Относителна стабилност на амиди, естери, анхидриди и киселинни хлориди

Искам да направя бърза поправка към последното видео, което беше въвеждащо за карбоксилните киселини и после ще ги сравним по отношение на тяхната относителна стабилност. Допуснах грешка при именуването на естера, където именувах основната въглеродна верига. Там всъщност не казах колко въглерода има свързани към този кислород ето тук. Ацетатът всъщност се отнася за тази част ето тук, която знаем, че е свързана с... или може би трябва да кажа, че се отнася за тази част ето тук. Но трябва да посочим също колко въглерода имаме ето тук. Тази молекула, която написахме тук, всъщност е метил ацетат. Систематичното наименование е метил етаноат. Ето от тук идва това метил. Това е метилетионат. Като изяснихме това, сега можем да сравним тези производни на карбоксилните киселини, като аз ще сравня производните на оцетната киселина. Първото, което видяхме, беше амид – ацетамид. Ацетамидът изглежда ето така. Това е ацетамид. Следващото е етер. Това е същото, за което поправих грешката. Така че това е етилацетат. Тук имаш СН3. Това е метилацетат. Ето от тук идва метиловата част. Това е метилацетат. После ще ги сравним с андихдридната версия. Това е ацетен анхидрид. Ще го направя с нов цвят. Ацетният анхидрид, ето така. И накрая имаме ацетил хлорид. Ацетил хлоридът изглежда ето така. Всички те са производни на оцетната киселина, която показах в началото на предишното видео, ето тук. Сега да видим кои от тези са или не са по-стабилни. За да разгледаме това, ще разгледаме резонансните структури, които могат да имат тези молекули. Ако започнем с ацетамида, знаем, че азотът образува три връзки и после има два допълнителни електрона, които образуват несподелена електронна двойка. Той е богат на електрони, защото е малко повече електроотрицателен от водородите тук и всъщност определено по-електроотрицателен от въглерода, с който е свързан. Можеш да си представиш ситуация, в която азотът може да отдаде електрон на този въглерод ето тук, а после този въглерод може да отдаде един от електроните си от двойната връзка с кислорода. Така че той ще се върне при кислорода и после ще имаш резонансна структура, която ще изглежда ето така. Ще използвам същите цветове. Кислородът току-що получи един електрон. Нека да покажа този електрон. Тук ще поставя отрицателен заряд заради този електрон. После имаме тази връзка ето тук при азота. Но азотът току-що отдаде електрон на този въглерод ето тук, на карбонилния въглерод, или което е било карбонилен въглерод, така че сега тук имаме двойна връзка. Азотът току-що отдаде електрон, така че сега има положителен заряд. Това е резонансна структура на ацетамида, който е доста стабилен. Даже мога да кажа много стабилен. Сега да разгледаме един етер, като можем да направим нещо много подобно. Ако разгледам този етер тук, кислородът има две несподелени електронни двойки. Той е по-електроотрицателен от тези неща тук, с които е свързан, затова ще направи нещо като това, което направи азотът. Той може да даде един електрон на този въглерод ето тук, после въглеродът ще даде електрон на карбонилния кислород, ето този кислород тук. И резонансната структура ще изглежда ето така. Ще има резонансна структура, така че това е почти същото като това, което видяхме при амида. Значи това ще има резонансна структура. Този кислород току-що получи един електрон. Сега той има отрицателен заряд. Тази връзка с кислорода е пак тук, но този кислород отдаде друг електрон, образува друга връзка с това, което беше карбонилен въглерод. Всъщност се образува нова карбонилна група, ако искаш да го разглеждаш така, и затова изглежда по този начин. Този кислород отдава електрон, така че сега има положителен заряд. Така че изглежда много добра резонансна структура. Въпросът е: кое от тези двете е по-стабилно? Отговорът идва от периодичната система. Ако разгледаш азота и кислорода, те са ето тук. Те и двата са горе вдясно. И двата са много електроотрицателни, но кислородът е по-електроотрицателен. Той е отдясно на азота. И понеже кислородът е по- електроотрицателен, спомни си, че електроотрицателността е просто склонността да привличаш електрони. Колко много искаш да придърпаш електрони. Кислородът иска повече от азота да придърпа електрони. Така че ще е по-малко вероятно, отчасти по-малко вероятно да отдаде електрон в сравнение с азота, така че резонансната структура