Стабилизиране на спрегната основа: електроотрицателност

Ако Н-А е произволна киселина и тя отдава този протон, електроните в тази връзка, това са розовите електрони, остават при А и се получава А–. А– е спрегнатата основа на Н-А. Ако А– е стабилна, тогава Н-А е по-склонна да отдаде този протон. Следователно, за да определим киселинността на едно съединение, трябва да разгледаме стабилността на спрегнатата основа. Колкото по-стабилна е спрегнатата основа, толкова по-вероятно е киселината да отдаде протон. Колкото по-стабилна е спрегнатата основа, толкова по-силна е киселината. Сега да използваме тази концепция и да разгледаме тези съединения. Да започнем с метана. рКа на протона на метана е приблизително 48. За амоняка рКа на този протон е приблизително 36. Ако погледнем за водата, рКа на този протон е около 16. И накрая за Н-F, този протон има рКа около 3. Знаем, че колкото по-ниска е стойността на рКа, толкова киселината е по-силна, така че тук надясно имаме понижение на стойностите на рКа от 48 до 36, до 16, до 3. Следователно като се движим надясно, виждаме нарастване на силата на киселините. Силата на киселините нараства, така че Н-F е най-силната киселина от тези четири киселини. Ако Н-F е най-силната киселина от тези четирите, тогава спрегната основа на H-F трябва да е най-стабилна. Нека да разгледаме спрегнатите основи на тези четири съединения. Тук долу ще си направя малко място. Ако вземем този протон от метана, тогава тези електрони ще останат при въглерода. Така въглеродът получава формален заряд –1. Ако отнемем този протон от амоняка, тези електрони остават при азота и така той получава формален заряд –1. При водата, ако отнемем този протон, електроните остават при кислорода и се образува хидроксиден анион, като при спрегнатата основа имаме формален заряд –1 при кислорода. И накрая, като вземем този протон, тези електрони ще останат при флуора и се получава флуориден анион. Вече знаем, че Н-F е най-силната киселина от тези четири и че най-силната киселина трябва да има най-стабилната спрегната основа. Значи флуоридният анион трябва да е най-стабилната спрегната основа, т.е. като се движим надясно стабилността се увеличава. Увеличава се стабилността на спрегнатата основа и можем да обясним тази тенденция, като разгледаме елемента, който има отрицателен заряд. Тук имаме отрицателен заряд при въглерода и това е най-малко стабилната спрегната основа. После имаме отрицателен заряд при азота. Тук стабилността нараства малко. Следва кислородът с отрицателен заряд –1. Тук имаме по-голяма стабилност. И стигаме накрая до флуора, който има отрицателен заряд и има най-стабилната спрегната основа. Това е същата закономерност както при електроотрицателността, ако разгледаме въглерод, азот, кислород и флуор и се движим надясно в периодичната система, то се увеличава електроотрицателността, като флуорът е най-електроотрицателният елемент а най-електроотрицателният елемент привлича електроните най-силно. и е логично, че флуорът най-добре стабилизира отрицателният заряд и има най-стабилната спрегната основа. Ако това е най-стабилната спрегната основа, ако флуоридният анион е най-стабилната спрегната основа, това означава, че Н-F е най-силната киселина. Така че, когато разглеждаш силата на киселините, мисли за стабилността на спрегнатата основа и различните причини за това. Електроотрицателността е една от причините, които да отчиташ.