Пример за хиралност 1

В последното видео разглеждахме какво е хирална молекула и какво е хирален въглерод или хирален атом. В това видео искам да направим един куп примери, в които да определяме дали има хирални атоми и дали молекулата е хирална. Да видим примерите. Какво имам тук? Това е хлорциклопентан. Първият въпрос е имаме ли хирални атоми? Когато погледнем определението за хирални атоми, става въпрос за асиметричност и невъзможност да насложим огледалния образ, и казахме, че това са обикновено въглеродни атоми, свързани с четири различни групи. Имаме ли тук въглеродни атоми, свързани с четири различни групи? Имаме СН2, които са свързани с други СН2 и после с два водорода. Мога да го покажа така: Н и Н. Значи те са свързани с по две еднакви групи, значи никой от тези СН2 не е добър кандидат за хирален център или хирален въглерод. Те всички са свързани с два водородни атома и две други еднакви СН2-групи, въпреки че трябва да се гледа цялата група, с която са свързани. Но те всички определено са свързани с по два водородни атома, така че нямаме четири различни групи. Ако разгледаме тази СН-група тук, можем да я отделим ето така. Можем да отделим Н ето така, тъй като тук е свързан с един водород. Този въглерод е свързан с хлор и после е свързан с... не се вижда добре, когато го гледаш от тук, дали тази група е различна от тази група. Но ако го завъртиш, ако го разделиш на две половини ето така... или може би по-добър начин да го разглеждаш е ако обикаляш молекулата в тази посока или в обратната посока, тогава ще се натъкнеш на СН2 група, и после пак СН2 група, после трета и после четвърта СН2 група, и се връщаш в изходната позиция. Значи ще минеш край четири СН2 групи, преди да се върнеш в мястото, откъдето тръгваш. Ако тръгнеш в тази посока, какво ще се случи? Обикаляш край една, две, три, четири СН2-групи, и се връщаш в началната позиция. Значи цялото това, тази група тук отдолу, в зависимост докъде искаш да се простира, и тази група горе са всъщност една и съща група. Значи това не е хирален център или хирален въглероден атом. Той не е свързан с четири различни групи. И това не е хирална молекула, защото няма хирален център. И за да се уверим, че не е хирална молекула... ще се върна обратно, към начина, по който го написах по-рано. Така че виждаш, че това не е хирална молекула. Има няколко начина да разглеждаш това. Най-лесният начин, или този, по който моят мозък го схваща, е просто да мислиш за огледален образ. Огледалният ѝ образ ще изглежда ето така. Ако това е огледало, ще имаш хлор. После имаш СН, СН2, СН2 и СН2 и СН2 и затваряме циклопентана. В този случай, има ли начин, по който да завъртим това, за да получим това? Ако просто вземеш тази молекула тук и я завъртиш на 180 градуса, как ще изглежда тя? Може би малко повече, добре, не е точно 180 градуса, на ако я завъртиш така, че хлорът да дойде ето тук, ще получиш точно тази молекула. Получаваш нещо. То ще изглежда малко различно, ето така. Нека да видя дали мога да го направя симетрично. Ще изглежда така. Ще имаш СН2. Ще го направя ето тук, където имам повече място. Ако го завъртя дотук, ще получа СН. Получавам хлор и после имаме СН2, и после още едно СН2, СН2, и накрая СН2 тук горе. Ако завъртиш това дотук, това са всъщност почти 180 градуса, ще изглежда ето така. И единствената разлика между това и това е как сме начертали тази връзка. Мога да кажа, че вместо да направя тази връзка ето така, мога да я направя да гледа нагоре, ето така, и тези двете са една и съща молекула. Тази молекула също не е хирална. Хайде да видим ето тази тук. Какво е това? Това е бромохлорофлуорометан, да упражним малко именуването. Тук очевидно имаме връзки към четири различни групи. Всички групи са различни, или атомите в този случай, които са свързани към този въглерод, са различни, така че този въглерод е хирален център. И е съвсем очевидно, че това е хирална (асиметрична) молекула. Ако вземем огледалния ѝ образ, и това е много подобно на примера от първото видео зи хиралност, нейният огледален образ ще изглежда ето така. Сега отдясно имаме бром. Водородът е отзад и над него имаме флуор. Както и да завъртим тази молекула, ако искаме да махнем брома от тук, да дойде ето тук, после водородът ще бъде ето тук и хлорът ще бъде ето тук. Както и