Дийлс-Алдер: региохимична реакция

За тази реакция на Дийлс-Алдер добавих към диена група, донор на електрони. Това е диенът, забележи, че тук има метокси група, свързана с този въглерод. Това означава, че има два възможни региохимични резултата от тази реакция на Дийлс-Алдер. Може да получим този продукт или може да получим този продукт. Кой продукт е предпочитан? За да го разберем, трябва да запишем резонансните структури на диена и диенофила, като нека започнем с диена. Можем да вземем тази несподелена електронна двойка при този кислород и да я преместим тук, а после да преместим тези електрони при този въглерод. Да напишем тази резонансна структура. Сега този кислород има двойна връзка с този въглерод, а после този въглерод има несподелена електронна двойка. Сега ще довърша формулата с останалите връзки, като този кислород има една несподелена електронна двойка, от което този кислород има формален заряд +1, а този въглерод има формален заряд –1. Ще оцветя този въглерод, този въглерод тук има отрицателен заряд –1. Сега ще поставя резонансни скоби. Сега да видим диенофила. Знаем, че този кислород е електроорицателен, така че електронната плътност ще се придвижи към този кислород. Мога да взема тези електрони и да ги преместя тук, а тези електрони идват при кислорода, така че ще напиша резонансната структура. Ще имаме двойна връзка тук, кислородът ще има три несподелени електронни двойки, от което кислородът има формален заряд –1. Поставям резонансни скоби... забележи, че отнехме една връзка от този въглерод, така че този въглерод ще има формален заряд +1. Така че нашият диен има въглерод, който е богат на електронна плътност, а диенофилът има въглерод, който е беден на електрони. Знаем, че противоположните заряди се привличат, така че можем да подредим тези два въглерода, което ни помага да предвидим региохимията на реакцията. Технически реакцията на Дийлс-Алдер не е йонна реакция. Това е перициклична реакция. Но този трик ти помага да предскажеш продукта, така че нека го използваме. Ще направя малко място тук, първо ще препиша диенофила. Ще напиша това, тук са двойните връзки, после е карбонилът. Знаем, че този въглерод тук долу е бедният на електрони, така че той е частично положителен, и ще подравним този беден на електрони въглерод с този богат на електрони въглерод от диена. Този въглерод е богатият на електрони. Това означава, че метокси групата ще дойде при този въглерод и сега виждаме региохимията на нашата реакция на Дийлс-Алдер. Спомни си, че реакцията на Дийлс-Алдер е едновременно преместване на шест пи-електрона. Така че тези пи-електрони ще се преместят тук и ще се образува връзка между тези два въглерода. Тези пи-електрони се преместват тук и образуват връзка, а тези пи-електрони отиват надолу. Получихме циклохексановия пръстен, и сега ще имаме метокси група, която се разклонява при този въглерод, и ще имаме кето-група, която е при този въглерод. Следваме нашите електрони, тези електрони в червено образуват тази връзка, после тези електрони в синьо образуват тази връзка, а електроните в цикламено образуват тази връзка. Това е продуктът от реакцията на Дийлс-Алдер, и ще се върна отново тук горе, това е нашият продукт в сравнение с този тук.