Хидробориране плюс окисление

Това е общият случай на реакция на киселинно хидробориране/окисление. Започваме с алкен и в първата стъпка, това е първата стъпка на хидроборирането, присъединяваме боран с формула ВН3 и тетрахидрофуран, който се означава като THF. Втората стъпка е окисление, където добавяме водороден прекис и източник на хидроксидни йони, и можем да видим какъв ще бъде нашият продукт. Ще присъединим ОН и Н към двойната връзка. Двойната връзка изчезва и ОН се присъединява към единия от двата въглерода, а Н се присъединява към другия въглерод. Как разбираме към кой въглерод да присъединим ОН и към кой да присъединим Н? Разглеждаме региохимията за тази реакция, и установяваме, че това е обратно на правилото на Марковников, което означава, че ОН се присъединява към по-малко заместения въглерод. За да го разберем, трябва да разгледаме механизма на хидробориране/окисление, което ще остане за следващото видео, защото е твърде дълъг, за да се вмести в това видео. В следващото видео също така ще разгледаме подробно стереохимията на тази реакция. Оказва се, че това е син-присъединяване, което означава, че Н и ОН се присъединяват от една и съща страна. Сега да разгледаме пример за хидробориране/окисление. Да видим този алкен тук. Знаем, че ще присъединим ОН и Н към двойната връзка, както и че ОН се присъединява към по-малко заместения въглерод. Затова намирам двата въглерода при двойната връзка. Този въглерод и този тук. Кой от тези въглероди е по-малко заместен? Очевидно горния въглерод тук е по-малко заместеният въглерод, така че тук присъединяваме ОН. Сега ще напиша продукта. Значи присъединяваме ОН към горния въглерод. Това е този в цикламено, а водородът се присъединява към този въглерод тук в червено. Няма да записвам водорода, но това е мястото, на което се присъединява. А това е нашият продукт. Ние не трябва да се вълнуваме за стереохимията, когато записваме крайния продукт, защото този въглерод в цикламено... Той не е хирален център и въглеродът в червено също не е хирален център. Сега да видим пример, където има значение стереохимията, когато записваме продуктите. Ето този алкен тук. Разглеждам двата въглерода от двете страни на двойната връзка – този въглерод и този. Знам, че това е хидробориране/окисление. Така че ще добавя ОН към по-малко заместения въглерод, а това разбира се е този отдясно, той е по-малко заместеният въглерод. Когато мислим за региохимията, ще покажа ОН групата при този въглерод. Ще запиша тук моя продукт, като все още не мисля за стереохимията. ОН се присъединява към този въглерод в цикламено, който е по-малко заместения въглерод, и когато погледнем продукта... Това е нашият въглерод сега. Този въглерод, който току-що заградих, е хирален център. Така че тук ни интересува пространственият строеж. Този въглерод тук отляво не е хирален център. Така че няма да се тревожим за въглерода в червено. Интересува ни въглеродът в цикламено. Да видим стереохимията при син-присъединяване. Добавяме Н и ОН от една и съща страна. Сега да видим този алкен и тези въглероди, които ограждам в жълто, това са sp2-хибридизирани въглеродни атоми. Тяхната геометрия е планарна и ние добавяме Н и ОН. Те се превръщат в sp3-хибридизирани въглероди. Добре, сега ще скицирам тук единия от продуктите. Един от възможните продукти ще се получи, когато Н и ОН се свържат от една и съща страна. Ще ги поставя с удебелени черти. Тук е нашият водород с удебелена черта, ето и ОН с удебелена черта. Вече знам към кой въглерод да добавя, защото вече установихме това. Знаем, че ОН се присъединява към този въглерод отдясно. Знаем, че Н се прикачи към този тук в червено. Показвам син-присъединяването на водорода, на Н и на ОН, като това тук са удебелени черти. Да видим какво е свързано с тези въглероди. Ще се върна тук. Това е въглеродът в цикламено. Това е този въглерод тук долу. Какво още е свързано с този въглерод? Тук има водород. Добре, и затова, ако мисля за стереохимията, този