Номенклатура и свойства на естерите

Естерите са друг вид производни на карбоксилните киселини. От лявата страна е общата формула на карбоксилните киселини, От нея можем да получим естер като този от дясно. Тъй като това видео няма за цел да покаже точния механизъм на реакцията, няма да задълбаваме в детайли, като например дали този кислород е този тук. Това зависи от точно как получаваме естерът. В това видео ще разгледаме само как да именуваме естерите. От къде да започнем? Първото нещо, което трябва да разгледаш, е тази R' група, която е свързана с този кислород. Може да именуваш тази R' група като алкилна група. След това трябва да разгледаш карбоксиланата киселина, която е отляво, за да именуваш тази част от естера. Да видим един пример. За да именуваме този естер тук долу, трябва да започнем с R' групата, която е алкилна група. Това е дивъглеродна алкилна група. Тук е единият въглерод, а тук другият. Дивъглеродна алкилна група е етил. Ще го запиша. Ще имаме етил като начало. След това трябва да разгледаме тази част от естера. Тя идва от конкретната карбоксилна киселина. Вече знаеш, че тази карбоксилна киселина се казва оцетна киселина. Ще запиша и това. Това е оцетна киселина. За да достигнем до пълното име на естера, ще премахнем края от оцетната киселина. Ще използвам друг цвят за това. Ще премахнем наставката -на, както и киселина, и на тяхно място ще добавим - ат. Ще имаме тази част и -ат. Ще запиша какво получаваме с червено. Ще имаме тази част без наставката -на и киселина и добавяме -ат. И името на този естер е етил ацетат. Ако бяхме използвали номенклатурата на МСЧПХ, то тази киселина се казва етанолова. Това наименование не е често срещано, но все пак, ако го използваме, то трябва да приложим същия начин. Премахваме края, както и киселина, и добавяме -оат. Етилова част се запазва. Това е етил, и втората част от името идва от името на карбоксилната киселина + оат. Това ще е етаноат. Другото име на този естер е етил етаноат. Този естер може да бъде именуван по два различни начина, но най-вероятно по-често ще го срещаш като етил ацетат. Да направим още един пример. Отново трябва да именуваме този естер отдясно. Започваме с R' групата. R' групата е тази, която е свързана с кислорода. Тук тя е свързана с този кислород. Заради симетрията имаме още една група от тази страна. Този път имаме две етилови групи, затова започваме името на естера с диетил. Останалата част от името му идва от името на карбоксилната киселина, от която е получен. Тази част от естера е производна от дикарбоксилната киселина от тази страна. Нейното МСПЧХ наименование е пропандионова киселина, но по-често е срещана като малонова киселина. Ще използваме малонова киселина. Ще запиша името отдолу. Малонова киселина. За да довършим името на естера, трябва да премахнем крайната наставка и киселина. И след това да добавим - ат. Това ще е малонат. Ще го запиша тук. Името на този молекула, този естер, ще е диетил малонат. Да направим още един пример. Това е много известен естер тук вдясно. Може би го разпознаваш като "уинтъргрийн". Да го именуваме. Да намерим естерната част от молекулата. Тя е ето тук. Започваме с именуването на R' групата. Тя е свързана за този кислород. Това е един въглерод, затова тази част е метилова група. Започваме името с метил. След това преминаваме към конкретната карбоксилната киселина, тази част тук, която е и от другата страна. Знаеш вече, че това е салицилова киселина. Ще го запиша отдолу. Това е салицилова киселина, за която сме говорили в предишни видеа. За да довършим името на този естер, трябва да премахнем крайната наставка, както и киселина, и да добавим -ат. Това е салицилат. Пълното име на този естер е метил салицилат, което е и името на маслото от "уинтъргрийн". Едно от общите свойства на естерите е, че те имат много приятен аромат. Този естер е с един от най-добрите, но има и много други, които може да направиш, използвайки например естерификацията на Фишър. Да разгледаме именуването на още един естер. Да разгледаме този вдясно. Отново първо започваме