Кето-енолна тавтомеризация (с участието на Сал)

Нека разгледаме друга реакция, която може да протече с участие на кетон. Алдехидите също могат да преминават през много сходна или всъщност същия тип реакция. Нека да имаме кетон, който изглежда ето така. Нека напиша моята карбонилна група, ето така, и след това е свързван с въглерода, който е свързан с две други групи CH3. И само да поясня, има три водорода при този въглерод по подразбиране. Но аз ще направя четвъртата връзка тук, която е с водород, защото този водород ще бъде важен за тази реакция. Сега ние знаем, че кислородът има две несподелени двойки електрони. Нека да ги поставя тук. И нека си представим, че плува наоколо в малко вода, а ние знаем, че във водата има известна концентрация на хидроний. И нека да кажем, че тук имаме един хидроний. Хидроният е само положително зареден така, че е това точно тук. Нека да го направим в различен цвят. Това е как изглежда водата. И ако вода отдаде един електрон към един протон, това изглежда така. Това е хидроний, и след това има само една несподелена двойка електрони. Той е отдал един от другите електрони в другата негова несподелена двойка на протона. Така че, можеш да си представиш подобна ситуация на тази: "Хей, аз можех да взема този протон от този хидроний, а след това ще се превърне във вода и в тази ситуация, механизмът ще изглежда така. Ще направя този електрон в различен цвят. Този син електрон отива при този протон, ако те просто се сблъскат помежду си и след това водородният електрон го взима обратно това, което ще стане водна молекула. Така че, ако това се случи, как ще изглеждат нашите молекули? Сега това, което беше кетон, изглежда малко по-различно от кетон. Той изглежда така. Аз го промених в по-светло зелено, така че изглежда така. Ние имаме несподелената двойка тук, но вече нямаме тази несподелена двойка. В този край ние все още имаме този лилав електрон, но сега той е в ковалентна връзка със синия електрон, който бе отдаден на водородния протон. Нека превъртим малко нагоре. Той беше отдаден на този водороден протон ето тук. И след това тази молекула хидроний взе обратно един електрон, и сега е просто неутрална вода. Той взе обратно този лилав електрон, така че сега има две несподелени двойки отново, така че е просто неутрална вода. Тъй като този кислород тук в карбонилната група е отдал един електрон, той сега има положителен заряд. Но това е всъщност е резонансно стабилизирано. Може би виждаш, че това ще бъде в резонанс, или друга форма на резонанс на това ще бъде... ако този тук е положителен, той ще иска да получи един електрон, така че може би той взема електрон от този въглерод, въглеродът в карбонилната група ето тук. Така че, ако вземе този електрон, след това другата резонансна форма ще изглежда така. Нека да го направя в същите цветове. Сега имаме само една връзка с този кислород ето тук. Този въглерод долу все още е свързан със същите въглероди, и тогава този въглерод тук, бихме могли да го означим като алфа въглерод. Това е алфа въглерод спрямо карбонилната група. Все още има водород на него ето там. И този кислород, тъй като е получил този лилав електрон, сега има две несподелени двойки. Той има тази двойка там и след това е получил този електрон и този електрон, така че има друга несподелена двойка. И, разбира се, има връзка с водорода. Тъй като той е получил електрон, сега е неутрален. Този въглерод губи един електрон, така че сега той е положителен. И така, сега този въглерод ето тук е положителен и това са две различни резонансни форми, така че те се стабилизират взаимно. И реалността всъщност е някъде по средата. Всъщност може да го поставя в скоби, за да покажа, че това са две резонансни структури. Сега, можеш да си представиш, че е също толкова вероятно... и всъщност аз не трябва просто да правя тук еднопосочна стрелка, защото този тук може да вземе водород от този хидроний, или водата може да вземе водород от това, така че процесът всъщност отива в двете посоки. Така че ще го направя ясно. Това може да продължи в двете посоки. Може да се каже, че те са в равновесие помежду си. Има същата вероятност да отидем в тази посока, тъй като в действителност в по-голямата част трябва да отидем в другата посока. И сега можеш да си представиш, че това се е превърнало от карбонилна група, това сега има OH група, това се е превърнало в алкохол, въпреки че имаме този карбокатион тук, той не обича да е положителен. И така, представи си, че този електрон тук е привлечен от това водородното ядро, той много иска да отиде при този карбокатион, той просто иска нещо да вземе протона, за да отиде там. И идеалният кандидат за това е водната молекула. Ние имаме тази вода, плаваща наоколо така, ще напиша още една водна молекула. Тя има две несподелени електронни двойки. Тя може да действа като слаба основа. Тя може да отдаде един от своите електрони на този водороден протон. Ако той по същото време се сблъска в него по същия начин, тогава този електрон може да премине към карбокатиона. И ако това се случи... ние можем да отидем в двете посоки. Тази реакция е също толкова вероятно да протече, колкото и обратната реакция, така че ние можем да покажем това в равновесие. Но ако това трябваше да се случи, тогава това, което в началото беше кетон, сега изглежда така. Имаме връзка към OH група, ето така... всъщност ще напиша и останалата част от нея. Имахме нашата молекула, която изглеждаше така, но сега, този електрон се връща към този карбокатион. Сега имаме една двойна връзка между нашия карбонилен въглерод, или това, което беше карбонилен въглерод, и нашия алфа въглерод. Така че сега имаме тази двойна връзка ето тук. Този водород беше взет от водата и сега това е хидроний. Ще напиша вода или хидроний. Така че тази вода, която имаше тази несподелена двойка, другата несподелена двойка се разпадна, защото даде един от електроните на този водород ето тук и той се превърна отново в хидроний. И какво се случи тук? Започнахме с кетон, понякога се нарича кето форма на молекулата, а след това стигнахме до нещо, наречено енолна форма. Енол идва от факта, че това е алкен, който е същевременно алкохол. Можем също да го наречем алкенол. Това има двойна връзка и при единия от въглеродните атоми, който има двойна връзка, има OH група. Основната причина да покажа този механизъм, е от една страна просто да покажа самия механизъм, който може да протече с алдехид или кетон. Това беше кетон, но ако тук имаше водород, това щеше да бъде алдехид. Но освен това, това е доста общ механизъм, който ще срещаш в часовете по органичната химия, но същевременно се използва често и в биологията като цяло. И тези две молекули, този кетон и тази енолна форма, се наричат тавтомери. И кето формата е всъщност много по-стабилната форма. В разтвор няма да видиш голям дял от енолната форма, но но все пак може да има. Може спонтанно чрез равновесие да стигне до действителната енолна форма. И така можеш да си представиш: това са тавтомери, затова този механизъм всъщност се нарича тавтомеризация. Това са кето- и енолната форма на тавтомерите.