Образуване на киселинен хлорид

В това видео ще разгледаме как можем да започнем с оцетна киселина... А оцетната киселина изглежда ето така. Как да започнем с оцетна киселина и да стигнем до ацетилхлорид, който изглежда така. И реакцията ще се извърши в присъствието на тионил хлорид. А тионилхлоридът, не сме го виждали преди: това е сяра, свързана с двойна връзка с кислород. Има и две единични връзки към два отделни атома хлор. И, ако искаме да бъдем по-прецизни, сярата има 6-валентни еелктрони. И има друга самостоятелна двойка на това място. Ще обърнем внимание на това, защото това е наистина най- простата реакция, която започва с карбоксилна киселина и се получава молекула ацил халогенид. Това може да се обобщи много лесно. Ако превърнем тази метилова група в една по-голяма верига, това тук ще е една по-голяма верига. И, вместо тук да има хлор, можем да използваме и други халогенни елементи. Нека помислим как би могло да стане това. Нека нашата оцетна киселина се намира тук. И, този кислород е свързан с един атом водород. Този приятел съдържа две несподелени електронни двойки. И така, а тионил хлоридът- ще препиша тионил хлорида ето тук. Ще го наглася в правилното положение. Тионил хлоридът изглежда по този начин. Той също има несподелена двойка електрони тук. И всички тези молекули, хлорът и кислородът, значи тези атоми, хлор и кислород... можем да погледнем една периодична система тук. Виждаш къде е сярата. Отдясно на сярата е хлорът. Над сярата е кислородът. И така, както хлорът, така и кислородът са с по-висока електроотрицателност от сярата. И сярата ще има частичен положителен заряд там, дори и тя да е доста електроотрицателен атом самата тя. Но всички тези елементи ще изтеглят електроните от нея. Т.е., можем да си представим как тази молекула би могла да работи като нуклеофил, с кислорода си на това място, като отдава един електрон на сярата. Сярата е електроотрицателен атом, но той има частичен положителен заряд в тионил хлорода. И ще бъде привлечен там. След това този атом ще трябва да отдаде един електрон. Ще го върне на този кислород тук горе. Така и ще стане... тази реакция протича в двете посоки. И така, ще я покажа още веднъж, в състояние на равновесие. Но веднага щом това се случи, ще получим това, което мисля, че можем да го наречем комплекс, който изглежда ето така. Този кислород има две несподелени електронни двойки. Той е имал една двойка, две двойки. А сега има трета двойка, понеже е получил този електрон. Винаги е имал този друг електрон в ковалентната връзка. А сега има отрицателен заряд. Понастоящем сярата е свързана с тези два атома хлор. След това тя е свързана с този кислород тук. Нека го покажем. Ето го този кислород, който е свързан с този карбонилен въглерод така. След това е свързан с един водороден атом там. Сега разполага с една несподелена електронна двойка. Другата такава двойка, впоследствие, се е превърнала в ковалентна връзка със сярата. И този приятел е отдал един електрон. И така, сега той има положителен заряд. При следващата стъпка можеш да си представиш, че този кислород казва: хей, харсва ми да съм в двойна връзка със сярата. Сярата още е свързана с куп неща, които имат по-висока електроотрицателност от нея. Така тя има леко положителен заряд. И можем да си представим, че този електрон се връща на сярата. Но тогава сярата е нужно да отдаде един електрон. Хлорът е с голяма електроотрицателност, така че един от тези атоми хлор ще може да приеме един електрон. Така че този хлор би могъл да отнеме един електрон. И, след като това се случи, ситуацията... пак да кажа, че тук има равновесие... ситуацията ни ще изглежда така. Нека покажа. Нека изобразя как изглежда първоначано оцетната киселина. Или фрагментът, който е бил част от първоначалната оцетна киселина. Така. Налице е този кислород, ето тук, свързан с един водород, който пък е свързан... нека го оцветя със същия цвят, за да можем да проследяваме нещата... та той е свързан с тази сяра тук, която сега разполага с двойна връзка, която, на свой ред, е в двойна връзка с този кислород тук горе. Ще го оцветя с този същия цвят. Все още е свързан с този хлор там горе. Но в момента този хлор е напуснал. Той е взел този електрон със себе си. И хлорът е имал 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7-валентни електрони. Той е получил този електрон, този оранжев електрон. И сега той има отрицателен заряд. И, между