Реакции тип E1

Да помислим какво ще се случи, ако имаме тези две молекули. Да ги именуваме. Имаме едно, две, три, четири, пет въглерода. Няма двойни връзки. Пет означава корен "пент-". Това е пентан, който има две групи при въглерод номер три, едно, две, три. Няма значение от коя страна ще започнем номерирането. Имаме бром и етилова група с два въглеродни атома ето тук. При третия въглерод: имаме 3-бромо, 3-етилпентан. Имаме 3-бромо,3-етилпентан, разтворен в ето това тук. Това е алкохол, който има два въглеродни атома. Мет-, ет-, значи това е етанол. Това тук е етанол. Сега да помислим какво може да се случи, когато 3-бромо,3-етилпентан е разтворен в етанол. Този етанол има водород. Той не е особено амбициран да вземе още един протон, въпреки че има частичен отрицателен заряд. Молекулата му е полярна. Кислородът е много електроотрицателен. Той има частичен отрицателен заряд, затова може би иска да вземе още един протон, но не чак толкова много. Той всъщност е слаба основа. Етанолът е слаба основа. Не е достатъчно силна основа, за да отнема водород от въглеродни атоми, както видяхме при реакциите Е2. Той просто кротко си стои тук и чака да се случи нещо. Какво може да се случи? Да видим, тук имаме този бром. Имаме този бром и всъщност бромидният анион е една добра напускаща група. Това е сравнително голяма молекула. Той може да си запази заряда, защото е разпределен в голям електронен облак, който е свързан с четвъртичен въглерод. Ето този въглерод тук. Този въглерод е свързан с един, два, три въглеродни атома. Ако трябва да загуби своя електрон, ето този електрон тук, това... не изглежда склонен да го направи... защото е достатъчно стабилен. Това е просто в сферата на вероятностите. Би могло да се случи. Може би в тази първа стъпка, понеже бромът е добра напускаща група, а този въглерод би бил стабилен като карбокатион, а бромът вече е електроотрицателен... той вече е притеглил този електрон... може би направо си го е присвоил. Нека да го нарисувам. Неутралният бром има един, два, три, четири, пет, шест, седем валентни електрони. Може би той присвоява този електрон от въглерода и сега има осем валентни електрона и става бромид. Какво се случва сега? Етанолът не прави нищо, разбира се. Той е слаба основа. Той не е достатъчно силен, за да реагира все още. Какво се случва сега? Това ще бъде една бавна реакция. Това, което описвам, няма да се случи бързо, но би могло да се случи. Това е скоростоопределящата стъпка. Какво се случва после? Само ще копирам отново всичко, като начало. Сега, след като протече тази реакция, как изглежда това? Бромът се отдели, така че ще изчистя това. Изтривам брома. Той взе един електрон, така че това е бромид. Ще го напиша така. Ще използвам синьо. Това е бромът. Бромът е ето тук. Имам един, два, три, четири, пет, шест, седем валентни електрони. Той си отмъкна този цикламен електрон от въглерода и сега има осем валентни електрона. Има отрицателен заряд. Този въглерод изгуби един електрон, така че той има положителен заряд, но е донякъде стабилен, защото това е третичен карбокатион. Сега да видим какво се случва. Искам да подчертая едно нещо. В тази първа стъпка на реакцията участва само един реактант. Ако тази скоростоопределяща, бавна стъпка на реакцията, не се случи, няма да се случи нищо. Но сега, след като тя е протекла, всичко след нея се случва бързо. В скоростоопределящата стъпка участва само единият реактант. Тя е аналагична на SN1 реакцията, но тук ще видим, че всъщност тук имаме елиминиране. Затова ще я наречем Е1 реакция. Ще го видим след секунда. Всъщност елиминирането вече се случва. Бромът вече се е отделил и се надявам, че виждаш защо реакцията се нарича Е1. Това е елиминиране. 'Е' от елиминиране и скоростоопределящата стъпка включва само един от реактантите. Тук не участва слабата основа. След като бромидът се отдели, да видим дали тази слаба основа, този етанол дали всъщност може да направи нещо. Тук има частичен отрицателен заряд. Тук има частичен отрицателен заряд и в тези краища има частични положителни заряди, така че има известно привличане към водород, или протони, ако мога да кажа така, към положителни заряди. Но не толкова силно, че да може да ги отнеме от неща, които не са достатъчно киселинни. Сега това тук е карбокатион, така че цялата молекула вече е доста киселинна, което означава, че иска да отдава протони. Друг начин да го разглеждаме е, че иска да приеме електрони, зависи дали използваш определението на Брьонстед-Лаури за киселина, или определението на Люис. И по двата начина – молекулата иска да отдаде протон. Може да бъде този или този тук. Тук има излишен положителен заряд. Тя иска да се отърве от този излишен положителен заряд. Тя е достатъчно киселинна, достатъчно, че да реагира с тази слаба основа. Сега имаме ситуация, в която частично положителният заряд при този кислород... ще избера един хубав цвят... този лилав електрон тук може да бъде отдаден или да бъде отделен този протон. Електронът на водорода ще бъде отнет от тази по-голяма молекула. Всъщност ще бъде привлечен от карбокатиона. Значи той отива при карбокатиона ето така. И какво става сега? Какъв е крайният продукт? Нека да го напиша тук. Тази част от реакцията протича бързо. Скоростоопределящата стъпка протича бавно. Напускащата група трябва да се отдели. Трябва да се образува карбокатион. Това няма да се случи супер бързо, но след като той се образува, карбокатионът не е стабилен и ще се случат тези неща. Това става бързо. Ще копирам всичко отново. Вече имаме бромид. Той се отделя. Сега се отделя и водородът. Водородът от този въглерод тук се отделя. Този електрон остава при този въглерод, но електронът, който беше при водорода, сега е при този карбокатион. Този електрон сега е ето тук, и тази връзка тук сега е тази връзка. Получихме един алкен и сега етанолът присъединява този протон и става положителен катион. Нека да го напиша. Значи този електрон накрая идва ето тук. Той вече не е при етанола. Той идва при този водород ето тук. Ето този водород тук. И сега се образува нова връзка и тъй като кислородът отдаде своя електрон, той сега има положителен заряд. И междувременно бромидният анион се отдели в предишната стъпка. Бромидният анион плува наколо със своите осем валентни електрони, един, два, три, четири, пет, шест, седем и после ето този тук. Това го прави отрицателен. После се случва нашата реакция. Имаме слаба основа и една добра напускаща група, третичен въглерод, и напускащата група се отдели. Тук участва само единият реактант, който беше елиминиран. И след като беше елиминиран, тогава слабата основа вече можеше да присъедини този водород от тази молекула, което позволи на молекулата да стане алкен, да се образува двойна връзка. Това се нарича, вече го казах, това е реакция Е1. 'E' от елиминиране, в този случай на халид. Едно от това, че скоростоопределящата стъпка включва само едната от молекулите. Тя не включва слабата основа. Ще говорим повече за това, особено за различните условия, при които може да има различни видове реакции Е1, където водородът може да бъде отнет и всичко да изглежда по този начин. По-нататък ще видим какви условия са необходими за протичане на реакции Е1, Е2, SN1 и SN2 или какви реактанти са нужни, за да протече някой от тези процеси при различни условия.