Еквивалент на ненаситеност

Често в спектроскопските задачи на изпит или тест се дава молекулната формула и трябва да се определи структурата на съединението. Понякога степента на ненаситеност може да се използва за определяне на структурата на съединението. Да започнем с хексана. Тук имаме хексан с брутна формула С6Н14. Казваме, че хексанът е напълно наситен с водород. Той има максималния брой водородни атоми, които са възможни за този брой въглеродни атоми. Ако имаме 6 въглерода, 14 е максималният брой водородни атоми, които може да има. Спомни си, че когато разглеждахме алканите, ако имаме n въглеродни атоми, имаме 2n + 2 водородни атоми. Тук n = 6, имаме шест въглеродни атоми. Две по шест плюс две дава 14 водородни атома. Сега да сравним хексана с хексена. Тук имаме двойна връзка. Това променя брутната формула. Сега брутната формула е С6Н12. Имаме същия брой въглеродни атоми, шест, но имаме 12 водородни атома. Тук горе бяха 14. Значи липсват два водорода. Казваме, че това е един еквивалент на ненаситеност (ЕН), или че еквивалента на ненаситеност е равен на едно. Значи еквивалентът на ненаситеност е едно. Все едно, че ни липсва една двойка водородни атоми. Да разгледаме циклохексаните. Тук имаме циклохексан. Брутната му формула е С6Н12. Отново имаме шест въглерода, но само 12 водорода. Липсват два водорода в сравнение с хексана. Липсват два водорода или една двойка водородни атоми, значи еквивалентът на ненаситеност е равен на едно. Ако имаш тази молекулна формула С6Н12, ето тук е същата молекулна формула, търсиш с колко водородните атоми са по-малко от максималния брой. Тук липсват два водорода. Това е равно на еквивалент на ненаситеност едно. Тук имаме една двойна връзка, а тук имаме един пръстен. Значи при еквивалент на ненаситеност едно едната възможност е да имаш един пръстен, а другата възможност е да имаш една двойна връзка. Сега да разгледаме бензена. Това е бензенът, който има брутна формула С6Н6. Значи има шест въглерода, а максималният брой водородни атоми е 14. Тук имаме шест. 14 минус 6 е равно на 8. Все едно липсват осем водорода. Това са четири двойки водород. Значи еквивалентът на ненаситеност е четири. Еквивалентът на ненаситеност е равен на четири. Аз предпочитам да си представям, че еквивалентът на ненаситеност е четири, защото тук имаме три двойни връзки. Една, две, три. И също имаме пръстен. Тук имаме един пръстен. Три плюс едно е равно на четири. И еквивалентът на ненаситеност е равен на четири, нали? Тук горе имаме един пръстен и еквивалент на ненаситеност едно. Тук пък имаме една двойна връзка и ЕН е равен на едно. Можем да изчислим ЕН и с помощта на формула. Можем да запишем, че ЕН е равен на 1/2 по това, което е в скобите. Което е два пъти броя на въглеродите плюс две. Това е (2n + 2). Минус броя на водородите. Хайде да го сметнем за тази молекулна формула с шест въглерода и шест водорода. Да заместим с тези числа: имаме 1/2, това ще бъде два пъти броя на въглеродите, значи 2 по 6 плюс 2; минус броя на водородите, който е шест. Да го сметнем, това е 1/2... Две по шест плюс две е 14. Минус шест. 14 минус шест е осем, по 1/2. Получихме еквивалент на ненаситеност 4. Ако имаш спектроскопска задача и получиш ЕН = 4, можеш да допуснеш наличието на бензенов пръстен в молекулата на съединението. Сега да сравним бензена с друга молекула, в която има и азот. Това е бензен и знаем, че има шест водорода. Един, два, три, четири, пет и шест. Значи шест водорода. Сега да добавим азот. Добавяме азот. Това съединение е анилин. Колко водорода има? Тук има един, два, три, четири, пет, шест, седем. Имаме седем водорода. Добавихме един азот и имаме един водород повече. Значи трябва да променим формулата за ЕН. Да го направим. Ще запиша, че еквивалентът на ненаситеност е равен на 1/2 по това, което е в скобите. Това е два пъти въглеродите плюс... две по броя на въглеродните атоми плюс две. Сега ще добавим броя на азотните атоми, които имаме. Добавяме броя на азотните атоми, и после изваждаме броя на водородните атоми. Хайде да го пресметнем. Значи 1/2 по... пак имаме шест въглерода, един, два, три, четири, пет и шест. Значи две по шест плюс две, плюс броя на азотните атоми. Тук имаме един азотен атом, затова прибавяме едно; минус броя на водородните атоми, които тук са седем, значи минус седем и да видим: 1/2 по... това ще бъде 14 плюс едно, което е 15. Значи 15 минус 7, което е равно на 8. Осем по 1/2 е равно на четири. Значи ЕН е четири. Спомни си, че при ЕН четири допускаме бензенов пръстен в структурата на молекулата. Добре, да видим още един пример. Да сравним бензена и хлорбензена. Тук отляво имаме бензен, който пак има шест водорода. Тук имаме хлорбензен, добавили сме един халоген. Колко водородни атома имаме в хлорбензена? Един, два, три, четири, пет. Този път имаме само пет водорода. Добавихме халоген и загубихме водород. Отидохме от шест на пет. Значи пак трябва да променим формулата. Значи ЕН е равен на 1/2 по това, което е в скобите – два пъти по броя на въглеродните атоми плюс две, плюс броя на азотните атоми... минус броя на водородните атоми, като трябва да извадим и броя на халогените. Значи минус броя на халогените, които имаме. Сега да сметнем хлорбензена. Имаме 1/2 по... Колко въглеродни атома имаме? Отново са шест. Един, два, три, четири, пет, шест. Значи две по шест плюс две, нула азотни атоми, и колко водорода? В хлорбензена те са пет, така че минус пет. Имаме един халоген. Тук имаме един халоген, хлор, така че минус едно. Сега да пресметнем. Имаме 1/2 по... две по шест плюс две е 14 Имаме 14 минус шест, което е осем. По 1/2 дава четири. Имаме еквивалент на ненаситеност четири, което отново означава бензенов пръстен. ЕН е равен на четири. Допускаме наличие на бензенов пръстен. Да видим и още един пример. Тук отляво отново имаме бензен. Това е бензен с шест водорода. И имаме добавен кислород. В тази молекула имаме добавен кислород. Какво става с броя на водородните атоми? Имаме пет в пръстена. Един, два, три, четири, пет. И после този тук е шести. Макар да имаме един кислород повече, няма промяна в броя на ... въпреки добавения кислород, няма промяна в броя на водородите. Щом няма промяна в броя на водородните атоми, няма да променяме нищо във формулата за определяне на еквивалента на ненаситеност. Връщам се тук горе и ограждам това, което е последната версия за изчисляване на ЕН. Не е необходимо да използваш тази формула всеки път. Понякога можеш просто да сметнеш колко водородни атома липсват. Но понякога използването на формулата позволява да се изчисли ЕН, което помага да се определи какво има в структурната формула. Ще ти покажа няколко примера как се използва ЕН за определяне на структурната формула на съединенията.