Номенклатура на алдехиди и кетони

Да разгледаме именуването на алдехиди и кетони. Да започнем с един алдехид и само ще си опресним паметта как разпознаваме един алдехид. Тук отдясно имаме един карбонил. Въглерод, свързан с двойна връзка с кислород, алкилна група от едната страна и водород от другата страна. Ако искаме да именуваме тази съвсем проста молекула отляво, виждаме, че тя има общо четири въглеродни атома и е алкан, така че ще я наречем бутан. Ако разгледаме четириатомния алдехид ето тук отдясно, когато номерираме един алдехид, карбонилната група е винаги номер едно. Едно, две, три и четири. Значи имаме четириатомен алдехид. Сега тук ще добавим окончание "-АЛ" за алдехид. Това ще бъде "бутанал". Четириатомният алдехид е бутанал, с окончание "-ал". Сега да видим още примери. Отново ще номирарам този карбонилен въглерод с най-малкия възможен номер. Алдехидната група има приоритет пред двойните връзки, алкилните групи, халогените и т.н. Да разгледаме този пример тук горе вляво. Искаме да дадем на карбонилния въглерод най-малкия възможен номер – едно, две, три, четири и пет. Имаме петатомен алдехид. Ако беше петатомен алкан, щеше да бъде пентан. Петатомният алдехид ще бъде пентанал. Ще запиша "пентанал". После имаме заместител при четвъртия въглероден атом, това е бром, така че ще запиша и това. 4-бромпентанал ще бъде наименованието по IUPAC на тази молекула. Да видим примера отдясно. Пак ще номерираме, така че карбонилният въглерод най-малкият възможен номер, едно, две, три. Имаме триатомен алдехид, но този път имаме двойна връзка, значи този триатомен алдехид би се казвал пропанал, но заради двойната връзка ще го наречем пропЕнал. Значи това е пропенал. Нека да го запиша. Пропенал. Двойната връзка започва при втория въглерод, затова пиша 2-пропенал. Тук имаме и фенилова група при третия въглерод. Записваме 3-фенил, значи тук е 3-фенил. Ако искаме да посочим пространствения строеж на двойната връзка, разглеждаме водорода тук и водорода тук. Когато разглеждаме тази двойна връзка, водородите са на срещуположните страни, значи това е "транс", можеш да използваш тази проста система и групите с най-висок приоритет са срещуположни, така че това ще бъде Е. Записвам "Е". Значи Е-3-фенил-2-пропенал, това е единият начин за именуване на тази молекула. Но това е един остарял начин. Ако искаме да го направим по модерния начин, тогава пишем "Е", пак имаме фенилова група тук, затова 3-фенил, и новият начин за именуване е да напишем "проп-", после 2 и става "проп-2-ен" и накрая "-ал". Тази двойка посочва къде е двойната връзка, и накрая идва окончанието "-ал". Това е по-модерният начин. Но и двете наименования са по IUPAC за цинамалдехида. Това тук всъщност е цинамалдехид, това е молекулата, която придава на канелата нейния аромат. Това е фантастична миризма, като можеш да дестилираш на пара кора от канела и да изолираш тази молекула, което е страхотно лабораторно упражнение за начинаещи химици. Значи това е цинамалдехид. Един друг алдехид със страхотен аромат е тук отляво, бензалдехид. Тук имаме бензалдехид. Това е тривиалното наименование, което е включено в номенклатурата на IUPAC, а бензалдехидът има бадемова миризма. Това е друг фантастичен аромат, така че лабораторните упражнения с бензалдехид също са много приятни. Ако видиш бензалдехид, можеш да го използваш в наименованието по IUPAC. Ако разгледаме примера тук отдясно, виждаме, че бензалдехид може да е основата на името на тази молекула. Нека да го запиша. Имаме бензалдехид. После ще номерираме така, че този въглерод в пръстена да получи номер едно. Сега можем да обиколим по два начина пръстена – по часовниковата стрелка или срещу нея. Знаем, че искаме да дадем най-малкият възможен номер на заместителите, така че това ще стане по часовниковата стрелка. Да го направим, това е две, три и после четири. Имаме два заместителя. Имаме метокси заместител при въглерод три. Имаме хидроксилна група при въглерод четири. Трябва да ги подредим по азбучен ред, Н (hydroxy) е преди М, затова ще започнем с хидроксилната група. Надявам се да ми стигне мястото. Значи 4-хидрокси, после 3-метокси бензалдехид е наименованието по IUPAC на ванилина. Ванилинът придава аромата на ванилията. Този фанстастичен ванилов аромат, това са бели кристали, които имат удивителен ванилов аромат. И това е много приятно за работа в лабораторията. Много алдехиди имат приятна миризма. Да разгледаме още два алдехида. Да видим този отляво. Това не е бензалдехид, нямаме бензенов пръстен, а имаме циклохексан. Затова ще се нарича циклохексан карбалдехид. Това е наименованието по IUPAC. Карбалдехид. Да разгледаме молекулата ето тук отдясно, където имаме две алдехидни групи в една молекула. Да видим, тук имаме един, два, три, четири, пет