с алкиловата група към този кислород. Тук отново тя е метилова група. Ще го запиша. След това преминаваме към частта от карбоксилната киселина. Тази част тук, която идва от карбоксилната киселина вляво. Ако си спомняш това е циклохексанов пръстен. Затова и тази част е циклохексан. А от тази част имаме карбоксилна киселина. Затова цялото име е циклохенсанова карбоксилна киселина. Доста дълго име. Отново премахваме краят. Пропускаме крайната наставка, както и киселина и добавяме - ат. Получаваме циклохексенкарбоксилат. Надявам се да имам достатъчно място, за да го напиша. Това е метил циклохексенкарбоксилат. Ще се опитам да го събера цялото. И така, името на този естер е метил циклохексилкарбоксилат. Да преминем към физичните свойства на естерите. Това тук са няколко различни съединения. Да разгледаме този естер тук. Ако трябва да го именуваме, то имаме алкилна група, която е метилова. Затова имаме метил. След това преминаваме към частта от карбоксилната киселина. Какъв е този вид карбоксилна киселина? Това е дивъглеродна карбоксилна киселина. Това е оцетна киселина. Премахваме крайната наставка и добавяме -ат. И това е ацетат. И цялото име на този естер е метил ацетат. Хайде да сравним метил ацетата с някои сходни по размер молекули. Това вляво е диметил бутан. Много бързо ще го номерирам, за да е ясно, че това е диметил бутан. От дясната страна имаме тетравъглероден алкохол. 1, 2, 3, 4. Това е дибутанол. Да сравним точките на кипене на метил ацетата с тези на другите съединения. Да започнем с диметил бутан. Когато търсим температурата на кипене, то е важно да разгледаме междумолекулните сили. Междумолекулните сили между тези две еднакви неполярни молекули (диметил бутан е неполярна молекула) са само дисперсионните сили на Лондон, които са най-слабите. Би било много лесно да разделим тези две молекули. Затова и точката на кипене на диметил бутана е около 28°C При метил ацетата обаче имаме полярност. Този кислород е частично отрицателен, а този въглерод тук е частично положителен. Съединения като метил ацетата (малки естери) са слабо полярни, затова имаме малка полярност тук. Същото се отнася и за тази молекула на метил ацетата. Междумолекулните сили на привличане между тези две молекули са дипол-дипол. Дипол-дипол е по-силно междумолекулно взаимодействие от дисперсионните сили на Лондон. Затова точката на кипене на метил ацетата ще е по-висока от тази на диметил бутана. Точката на кипене на метил ацетата е около 57°C Ще трябва повече енергия, повече топлина, за да разделим молекулите на метил ацетата, тъй като дипол-дипол е по-силно взаимодействие за привличане. Последно, точката на кипене на дибутанола е около 99 °C, заради водородните връзки. Тази водородна връзка тук е най- силното междумолекулно взаимодействие, заради което ще ни трябва повече енергия да разделим дибутанола. Точката на кипене на метил ацетата е между тази на алкан със същия размер и тази на алкохол от същия размер, заради неговата полярност. Да разгледаме и разтворимостта им във вода. Ще напиша молекула вода тук. Ако имаме вода, то вече знаеш, че водата е полярна молекула. Частично отрицателен кислород, частично положителен водород. Имаме полярната молекула на водата, затова ще имаме водородна връзка ето тук. Между този кислород в метил ацетата и водата ще има водородна връзка. Имаме полярна молекула и полярна молекула, затова метил ацетатът е разтворим във вода. Но ако увеличим броя на въглеродни атоми в молекулата на естера, както е при този естер – тук имаме 2 въглерода и още един въглерод. С увеличаването на броя на въглеродни атоми се увеличава неполярния характер на естера. Това намалява неговата разтворимост във вода. Въпреки че метил ацетатът е разтворим във вода, ако имаме друг естер, като например етил ацетат, то той ще е по-малко разтворим. Етил ацетатът всъщност може да се използва за извличането на неполярна молекула като кофеин от вода. Затова като добавяме повече въглеродни атоми, ние намаляваме полярността на молекулата и съответно намаляваме нейната разтворимост във вода.