Използване на таблица със стойности на pKa

Ще разгледаме как се използва таблица със стойности за рКа. Спомни си от общата химия, че рКа е отрицателен десетичен логаритъм от Ка. Колкото е по-ниска стойността на рКа, толкова по-силна е киселината. Стойностите на рКа се използват много често в органичната химия, така че е наистина важно да ги познаваш. Например, ако имаме киселината НCL, киселинността на този протон е приблизително –7. Ако наоколо има основа, произволна основа, и приеме този протон, тези електрони остават тук при хлора. Ще използвам различен цвят. Значи розовите електрони остават при хлора и се получава хлориден анион. Хлоридният анион е спрегнатата основа на Н-CL. Колкото е по-малко рКа, толкова по-силна е киселината. От всички киселини в тази таблица с рКа, НCl има най-малка стойност за рКа. Значи това е най-силната киселина от тези, които с включени в тази таблица. В общата химия учихме, че колкото по-силна е една киселина, толкова по-слаба е спрегнатата ѝ основа. Защото, за да бъде силна една киселина, спрегнатата основа трябва да бъде слаба, за да не присъединява обратно протона. Ако е лесно е да отдаде протон, трябва да е трудно да си го върне, иначе нямаме силна киселина. НCl има най-ниското рКа в тази таблица, така че е най-силната киселина в нея. Следователно хлоридният анион трябва да е най-слабата основа от всички спрегнати основи, които са отдясно в тази таблица. Сега да видим тази киселина. Това е киселинен протон, ако тук дойде основа, някаква произволна основа, и присъедини този протон и тези електрони ще останат при кислорода. Ще използвам отново цветове. Тези розови електрони остават при кислорода, като ацетонът е нашата спрегната основа. Приблизителната стойност на рКа за този протон е –3. Виждал съм различни стойности за рКа на този протон. Виждал съм –6, виждал съм –7, така че използвай тази стойност на рКа, която е дадена в твоя учебник. Таблиците с рКа не винаги съвпадат точно и затова съм виждал за тази различни стойности. След това имаме хидроний, Н3О+. Ако имаме произволна основа, която отнеме протон от хидрония, рКа на този протон е приблизително –2. Тези електрони ще останат при кислорода, тези розови електрони ще останат при кислорода, това са ето тези електрони тук, и се образува вода като спрегната основа. Н3О+ има по-висока стойност за рКа от НCl, следователно Н3О+ не е толкова силна киселина, а можем да го кажем по обратния начин. H-Cl има по-ниска стойност за рКа, следователно Н-Cl е по-силна киселина от Н3О+. Добре, нека видим още примери за киселини и рКа стойности. Да видим оцетната киселина. Това съединение ето тук. Това е киселинният протон на оцетната киселина и този протон има рКа около пет. Ако една основа присъедини този протон, тези електрони ще останат при кислорода, от което кислородът получава формален заряд –1. Значи ацетатният анион е спрегнатата основа на оцетната киселина. Следващото съединение, имаме тези два протона тук и да кажем, че този протон, няма никакво значение кой от тях ще изберем, има стойност за рКа приблизително 9. Така че ако една основа присъедини този протон, розовите електрони тук ще останат при въглерода. Ще оградя този въглерод, този въглерод получава формален заряд –1. Следващото вещество е фенол, киселинният протон на фенола е този тук. Ако една основа присъедини този протон, розовите електрони ще останат при кислорода, който ще получи формален заряд –1. Това е спрегнатата основа. рКа за този протон е около 10. Ще си направя малко място. Да видим още примери. Сега имаме вода. Какво е рКа за протона във водата? Тя е приблизително 15,7. Спрегнатата основа на водата е хидроксида. После имаме етанол. Това е киселинният протон на етанола, стойността на рКа за него е около 16, розовите електрони остават при кислорода, който получава формален заряд –1. Това е етоксидният анион. Колко по-киселинен е фенола от етанола? Запомни, че колкото по-ниска е стойността на рКа, толкова по-силна е киселината. Фенолът има рКа около 10 за този протон, докато етанолът има рКа около 16 за този протон. Колко по-киселинно е това съединение в сравнение с това? Спомни си определението за рКа. То е отрицателен log от Ка. Всяка една единица от рКа е равна на умножение по 10. Колко единици разлика имаме между тези стойности на рКа? Това е 10, а това е 16. Разликата е шест. Но всяка единица е равна на умножение по 10, значи този протон от фенола е 10^6 по-киселинен, значи това съединение е 1 милион пъти по-киселинно от етанола. Така се разсъждава за силата на киселината, когато използваме таблица с рКа. Много по-лесно е да се работи със стойности за рКа, затова те много често се използват в органичната химия. Добре, сега да видим някой друг алкохол. Този протон тук има стойност на рКа около 17, а това е спрегнатата му основа. Този протон в следащия алкохол има рКа приблизително 18, а това е спрегнатата му основа. Ще разгледаме причините защо тези алкохоли са тук. По-късно ще говорим за причините те да имат различни рКа стойности. Добре, да видим още някои. рКа за този протон тук е около 19. Ако взаимодейства с основа, тя ще отнеме този протон, който заградих в червено, тези розови електрони ще са ето тези, които остават при въглерода, и този въглерод ще има формален заряд –1. Следва ацетилен. Ако отнемем протон от ацетилена, тази стойност за рКа е приблизително 25, така че розовите електрони ще останат при този въглерод, и се получава спрегнатата основа. Добре, да видим амоняка. При амоняка, ако някаква основа отнеме този протон, тези електрони ще останат при азота, така че това са ето тези електрони, като получаваме спрегнатата основа, която има рКа приблизително 36. И това тук е друго съединение, за което има много различни стойности за рКа. Виждал съм 33, също и 38. Отново, използвай стойността на рКа, която е в твоя учебник. Добре, да приключваме, това са последните съединения. Каква е рКа за този протон? Тя е приблизително 44. Розовите електрони отиват при въглерода, а това е спрегнатата основа. В последния пример, етанът е най-слабата киселина от всички киселини, за които са изброени рКа в тази таблица. рКа за този протон е приблизително 50. Розовите електрони ще останат при този въглерод. Ако това е най-слабата киселина, ако етанът е най-слабата киселина, тогава тук вдясно трябва да е най-силната основа. Можеш да използваш таблицата със стойности на рКа, за да разглеждаш силата на основите. Ако имаш някаква киселина тук, нека да покажа една, нека тук е Н-А. Розовите електрони ще присъединят този протон, и тези електрони ще останат тук, така че можеш да присъединиш отново един протон, и ще получиш етан. Ако това действа като основа, то отнема един протон и се получава отново етан. Колкото е по-силна основата, толкова по-слаба е спрегнатата киселина. Таблицата със стойности на рКа е важна за разглеждане на силата на киселините, но можеш да я използваш и за да оцениш силата на основите.