If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание

Халогениране

Халогениране на бензен. Създадено от Джей.

Видео транскрипция

В това видео ще разгледаме халогенирането на бензен. Ще започнем с бромиране. Това е бензеновият пръстен. Към него ще присъединим бром. Катализаторът е алуминиев бромид. Може да се използва и FeBr3 вместо AlBr3. В продукта един бромен атом замества един протон в пръстена. Да разгледаме механизма на това електрофилно ароматно заместване. Ако разгледаме алуминиевия бромид, ще видим, че има шест електрона при атома на алуминия. Тук са два, четири и общо шест. Поради мястото на алуминия в периодичната таблица той може да приеме още два електрона. Алуминиевият бромид ще действа като приемник на електронна двойка, което е определението за киселина по Люис. Бромът ще действа като Люисова основа. Той ще бъде донор на електронна двойка. Така че можем да разглеждаме тези несподелени електронни двойки като отдадени на алуминия и тук се образува връзка между този бром и този алуминий. Затова ще напиша продукта от тази реакция на Люисова киселина и основа. Значи този бром се свързва с този алуминий. Този алуминий е все още свързан с този бром тук. Няма да поставям тези несподелени електронни двойки при тези бромни атоми, просто за да спестя време. Да проследим тези електрони. Тези електрони в цикламено са тези, които са отдадени от алуминия и образуват тази връзка между брома и алуминия. Това дава на алуминия формален заряд –1. А този бром получава формален заряд +1. На практика това е комплекс, който ще реагира с бензеновия пръстен в нашия механизъм. Но е трудно да се различи електрофилът в този комплекс. Така че сега ще покажа какво можеш да считаш за електрофил. После ще се върнем към този комплекс в реакцията с бензена. Ако тези електрони се преместят при брома отдясно, бромът отляво ще загуби връзка. Той ще е обграден само от три несподелени електронни двойки, което му дава формален заряд +1. Това опростява търсенето на електрофила в реакцията на електрофилно ароматно заместване, макар на практика това да е този комплекс тук горе, който ще реагира с бензеновия пръстен. Ако се образува Br+ тук отдясно, ще имаме този бром все още свързан с този алуминий. Той сега ще има три несподелени електронни двойки. Ще оцветя тези електрони в червено. Те ще се преместят при този бром ето така. Алуминият е все още свързан с тези три други бромни атома. Той все още има отрицателен заряд –1. Получихме нашия електрофил. Ако искаме да го опростим, можем да разглеждаме Br+ като нашия електрофил. Това може да реагира с бензеновия пръстен. Връщаме се пак при бензеновия пръстен и разглеждаме Br+ като електрофил. Спомни си, че електрофил означава, че обича електрони. Така че е привлечен от електроните. Електроните са отрицателно заредени. Те се привличат от положително заредени неща. Така че ще разглеждаме тези р-електрони в бензеновия пръстен като нуклеофил. Нуклеофилът атакува електрофила тук. Сега да напишем резултата от тази нуклеофилна атака. Имаме пръстена. Имаме р-електроните в пръстена. Можем да покажем брома, който се присъединява към някой от тези въглеродни атоми. Няма значение кой от тях. Тъй като те са еквивалентни, ще покажа присъединяването на брома към горния въглерод. Този въглерод има водород при него. И сега тези електрони тук отиват при брома. Ще оцветя тези електрони, за които говорим. Тези р-електрони действат като нуклеофил и образуват ето така връзка с този бром. Отнемаме една връзка от този въглерод тук долу. Ще получим формален заряд +1 при този въглерод. Получихме карбокатион. Сега си спомни, че на практика този комплекс тук горе реагира с бензена. Значи можем да търсим по-добър механизъм на протичане, или по-акуратен механизъм, в който тези електрони в цикламено ще дойдат тук, ще атакуват този бром и после електроните в червено ще отидат при този бром, като се образува този комплекс ето тук. Това е по-точен начин за описание. Но за мен е по-просто да разглеждам този Br+ като електрофил. Сега, след като тук получихме карбокатион, можем да запишем някои резонансни структури. Ако взема тези р-електрони и ги преместя тук, ще напиша какво се получава като резонансна структура. Имам пръстена. Имам тези р-електрони. Имам водород и бром, които все още са свързани с пръстена. И ще преместя тези р-електрони ето тук. Нека да ги оцветя. Тези р-електрони идват тук, отнемаме връзка от този въглерод този път. Сега този ще има формален заряд +1. Можем да напишем и друга резонансна структура. Тези р-електрони тук горе могат да слязат тук долу. Сега ще покажа резултата от това. Отново, имаме нашия пръстен. Имаме водород, бром, тези р-електрони са още тук, и имаме р-електрони, които се преместват тук. Нека да оцветя тези сега. Тези р-електрони тук се преместват ето тук. Отнемаме връзка от този въглерод горе, като този въглерод горе получава формален заряд +1. Така че имаме три резонансни структури за този карбокатион. Запомни, че в действителност йонът е хибрид между тези три резонансни структури. Можем да разглеждаме този хибрид като сигма комплекс. В електрофилното ароматно заместване последната стъпка на механизма е отделяне на протон от сигма-комплекса, за да се реформира ароматния пръстен. Можем да разгледаме този комплекс ето тук. Той ще действа като основа. Мога да кажа, че тези електрони тук ще присъединят този протон. После тези електрони ще се преместят тук, за да се възстанови ароматният пръстен. Сега ще напиша продукта, който е бромбензен. Тъй като тук има много стрелки, ще оцветя някои електрони, за да ги проследим. Ще направя тези електрони тук в синьо. Тези електрони ще дойдат тук, за да се възстанови ароматният пръстен. Тези електрони тук... можем да разглеждаме този комплекс като основа. Тези електрони взимат този протон. Така че другият продукт, който се получава, е НBr. Тук ще имаме НBr, като оцветявам тези електрони в зелено. После ще се възстанови и нашият катализатор. AlBr3, нашият катализатор, ще се възстанови при тази реакция. Това е механизмът на бромиране на бензен. Ако искаш да присъединиш друг халогенен елемент към бензеновия пръстен, можем да разгледаме присъединяването на хлор. Започваме с бензенов пръстен, искаме да присъединим хлор към бензеновия пръстен, затова добавяме Cl2. Като катализатор може да се използва AlCl3, алуминиев хлорид, или FeCl3. Няма значение кой катализатор ще се използва. Крайният резултат ще бъде заместването с един хлорен атом на един протон от ароматните протони в нашия пръстен. Продуктът ще бъде... да видим мога ли да го напиша ето тук. Значи имаме бензенов пръстен. После имаме хлор към бензеновия пръстен, получаваме хлорбензен. И ако ти е по-лесно да си представиш НCl като другия продукт, който се образува при тази реакция, ето го. Това са просто две реакции на халогениране на бензен.