въглеродни атома. Заради двете алдехидни групи ще бъде "диал", има общо пет въглерода, затова ще бъде пентан, записвам пентан. Става пентандиал. И ако искаш да поставиш номерата, ще стане 1,5-пентандиал. Значи 1,5-пентандиал при две алдехидни групи. Сега да разгледаме номенклатурата на кетоните. Само да си припомним общата формула на кетоните. Пак имаме карбонилна група, въглерод, който е свързан с двойна връзка с кислород. Но сега имаме две алкилни групи, тук имаме две алкилни групи, като те могат да бъдат еднакви или да бъдат различни. Тук пишем R', но това също ще бъде кетон. Пак да разгледаме бутана, четириатомен алкан – бутан. А ако имаме четиривъглероден кетон? Това тук е кетон с четири въглерода, който ще бъде бутан с окончание "-он". Добавяме "-он" и става бутан-ОН. Добавяме окончанието "-он". Значи бутанон. Това е наименованието по IUPAC на тази молекула. Има стар начин за именуване на кетоните, където разглеждаме двете алкилови групи. Нека да го видим. Тук от едната страна има метилова група, затова пиша "метил". От другата страна има етилова група, два въглерода, така че става метилетил-, и накрая думичката "кетон" ти дава структурата на тази молекула, "метилетилкетон". Но това е по-старият начин за именуване. Е се намира преди М, ако ги разглеждаме по азбучен ред, но това не е важно, всеки знае какво е метилетилкетон, който се съкращава като МЕК. Именуването с алкиловите групи е старият начин за именуване на кетоните, който ще срещаш понякога. Да направим още един пример. Да вземем по-дълъг кетон, който номерираме така, че кетонът, карбонилният въглерод да получи най-малкия възможен номер, затова започваме отляво. Добре, едно, две, три, четири, пет и шест. Имаме кетон с шест въглерода. Това ще бъде хексанон. Ще го запиша. Това ще бъде хексанон. Сега трябва да определим къде е кето-групата. Тя е при третия въглерод, при по-големите молекули е важно да се посочва мястото ѝ. Значи това ще бъде 3-хексанон. Това е единият начин за именуване на тази молекула. Но това е по-старият начин. По-новият начин е да запишем: хексан-3-он. Ако използваш алкиловите групи в името на молекулата, можеш да кажеш, че това е етил... Записваш тук етил, а от другата страна е триатомна алкилна група, която е пропил. Става етилпропилкетон, просто друг начин за именуването ѝ. Има няколко имена за една и съща молекула. Кето-групата има приоритет пред неща като двойни връзки, алкилни групи и халогени. Ако разгледаш тази молекула, ще я номерираш така, че кето-групата да получи най-малкия възможен номер, а не двойната връзка, затова ще започнем отляво, имаме едно, две, три, четири, пет и шест. Имаме шестатомен кетон. Това ще бъде хексанон, но имаме двойна връзка, затова ще бъде хексЕнон. Имаме хексенон като основа на името. Отново има два начина за именуване, имаме хексенон, т.е. хексен, а после имаме кето-група при втория въглерод. Значи хексен-2-он, тази двойка идва пред "-он", за да покаже мястото на кето-групата. После двойната връзка е при четвъртия въглерод, "4-хексен-2-он". Ако искаш да посочиш пространствения строеж на двойната връзка, отново виждаме, че водородите са на срещуположните страни, така че това ще бъде транс, или "Е". Можеш да запишеш тук "Е". Става "(Е)-4-хексен-2-он", това е единият начин за именуване. Но това е един остарял начин. Друг начин за именуване е да запишеш "Е", после "хекс", после "4-ен", като тази четворка ти казва къде е това "-ен", къде е двойната връзка, и после идва "2-он". Можеш да си избереш начин. Да разгледаме още два примера за именуване на кетони. Нека да имаме кето-група при циклична молекула. Ако разгледаме какво имаме, това е циклохексан, но имаме и кето-група в пръстена, така че ще бъде "циклохексанон". Нека го запиша. Циклохексанон, показва ни, че има кето-група, като знаем, че тя има приоритет пред алкилните групи, затова този въглерод ще бъде номер едно в пръстена. Ще изберем да обиколим по часовниковата стрелка, защото това дава най-малък номер на алкилната група. Значи това са две и три. Имаме метилова група при третия въглероден атом. Става 3-метилциклохексанон като наименование по IUPAC. А какво става, ако имаме две кето-групи в една молекула? Искаме възможно най-малкия номер, започваме да номерираме отляво, имаме едно, две, три, четири, пет и шест. Имаме две кето групи, затова ще стане "-дион". Единият начин за именуване е да кажем, че това е "хексан" и после имаме две кето-групи, значи "-дион". Значи "хександион", кетоните са два, а карбонилните въглероди са номер две и номер четири. Става 2,4-хександион, това е единият начин. И имаме по-модерния начин, пишем просто хексан, после след хексан, както ти казах, той има шест въглерода, така че можеш да напишеш 2,4-дион. Това е номенклатурата на алдехидите и кетоните.