другото, този приятел никога не е губил положителния си заряд. Той още има положителен заряд ето така. Сега хлорът може да действа като нуклеофил върху карбонилния въглерод. Този приятел е свързан с два атома кислород, които са с по-висока електроотрицателност, с частичен положителен заряд. Този приятел може да даде един електрон на карбонилния въглерод. И веднага следва една нуклеофилна атака, карбонилният въглерод може да отдаде един електрон на карбонилния кислород. Тогава ще имаме равновесие. Увери се, че проследяваш движението ни надясно и после надолу. Сега отиваме наляво с това. Това беше карбонилният въглерод, свързан с този кислород в момента, който тъкмо е взел друг електрон. И сега той има отрицателен заряд. Имал е 1, 2 несподелени електронни двойки. и сега ще има още една такава двойка, защото е отнел този електрон. Винаги е имал този край на връзката. А сега има и двата електрона тук. Налице е отрицателен заряд. Той е получил един електрон. И той е свързан с тази OH-група тук. И после е свързан със сярата, която вече е свързана с хлора, а сега е свързана с двойна връзка този друг кислород. Разбира се, налице е и този хлор тук, който е направил нуклеофилната атака. И имаме този хлор тук. А тази нуклеофилна атака е отдала един електрон на това, което е бил този карбонилен въглерод. Отдала е един електрон. И сега е неутрална. И можеш да си представиш, че този отрицателен заряд се е преместил при този кислород тук горе. А този кислород тук, още има положителен заряд. Да не забравяме това. Така, следващата стъпка, която би могла да се случи... още веднъж, всички тези могат да отидат в едната посока... този приятел не обича да има отрицателен заряд. Този пък още ще има частично положителен заряд, защото е свързан със сноп атоми с по-висока електроотрицателност от него. Т.е. той иска да възстанови двойната връзка. И това измества всичко това ето тук. И тогава това... нека го оцветя с нов цвят. Вече използвах пурпурното. Ще използвам розовото. Този електрон тук се връща обратно при този кислород, който беше с положителен заряд. Така че би искал да го вземе обратно. След това ни е останало... и се приближаваме доста до кулминацията. Достигаме равновесие. Тази част тук ще изглежда така. Възстановили сме нашата двойна връзка. Тя ще е свързана единствено към хлора, по този начин. И цялата тази част тук отдясно се е отделила. И имаме този кислород, свързан... нека го оцветя в същия цвят. Този кислород е свързан с водород. Сега е спечелил един електрон. И затова сега е неутрален. И е свързан с тази сяра. Сярата е в зелено. Свързан е със сярата, която е свързана с един атом хлор. И има една двойна връзка с този кислород тук. Вече получихме нашия ацетил хлорид. И наистина приключихме с трудната част от реакцията, да видим как може да се получи ацетил хлорид. И за да завършим тази реакция... защото ако всъщност извършим това в мензура, ще ни остане малко водороден хлорид, с малко серен оксид като вторичен продукт. Да си представим, че този кислород тук си връща електрона от този протон, давайки го на тази сяра. Тогава сярата, получила електрона, ще позволи на електроотрицателния хлор да си възвърне електрона. И после, ако само се фокусираме на това, ацетил хлоридът, в този момент не прави нищо повече. Това ще бъде в равновесие с нещо такова. В момента имаме един водороден протон, който се носи наоколо. Действително това е един изцяло оголен протон. Дори и неутрони няма в него. Имаме този кислород, който сега е свързан с двойна връзка с тази сяра. И се опитвам да запазя всички цветове същите. Това тук беше жълто. А тази първоначална връзка, която имаше, бе пурпурна. След това хлорът е погълнал този електрон. Той вече имаше 7 валентни електрони. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Сега има отрицателен заряд. И накрая, последната стъпка. Вече имаме серен диоксид. В последната ни стъпка хлорът отдава един от електроните си на водорода, за да се получи водороден хлорид. И така, последната стъпка се състои в следното. След всичко казано и направено, приключваме с ацетил хлород. Имаме и водороден хлорид. Имаме и серен диоксид. Ето така и сме готови. И още веднъж, можем да обобщим това, като започнем с произволна карбоксилна киселина и да получим съответния ацил халогенид или ацил хлорид, ако искаме да свържем един хлор тук. Всъщност, това тук е ацетил хлорид. Както и да е, надявам се, че ти беше интересно.