Образуване на нитратни естери

Това е общата реакция за получаване на нитратни естери от алкохоли. Имаме нашия алкохол тук отляво. Той ще реагира с концентрирана азотна киселина, а концентрирана сярна киселина е нашият катализатор. Тази реакция е обратима. Можем да помислим за това. Тук отдясно ще получим нашия нитратен естер. Също така ще получим вода в процеса. Водната молекула ще дойде от този водород в алкохола и тази ОН-група от азотната киселина. Сега да разгледаме механизма за получаване на нитратни естери. Ще препиша първо молекулата на азотната киселина. Мисля, че това е правилният механизъм, макар че прегледах няколко учебника и никъде не го намерих. Надявам се, че ще ти покажа правилният механизъм. Ако съпоставим азотната и сярната киселина, сярната киселина е по-силната киселина. Затова сярната киселина ще отдаде протони, а азотната киселина ще ги приеме. Азотната киселина ще действа като основа. Една несподелена електронна двойка при кислорода ще присъедини този протон. Сега кислородът има три връзки. Нали? Две към водород и една към този азот тук. Тук все още има несподелена електронна двойка, поради което има заряд +1. Този азот тук все още е свързан с двойна връзка с кислорода. Той е все още свързан с този кислород... –1 заряд и +1 заряд, ето така. Това е първата стъпка от нашия механизъм... реакция между киселина и основа. В следващата стъпка, ако погледнем по-отблизо, ще видим, че имаме вода като напускаща група. Ако една несподелена двойка електрони в нашия кислород се премести тук, за да образува нова пи-връзка, това ще изтласка тези електрони тук при кислорода. И сега се отделя вода. Ще напиша какво получаваме. Сега имаме Н2О като напускаща група. Значи Н2О се отделя. Имаме азот, който е свързан с двойна връзка с кислород, тук горе. Сега той е свързан с двойна връзка с друг кислород тук долу. И все още има заряд +1. Това се нарича нитрониев йон. И тъй като азотът е положително зареден, той иска електрони. Той ще действа като електрофил в следващата стъпка. Когато се приближи една алкохолна молекула, ОН-групата има тази несподелена двойка електрони тук. Знаем, че отрицателно заредените електрони действат като нуклеофили. Затова отрицателно заредените електрони се привличат от положително зареденият азот. Нуклеофилната атака ще отблъсне тези електрони при този кислород. Хайде да напишем продукта на тази нуклеофилна атака. Сега имаме нашата R-група, свързана с един кислород. А кислородът е свързан с този азот тук. Този кислород е също свързан с един водород, от което има заряд +1. Нашият азот все още има двойна връзка с горния кислород. Сега той има единична връзка с този кислород, от което има заряд –1, а азотът положителен заряд. Ето така. Почти получихме нашия нитратен естер. Ако погледнем това, всичко, което трябва да направим, е реакция киселина/основа, която да отнеме този протон от кислорода. Водата е добра основа. Несподелената електронна двойка при нашия кислород може да приеме този протон, като остави електроните при този кислород тук. Получаваме нитратен естер. Добре. Сега имаме R с кислород, после NO2. Отново, мисля, че това е правилният механизъм, но не съм сигурен на 100%. Получаването на нитратни естери има няколко много известни примера. Да видим най-прочутата реакция на получаване на нитратен естер. Да видим какво ще стане, ако започнем с този алкохол като реактант. Това е глицерол или глицерин. Той има три ОН-групи. Ако глицеринът реагира с излишък от азотна киселина, а също и сярна киселина... и двете концентрирани... ще получим нитратен естер при всяка ОН-група. Ще получим нитратен естер при всяка от тези ОН-групи в нашия продукт. Поставяме нитрогрупи в глицерина и получаваме нитроглицерин. Всеки знае какво е нитроглицерин, това е много известен експлозив. Това е течност. Тя е много чувствителна на удар, така че е изключително опасна. Нитроглицеринът не е нещо, което всеки може да опита да получи в дома си. Така че това не е добър опит, който да показват учителите по химия. Много по-добър пример за учителите по химия е получаването на друг нитратен естер от памук или от целулоза. Това е нашият целулозен полимер. Той се състои от множество глюкозни молекули. Това е глюкозната молекула. Това е глюкозна молекула. Ако свържеш множество глюкозни молекули в един гигантски полимер, ще получиш целулоза, или наричана още памук. Ако вземеш няколко топки целулоза и ги смесиш с концентрирана азотна киселина и концентрирана сярна киселина, ще присъединиш нитро групи на мястото на всяка ОН-група. Ще получиш нитратни естери. Всяка от тези ОН-групи ще се превърне в нитратен естер. Ще поставя тук моите нитратни естери. Сигурно забелязваш, че има три нитратни естера за всяка молекула глюкоза. Получаваме нитроцелулоза, известна още като гърмящ памук. Гърмящият памук е по-стабилен от нитроглицерина. Можеш да съхраниш гърмящ памук за една нощ. Ако го запалиш, той ще се превърне в хубава малка горяща топка. Това е чудесна демонстрация по химия за учениците.