахме с хубавия бензенов пръстен, който е напълно ароматен. Електроните могат просто да обикалят тези пи-орбитали, въртят се вътре в пръстена, стабилизират структурата , но все пак това е относително стабилен карбокатион, защото електроните могат да се движат наоколо. Можеш да разглеждаш това като положителен заряд, който се разпределя между този въглерод, този въглерод и този въглерод тук. Но, както казах вече, това не е кой знае какво. Тази молекула иска отново да бъде ароматна, тя иска да се върне в това наистина стабилно състояние. Начинът да се върни обратно в това наистина стабилно състояние е някак да придобие един електрон. Начинът електрон да бъде добавен към това тук е ако наоколо има някаква основа, тази основа може да прилапа този протон, този протон тук, който е при същия въглерод, където е прикачен електрофилът. Ако това отнеме този протон, отнеме просто едно водородно ядро, тогава електронът на този водород... ще го направя с друг цвят. Електронът, който водородът има тук, може да се върне при този въглерод ето тук. Може би това е малко объркващо, когато линиите се пресичат. Той може да се върне при този въглерод ето тук. Как ще изглежда след това? След това ще изглежда ето така. Нека да... ако това се случи, ние използвахме жълто, имаме нашия шест-въглероден пръстен. Сега ще поставя всички водороди. С какво направих това? Прилича на светло зелено. Така че имам всички водороди в този пръстен. И сега трябва да внимавам. Този водород тук, само неговото ядро, беше придърпан от основата. Този водород беше отмъкнат от основата. Този електрон тук сега е даден на този водород. Този електрон сега е даден на този водород и другият електрон в двойката е все още при основата. Сега това е спрегнатата киселина на основата. Тя получи един протон. При този въглерод тук имаме това, което беше електрофилът. Ще използвам същите цветове, просто за да стане ясно. Това, което беше електрофилът тук, тази връзка е тази връзка. И накрая имаме... пак ще ги оцветя, за да бъде ясно. Имаме тази двойна връзка тук, която е тази двойна връзка тук. Имахме тази двойна връзка. Имахме тази двойна връзка, която е тази двойна връзка ето тук. После този електрон се връща при този горния въглерод тук. Така че този електрон... нека да го изясня напълно. Значи връзката и този електрон се връщат към този въглерод отгоре. Значи тази връзка и този електрон се връщат при този горния въглерод. Този горният въглерод сега ще бъде неутрален. И отново имаме резонансна стабилизация. Нещо, което забравих, за да може да се стабилизира зарядът, вероятно тази основа има отрицателен заряд в началото. Но това не е необходимо. Но ако тази основа има отрицателен заряд в началото, сега тя отдаде един електрон на водорода, така че сега е неутрална. И това е логично, защото преди имахме положителен и отрицателен заряд, а после всичко реагира всичко стана отново неутрално. Общият заряд е нула. Това е електрофилно ароматно заместване. Заместихме един водороден атом. Заместихме този водород тук с този електрофил, или това, което преди беше електрофил, но след това получи този електрон, това сега е просто един вид група, която е към бензеновия пръстен. Като преминахме през този малко сложен процес, накрая получихме нова ароматна молекула, която сега има тази Е група в нея. В следващото видео ще покажа конкретни примери за електрофили и основи.