е по-малко вероятна или ако разглеждаш като вероятност, това ще се случва с по-малко честота отколкото тази резонансна структура. Значи тази ето тук, тази ще стабилизира по-малко. Значи ще е малко по-малко стабилно от амида. Ако наречем това "много стабилно", това ще нарека просто "стабилно". Сега да видим какво се случва при анхидрида. При анхидрида отново имаме един кислород ето тук. Той има своите несподелени електрони. Той е по-електроотрицателен от нещата, с които е свързан. Изглежда, че можеш да направиш нещо много подобно на това, което видяхме при същинския етер. Може да отдаде електрон в тази връзка ето тук, като тогава ще има резонансна структура, която изглежда ето така. Ако отдаде електрон на този въглерод тук, тогава един електрон може да бъде отнет от този въглерод и върнат на този кислород. Така ще получим резонансна структура, която ще изглежда ето така. Този приятел сега има отрицателен заряд. Тук имаме двойна връзка с този кислород. Той пак има друга връзка с другата ацилна група, ето така. Сега този кислород отдава един електрон и има положителен заряд. Това изглежда като много подобна ситуация на това, което видяхме при етера. Но тук има друга резонансна структура. Можем да имаме ситуация, когато вместо електронът да бъде отдаден на тази въглеродна връзка и това се случва, можеш да имаш ситуация като тази, където електронът е отдаден на тази въглеродна връзка и после този електрон отива обратно при този кислород, тогава ще имаме ето такава ситуация. Имаме ситуация, в която ацилната група изглежда, „е пак е свързана с този кислород, обаче сега тук имаме двойна връзка. Този приятел отмъкна един електрон. Така че една от връзките в двойната връзка изчезва. Сега има отрицателен заряд, после идва остатъкът от молекулата. Така че всъщност имаш тези две резонансни структури. Това сега е положителен заряд, тъй като отдаде един електрон. Може да кажеш: Повече резонансни структури, по-голяма стабилност. Но ключът е да разбереш, че тези две резонансни структури зависят от един и същ кислород. Те трябва да си поделят електроните на кислорода. Така че всяка една от тях отделно е по-малко вероятно да се случи, отколкото това, което се случва при етера. Можеш да ги разглеждаш, че все едно тези двете връзки си делят това, което в етера тази получава само за себе си. И виждаме, че това е даже по-малко вероятно да се случи, отколкото това ето тук. Така че в тази ситуация при анхидрида, ако някой вземе двойната връзка, другият... ако тук има резонансна структура от едната страна на анхидрида, другата страна е все още реактивна. Ако имаме резонансна структура отляво, дясната страна е още реактивна, така че това е "по-малко стабилно". Това тук е по-малко стабилно. И накрая е ацетилхлоридът. При ацетилхлорида всъщност няма резонансна структура. Хлорът е толкова електроотрицателен, че не е вероятно да отдаде електрон. Той си е напълно, много му е добре... Той си е добре с осем електрона. Това важи и за тези приятели ето тук. Но хлорът е много, много невероятно да участва в резонансна структура. Така че тук не добавяме стабилност, това е най-малко стабилното от производните на карбоксилната киселина, които разглеждаме. Но защо се занимавам с това подреждане по стабилност на производните на карбоксилните киселини? Правя това, защото знаем... или все още не знаем напълно, но аз вече ти показах няколко механизми, при които можем да отидем от карбоксилна киселина до етер или до ацилхалогенид. Принципно можеш да преминаваш между всяко от тези и карбоксилна киселина. Но като знаем относителната им стабилност, ще знаем, че ако започнем с ацетилхлорид, е много по-вероятно да получим ацетамид, ако имаме подходящите съставки. Ако тук имаме някакви амиди, които плуват наоколо. Много по-вероятно е да преминеш от това до това, това е много по-малко стабилно от това, после отиваш от ацетамид до ацетилхлорид. Подобно, много по-вероятно е да отидеш от карбоксилна киселина до... нека да го направя по този начин. Много по-вероятно е да отидеш от карбоксилна киселина до ацетамид, аз не съм поставил карбоксилна киселина тук, но тя има по-добър резонанс, оригиналната карбоксилна киселина, отколкото обратно. Също е много по-вероятно да отидеш от анхидрид до етер. Ето затова правя това подреждане. Много по-вероятно е да отидеш от нещо вдясно до нещо вляво. Ще разгледаме някои от тези механизми в следващите няколко видео уроци.