да обръщаш това и да го въртиш, никога няма да можеш да насложиш тази молекула върху тази тук. Значи това е хирален център и това е хирална молекула. Има имена за тези два варианта. Но ще ги именуваме по-късно. Това е малко по-сложно. Затова ще има отделно видео за това. Но тези две версии на бромохлорофлуорометана понякога проявяват различни химични свойства. Те се наричат енантиомери. Енантиомерите са просто огледални образи. Всеки енантиомер е огледален образ на другия, те са стереоизомери. Всичко това е просто терминология. Стереоизомери. Познаваш понятието изомер, и изомер означава просто, че имаш еднакви атоми в молекулата. Има различни видове изомери. Има конституционни изомери, което означава, че атомите са свързани по различен начин. При стереоизомерите всички атоми са свързани по еднакъв начин. Имаш въглерод, свързан с флуор, хлор, свързан с въглерод и водород, свързан с въглерод, и бром, свързан с въглерод. Всички атоми са свързани с еднакви атоми, но това е триизмерна конфигурация. Тук се появява тази част, наречена стерео. Стереохимията изучава химичните структури в три измерения, това е изучаването на действителната триизмерна структура на молекулите. Стереоизомери означава, че имаме същите съставки, същите атоми. Те са свързани по един и същ начин помежду си. Бромът пак е свързан с въглерод, който пак е свързан с водород. Всичко това тук е еднакво. Но разположението в пространството, в три измерения, е различно. Това тук е случай, когато те са огледални образи помежду си, и ги наричаме енантиомери. И може би трябва да поясня. В последните няколко видеа понякога казвах конфигурация, а понякога казвах конформация. Понякога използвам думата конфигурация, а понякога конформация, а всъщност трябва да съм по-прецизен с тези понятия. Говорим за конфигурация, когато имаме предвид различна структура. Преминаването от една конфигурация в друга конфигурация е свързано с разкъсване на връзки и създаване на нови. Това означава различни конфигурации. За да бъдат едно и също нещо, трябва да разменим брома и водорода по отношение на въглерода и това ще са различни конфигурации. Докато конформациите са просто различни форми или различни ориентации на една и съща молекула. Когато говорим за циклохексана като вана, т.е. че циклохексанът е в конформация вана, или че циклохексанът е в конформация стол, това е една и съща молекула с едни и същи връзки. Не се разкъсват никакви връзки и не се създават никакви нови. Те просто се "изкривяват" малко. Това са две различни конформации. Това са две различни конфигурации. При преминаване от една конфигурация в друга се реорганизират връзките. Сега да видим тази молекула тук. Можем ли да посочим стереоцентрове или хирални въглеродни атоми? Имаш този въглерод тук. Той е свързан с хлор, с водород, бром и още един въглерод. Значи той е свързан с четири различни атоми, затова е хирален въглерод. Понякога тук слагат малка звездичка. Ако разгледаш този въглерод тук... той е свързан с флуор, с друг въглерод, но е свързан с два водорода, така че той не е хирален. Той е свързан с два еднакви атома. Даже може да видиш една малка ос на симетрия през него. Ако я разгледаш, можеш един вид да го обърнеш спрямо нея, и ще получиш същото нещо. Но това ето тук, това е хирален център. Това е хирален център или хирален въглерод, или хирален атом, или асиметричен въглерод. Можеш да срещнеш описано по различни начини. И понеже тази молекула има този хирален център, това е все едно ако вземеш огледалния ѝ образ, той е енантиомер. Тя не може да се наложи върху огледалния си образ. Даже можем да опитаме да го начертаем. И само да знаеш, не винаги трябва да правиш огледалния образ отдясно. Можем да направим огледален образ и отляво. Ако искаме да направим огледалния ѝ образ, той ще изглежда ето така. Ще имаш флуор, въглерод, въглерод, хлор. Имаш два водорода и после имаш водород тук и накрая имаш бром ето тук. Но както и да опитваш, както и да я въртиш никога няма да можеш да наложиш това върху това, затова тези са енантиомери. Това са два стереоизомера по отношение един на друг. И тези две молекули, независимо коя от тях разглеждаш, и двете са хирални молекули. Превиших продължителността, която обикновено искам за едно видео, затова в следващото видео ще направим още примери.