Разтворимост на органични съединения

Често чуваш фразата: "Подобни разтварят подобни", когато се говори за разтворимостта, и макар това да не е перфектно описание, то ни помага да предсказваме разтворимостта на веществата. Например един полярен разтворител ще разтвори по принцип едно полярно съединение, защото подобни разтварят подобни. Един полярен разтворител също така ще разтвори едно йонно съединение, макар обикновено да не описваме йонните съединения като полярни. Един неполярен разтворител ще разтвори едно неполярно съединение, отново подобни разтварят подобни, а един полярен разтворител няма да разтвори едно неполярно съединение, защото те не са подобни. Пример за полярен разтворител е водата. Пример за неполярен разтворител е нещо като мазнина например. Знаем, че водата не разтваря мазнини. Нека се върнем на първия случай, полярен разтворител, който разтваря полярно съединение или полярен разтворител разтваря йонно съединение като натриев хлорид. Знаем от опит, че натриевият хлорид, или готварската сол, се разтваря във вода. Тук отляво имаме част от кристал на сол. Знаем, че в кристалите има сили на привличане, положително заредените натриеви катиони се привличат от отрицателно заредените хлоридни аниони. Противоположните заряди се привличат и нашият кристал се поддържа от тези сили. Ако вземем няколко водни молекули, които да са наоколо, водата е полярен разтворител, както знаем, водата има полярна молекула. Кислородът е по-електроотрицателен от този водород, така че той привлича част от електронната плътност на тази връзка към себе си и така получава частично отрицателен заряд. Ако изтеглим електронната плътност от този водород, той получава частично положителен заряд. Тъй като противоположните заряди се привличат, частично положителният водород във водата ще се привлича от отрицателно заредения хлориден анион, значи тук имаме привличане. Ако имаме повече водни молекули, ето тук има още една, частично отрицателен кислороден атом, частично положителен водороден атом, тук имаме друга сила на привличане. Те ще изтеглят този хлориден анион от кристалната решетка и той ще се окаже в разтвора. Отдясно имаме нашия хлориден анион в разтвора, заобиколен от водни молекули, и имаме всички тези частично положителни водородни атоми, които взаимодействат с отрицателно заредения хлориден анион. За натриевите катиони, нека да се върнем към кристала вляво. Той като натриевият катион е положително зареден, той ще взаимодейства с частично отрицателните кислородни атоми във водната молекула, така че противоположните заряди се привличат и ако имаме достатъчно водни молекули, можем да издърпаме тези натриеви катиони в разтвора. Частично отрицателните кислородни атоми на водата взаимодействат с положително заредените натриеви катиони в разтвора. Нашият полярен разтворител, водата, може да взаимодейства с разтваряните вещества и в този случай полярният разтворител атакува кристала тук отляво и замества тези йонни взаимодействия в кристала с йонно-диполни взаимодействия в разтвора. Под йонно-диполни имам предвид, че тук имаме катион, това е нашият йон, и после нашият ди-пол, който е полярната водна молекула, която има диполен момент, така че това са йонно-диполни взаимодействия. Йонните съединения, които могат да участват в такива взаимодействия, ще се разтварят във вода. Ако имаш полярно съединение, което е доста подобно, имаш сили на привличане, които позволяват това полярно съединение да се разтваря в полярен разтворител като водата. Нека да разгледаме едно неполярно съединение, като тази молекула вляво, това е нафтален. Нафталенът е твърдо вещество с много характерна миризма. Първият път, когато помирисах нафтален в лабораторията, той ми напомни за къщата на дядо и баба, защото когато бях дете, те имаха топчета нафталин за предпазване от молци, това е много характерна миризма. Нафталенът е неполярно съединение, защото се състои само от въглерод и водород. Той е въглеводород, така че нафталенът е неполярен и ни е необходим неполярен разтворител, за да го разтворим. Толуенът е неполярен разтворител, повтарям, това е въглеводород, така че ако смесим твърд нафтален и течен толуен, нафталенът ще се разтвори в толуена. Подобни разтварят подобни, така че нашият неполярен разтворител ще разтвори нашето неполярно съединение. И накрая да видим този случай, полярен разтворител, нещо като водата, не трябва да разтваря неполярно съединение, например нафтален, и това е вярно. Нафталенът не се разтваря във вода, водата не си взаимодейства достатъчно с молекулите на нафталена, за да ги накара да се разтворят. Правилото "Подобни разтварят подобни" е важно, защото то ни позволява да отгатваме дали дадено съединение ще се разтваря във вода, или не. Нека да разгледаме няколко органични съединения и да определим дали те ще се разтварят във вода или не. Нека да започнем с етанол. Етанолът има полярна връзка кислород-водород, кислородът е по-електроотрицателен от водорода, така че кислородът привлича част от електронната плътност и кислородът става частично отрицателен, а водородът остава частично положителен. Ако водата се приближи, ще нарисувам тук една водна молекула, знаем, че водата е полярен разтворител, тя има полярна молекула, кислородът има частично отрицателен заряд и водородът има частично положителен заряд. Това може да се разглежда като възможност за сили на привличане, противоположните