Номенклатура на алкохолите

В това видео ще разгледаме класификацията и номенклатурата на алкохолите. Това е общ случай на алкохол тук горе. Отляво имаме алкилова група. Отдясно имаме О-Н, което се нарича хидроксилна група. Сега да видим калсификацията на алкохолите. Имаме един въглерод, свързан с О-Н, и този въглерод е свързан с друг въглерод от тази алкилна група тук, затова се нарича първичен алкохол. Този въглерод е свързан с два други въглерода от алкилови групи. Това е вторичен алкохол. После този въглерод тук отдясно е свързан с три други въглерода. Затова той е третичен алкохол. Сега да разгледаме номенклатурата на алкохолите. Ще започнем с някои действителни примери. Ако имам молекула, която изглежда така, и искам да я именувам по IUPAC, трябва да номерирам въглеродната верига, като ОН трябва да има най-малкият възможен номер. Този въглерод следователно е номер едно. Този въглерод получава номер две. Този въглерод получава номер три. Ако О-Н не беше тук, щяхме да имаме тривъглероден алкан, който щеше да се нарече пропан. Но понеже имаме О-Н група тук, това всъщност е алкохол. Алкохолът ще има окончание "-ол". Значи това се нарича пропанол. Ще го запиша тук: пропанол. Тази О-Н група е при въглерод номер едно. Затова ще го нарека 1-пропанол. Как ще класифицираме този алкохол? Въглеродът, свързан с О-Н групата, този въглерод е свързан с още един въглерод ето тук. Значи това е първичен алкохол. 1-пропанолът се класифицира като първичен алкохол. Да видим една подобна молекула. Отново три въглерода, но този път поставяме О-Н групата по средата. Отново ще номерираме веригата. Това е въглерод едно, въглерод две и въглерод три. Това е алкохол с три въглеродни атома. Той също ще се нарича пропанол. Разликата е, че хидроксилната група е при друг въглероден атом. Сега е при въглерод две. Значи пишем 2-пропанол, което е името по IUPAC. Нарича се още изопропанол, изопропилов алкохол, които са едно и също. Но 2-пропанол е правилното наименование по IUPAC. Как можем да класифицираме 2-пропанола? Първо намираме въглерода, свързан с О-Н групата. Това е ето този. С колко други въглеродни атома е свързан той? Той е свързан с един, два други въглеродни атома. Следователно това е вторичен алкохол. Имаме пример за първичен алкохол, и пример за вторичен алкохол. Да видим по-сложни примери за номенклатурата. Тук ще напиша една по-голяма молекула с повече заместители. Тук ще поставя О-Н групата. И ще направя нещо такова. Сега ще направим и това. Хайде да определим пълното име по IUPAC на тази молекула. Търсиш най-дългата въглеродна верига, която включва О-Н групата. И даваш на О-Н най-малкият възможен номер. Това означава, че ще започнем от ето тук. Този въглерод ще бъде номер едно. Ако този въглерод е номер едно, това е въглерод номер две, три, четири, пет, шест и седем. Значи имаме алкохол със седем въглеродни атома. Седем въглеродни атома означава, че това е хептанол. Значи ще започнем името така. Увери се, че си оставяш достатъчно място тук. Значи имаме хептанол. Знаем, че О-Н тръгва от въглерод номер две. Значи записваме 2-хептанол. Сега да видим другите заместители. Какво имаме тук, като разклонение от този пръстен? Това е алкилна група с три въглерода. Значи това е пропил. Имаме 3-пропил. Записвам тук 3-пропил. Какво друго имаме? При въглерод номер пет имаме два заместителя. Тук имаме хлор. Тук имаме метилова група. Да си припомним азбуката. С за хлор (на англ.) е преди М. Значи тук пишем метил. Добре, при петия въглерод, тогава имаме 5-метил, ето така. Пак при петия въглерод имаме хлор. Ще стане 5-хлоро. Ето тук. Всичко е по азбучен ред. Имаме 5-хлоро,5-метил,3-пропил, 2-хептанол. Хайде да видим задача, която включва стереохимия. Да кажем, че имаме пример, където има значение стереохимията. Тук ще направя още една верига. Да видим, нещо такова. Нека О-Н групата да се отдалечава от нас. После това сочи към нас ето така. Какво е пълното наименование по IUPAC на тази молекула, като трябва да включим стереохимията. Отново, първо определяш най-дългата верига, която включва О-Н групата. Искаш да дадеш на това О-Н най-малкия възможен номер, като с предимство са алкиловите групи, халогени и двойни връзки. Ще започнем отляво. Значи едно, две, три, четири, пет, шест, седем, осем, девет, ето така. Имаме алкохол с девет въглеродни атома. Значи това е нонанол. Хидроксилната група е при въглерод номер три. О-Н е при въглерод три. Значи това е 3-нонанол. 