водород трябва да се отдалечава сега от мен в този продукт. Преминаваме от sp2-хибридизация на въглерода в алкена към sp3-хибридизиран въглерод. Така че този водород се отдалечава от нас. Сега да помислим за другия въглерод. Ще направя другия въглерод червен. Този въглерод тук. Какво друго е свързано с този въглерод? Тук има метилова група. И ако този водород сочи към мен, тази метилова група трябва да се отдалечава от нас. Имаме метилова група, която се отдалечава от нас в пространството, така че това е един от възможните продукти. Мога да начертая това по начина, по който сме свикнали, когато ОН сочи към нас в пространството. Добре, ОН сочи към нас. Това е един от възможните продукти. За другия продукт ще покажа Н и ОН, които се присъединяват от една страна, но ще ги покажа с прекъсната линия. Ще поставя тук нашите въглероди, но този път ще покажа... ще покажа присъединяването на Н с прекъсната линия и на ОН с прекъсната линия. Това означава, че този водород тук ще бъде с удебелена черта. Значи този водород ще бъде с удебелена черта. Записвам тук водорода с удебелена черта, а за другия въглерод, този тук в червено... Тази метилова група сега ще сочи към нас. Значи метиловата група сочи към нас сега. Ще използвам удебелена черта. Метиловата група СН3 ще бъде тук. Значи тази молекула, начинът да я покажа е такъв, където ОН се отдалечава от нас в пространството. Защото вече определихме хиралния център. Този въглерод тук горе е нашият хирален център. ОН може да е с удебелена черта, или ОН може да е с прекъсната черта. Връзката между двата продукта тук е, че те са енантиомери помежду си. Хайде да направим още един пример, където ни интересува региохимията и стереохимията. Да видим това тук. Това е алкенът. Знаем, че имаме хидробориране/окисление, това е двойната връзка. Имаме въглерод тук и въглерод тук. Знаем, че ОН се присъединява към по-малко заместения въглерод. Този въглерод е по-малко заместеният въглерод. Като мислим за региохимията, можем да напишем, просто като мислим за региохимията тук. Знаем, че ОН се присъединява към въглерода тук долу, тук горе имаме метилова група, като сега пак ще оцветя въглеродните атоми. Значи въглеродът в цикламено е този, а въглеродът в червено е този. Водородът ще се присъедини към въглерода в червено, ще добавя СН3 тук, просто за да поясня. Забележи, че имаме два хирални центъра. Въглеродът в червено е хирален център, а въглеродът в цикламено също е хирален център. Сега да разгледаме стереохимията. Тук ще скицирам един от продуктите. Знаем, че това е син-присъединяване, което означава, че водородът и ОН се присъединяват от една и съща страна. Вече знаем, че ОН се присъединява при този долния въглерод. Ще покажа ОН с удебелена черта. Тук правя удебелена черта, това е моят ОН. Водородът ми се присъединява при другия въглерод. Значи този тук и понеже трябва да е от същата страна като ОН, тук поставям удебелена черта. Сега да видим въглерода в червено. Какво друго се свързва към този въглерод? Разбира се това е метилова група. Значи ние сменяме от... Променят се хибридизационните състояния. Сега тази метилова група ще я покажа как се отдалечава от нас в пространството. Значи това е СН3. Това е един от възможните продукти. Сега ще напиша и другия. Друга възможност е ОН и Н да се присъединят с прекъсната линия. Ще покажа, че се присъединяват от срещуположната страна. Ще покажа ОН, което се присъединява с прекъсната черта. Мога да покажа Н, присъединяващо се с прекъсната черта, и когато мислим за този въглерод тук горе, и за стереохимията, този въглерод в червено, тази метилова група трябва да сочи към нас в пространството. Значи тази метилова група сочи към нас ето така. Това ще бъде СН3, нали? Ако искаш може да добавиш водорода към въглерода с ОН-групата, но аз ще спра дотук, защото вече имаме нашите продукти. Каква е връзката между тези молекули? Те са енантиомери помежду си. Имаме обратни конфигурации и в двата хирални центъра.