заряди се привличат, така че частично положителният водород в етанола се привлича от частично отрицателния кислород във водата. Това е пример за водородна връзка, спомни си водородните връзки от предишните видеа. Това е един добър пример. Може даже да имаме повече водородни връзки. Мога да направя още една водна молекула, нека да го направя, знаем, че кислородът е частично отрицателен, а водородите са частично положителни, значи това е друга възможност за възникване на водородни връзки между частично отрицателния кислород в етанола и частично положителния водород във водата. Тази част на етаноловата молекула е полярна, тя обича водата, така че това е полярната област, която обича вода, това се нарича хидрофилност, нека да го запиша тук, тази част на молекулата е хидрофилна, тя обича водата. Нека да видим другата част на молекулата на етанола, тази част тук отляво. Тук имаме СН2 и СН3, въглерод и водород, които не са полярни, така че тази част на молекулата не обича водата, тя се страхува от вода, и ние я наричаме хидрофобна, страхуваща се от водата. Знаем, че алкохолът е разтворим във вода от практиката, така че това означава, че хидрофобната част не е по-силна от хидрофилната част, значи тази хидрофилна част е полярната част на етаноловата молекула, която е достатъчна, за да се разтваря етанолът във вода. Ако приложиш това правило към различна молекула, например този 1-октанол, той може да формира водородни връзки, имаме тази ОН-група тук, така че той е в същото положение като етанола отляво, имаме полярна част на молекулата. Обаче разликата тук е, че сега имаме тази много голяма хидрофобна част на молекулата. Тази неполярна част превъзхожда леко полярната област и като цяло молекулата на 1-октанола е неполярна. Затова 1-октанолът не се разтваря във вода. Значи това тук е не, а това тук е да, етанолът е да. Сега, нека да разгледаме цинамалдехида, тук долу имаме цинамалдехид, нека първо да разгледаме тази двойна връзка въглерод-кислород. Знаем, че кислородът е по-електроотрицателен от въглерода, така че кислородът ще привлече частично тази електронна плътност и ще стане частично отрицателен, а въглеродът ще остане частично положителен. Тази много малка част от молекулата, която е полярна, тази малка част може да взаимодейства с водата. Но имаме много голяма неполярна част на молекулата, всички тези въглероди и водороди тук отляво. Този силно хидрофобен участък, или неполярен участък, е по-силен от този малък полярен участък, което прави като цяло молекулата на цинамалдехида неполярна. Тъй като принципно е неполярен, цинамалдехидът не се разтваря във вода. Щом е неполярен, е необходим по-полярен разтворител, който да разтвори цинамалдехида, и тук има няколко примера за неполярни органични разтворители, които ще го разтворят. нека сега да разгледаме захарозата, ето тук отдясно, това е един начин за представяне на молекулата на захарозата. Тук има много въглероди и водороди, всички тези тук, нека да ги означа в този пръстен, всички тези въглероди и водороди тук, отначало може да помислиш, че това са много въглероди и водороди, следователно може да е неполярно, обаче ние имаме много от тези ОН групи, така че ще оградя част от тях, имаме всички тези ОН групи в молекулите на захарозата, много от тях. Това означава възможности за формиране на водородни връзки. И заради всички тези възможности за формиране на водородни връзки, захарозата е разтворима във вода, което ние знаем от практиката. Разбира се, че захарозата, или захарта, се разтваря във вода, и причината за това са водородните връзки. Бензоевата киселина при стайна температура е в твърдо състояние, и ако вземеш няколко кристала бензоена киселина и ги сложиш във вода при стайна температура, кристалите няма да се разтворят. Можем да обясним защо, като разгледаме нейната структура. Макар, че тази част от молекулата е полярна или хидрофилна поради наличието на електроотрицателен кислород, имаме и тази част от молекулата отляво, която е неполярна или хидрофобна поради наличието на въглеродни и водородни атоми. Тъй като кристалите на бензоената киселина не се разтварят във вода при стайна температура, хидрфобната част на молекулата трябва да е по-силна от хидрофилната част на молекулата. Но всъщност можеш да накараш кристалите на бензоената киселина да се разтворят при нагряване на водата, разтворимостта се повишава с повишаване на температурата на разтворителя. Нека да си представим кристалите на бензоената киселина при стайна температура и да добавим основа, например да добавим натриев хидроксид. Натриевият хидроксид ще реагира с най-киселинния протон на бензоената киселина, нали е бензоена киселина, и ще отдаде този протон тук. Това означава, че електроните в червено в тази връзка остават при кислорода, ще ги покажа тук в червено. Така този кислород получава отрицателен заряд и образува натриев бензоат. Няма да навлизам много в киселини и основи сега, но взимаме най-киселинния протон от бензоената киселина и получаваме спрегнатата основа натриев бензоат. Натриевият бензоат е силно разтворим във вода при стайна тепмература. Това означава, че усилваме тази хидрофилна част, защото сега имаме отрицателен заряд, така че хидрофилната част сега може да "пребори" хидрофобната част. Натриевият бензоат е разтворим във вода, тази отрицателна област може по-добре да взаимодейства с нашия разтворител водата.