3-нонанол. Да видим какви са другите заместители? При въглерод номер шест имаме заместител с два въглеродни атома. Значи това е етилова група. Ще запиша 6-етил. Тук слагам тиренце. Дотук имаме 6-етил,3-нонанол. Тук ни интересува пространственият строеж. Ако поставяш удебелени черти и прекъснати в някоя задача, значи трябва да отчетеш пространствения строеж. Слагаш тези абсолютни конфигурации в началото на името по IUPAC. Да определим стереохимията при въглерод три най-напред. Това е хирален център, този въглерод тук. Разглеждаме атомите, които са свързани директно с нашия хирален център. Това са въглерод, въглерод, кислород. При хиралния център имаме също така и водород, който сочи ето така. Той е с най-нисък приоритет. Ще получи номер четири. Кислородът има най-висок атомен номер. Той ще бъде номер едно. После тук имаме една дълга верига при въглерода отдясно. Това ще получи номер две, и това е номер три. Водородът е номер четири. Тук има един малък трик, който показах в предишно видео. Ако пренебрегнем водорода, все едно че ще обиколим по този път, изглежда, че обикаляме срещу часовниковата стрелка. Това изглежда като S. Но всъщност групата с най-нисък приоритет е насочена към теб. Спомни си трика: ако изглежда като S за тези трите, тогава го обръщаш. Значи това е R. Тук имаме абсолютна конфигурация R при въглерод три. Затова тук записваме 3 R. После трябва да определим абсолютната конфигурация при въглерод шест. При въглерод шест имаме друг хирален център. Имаме свързани четири различни заместители. Тук също имаме водород, свързан с този въглерод, който се отдалечава от нас. Сега да видим кой е с най-висок приоритет. Тази верига тук отляво е с най-висок приоритет. Тя има най-много въглероди, има и кислород. Определено тя е с най-висок приоритет. Тук отдясно има още въглероди. Трябва отново да определим приоритетите, това е с най-висок приоритет. Значи това тук става трето. Този път обикаляме едно, две, три, това е срещу часовниковата стрелка. Групата с най-нисък приоритет, която е този водород тук отзад, се отдалечава от нас. Значи това всъщност ще бъде S. То е срещу часовниковата стрелка. Значи това е S. Имаме 3R, 6S. Минахме през това доста бързо. Трябва да се върнеш и да гледаш отново предишните видео уроци за абсолютните конфигурации, ако това беше твърде бързо за теб. Сега да видим един цикличен алкохол. Имаме пръстени. Да видим алкохол с шестатомен въглероден пръстен. О-Н групата излиза тук ето така. Ако имаме шест въглерода без О-Н, това ще бъде циклохексан. Но понеже е алкохол, ще стане циклохексанол. Това е много проста номенклатура. Тук не ти трябва номер. Но може и да запишеш единица тук. Ако го пропуснеш, се подразбира. Значи това е циклохексанол. А какво ще кажем за нещо, което има пръстен с две хидроксилни групи? Нека да включим и пространствения строеж. Нека ОН да сочи към нас. И да кажем, че имаме О-Н, което се отдалечава от нас. При такава ситуация, когато имаш две хидроксилни групи в една молекула, използваш представката "ди". Това всъщност е диол. Наименованието се базира на циклохексановата молекула. Значи пишеш циклохексан. И после веднага след циклохексан слагаш "диол". Ди означава две - две алкохолни групи. Трябва да покажеш къде се намират двете алкохолни групи в пръстена. Затова трябва да номерираме пръстена. Да кажем, че това е въглерод едно. След това имаме въглерод две, въглерод три и въглерод четири. Имаме хидроксилни групи на позиции едно и четири. Записваме тук едно и четири. Двете хидроксилни групи са в положение транс помежду си. Едната сочи към нас. Другата се отдалечава от нас. Затова пишем транс-1-4-циклокехаксандиол. Това е добро наименование по IUPAC. Да видим друг вид алкохоли. Вместо циклохексанов пръстен, можем да имаме хидроксилна група към бензенов пръстен. Тук поставям нашите пи-връзки. Ако тук имаме О-Н, това е специален алкохол, който се нарича фенол. Тази молекула се нарича фенол. Ще виждаш тази хидроксибензенова част от молекулата в много натурални продукти. Това е много важна молекула, която трябва да познаваш, фенол. Сега да сложим нещо към този пръстен. Тук имаме като основа нашия фенол. Сега тук ще добавя бром. Как ще се казва тази молекула? Основната част от молекулата е фенол. Затова пишем фенол. След това ще я номерираме. Тук, където е О-Н, ще бъде въглерод номер едно. Искаме заместителят да получи най-ниският възможен номер. Затова тук става въглерод номер две. Бромът е при въглерод номер две. Това е много лесно. Всичко, което трябва да направиш, е да напишеш 2-бромо. Значи това е 2-бромофенол. Това е номенклатурата на алкохолите, и един специален алкохол, наречен фенол.