Двойна Нюманова диаграма на метилциклохексан

В последното видео видяхме, че две различни форми на стол, две конфигурации "стол" са просто циклохексан, и са еднакво стабилни. Нищо не подсказва, че едната е по-стабилна от другата или обратното. В това видео искам да разгледаме какво се случва, ако към обикновения циклохексан имаме добавена метилова група. Вместо прост циклохексан ще разгледаме метилциклохексан, като ние знаем какво да правим, изхождайки от името. Метилциклохексанът изглежда така. Имаме един шестоъгълник. Това е традиционният начин за представяне. Представян е ето така. И после имаме една метилова група. Можеш просто да поставиш една метилова група ето така или може би ето така. Подразбира се, че тук има един въглерод, по същество това е СН3 група, и тук разбира се има свързан и един водороден атом. Сега, ако искаш да покажеш тази метилова група в три измерения, това ще изглежда като нашите различни конфигурации на стол, но вместо един водороден атом тук ще има метилова група, така че можеш да поставиш тази СН3 група тук... ще я направя в различен цвят. Ще направя този въглерод, който би имал три водорода, ще поставя една СН3 група, което е метилова група, ето тук. Можем да заместим един от тези водороди с нея и това ще е една от формите на метилциклохексана, СН3. Нека да го запиша, просто за да упражним наименуването. Значи това е метилциклохексан. Той е в една от конфигурациите стол, а ако обърна това надолу, а другия край нагоре, това е другата конфигурация стол, при което тази метилова група преминава от аксиална позиция в екваториална позиция. Това е същата група ето тук. Ще я оградя с кръгче. Това е цяла група. Това е СН3. Въпросът, на който искаме да отговорим в това видео, е коя от тези конфигурации е по-стабилна. Ти вероятно можеш да определиш на око, като погледнеш тази диаграма, и да кажеш: когато метиловата група е в аксиална позиция, тя е по-близо до всички тези въглероди, по-близко е до техните електронни облаци. Може би тук има по-висока потенциална енергия. Може би тя ще иска да отскочи настрани. И ако това е твоето предположение или преценка на око, това е правилно, защото в това положение тази метилова група е много по-далеч от останалите, и затова тук ще има по-малко струпване на електронна плътност, така да се каже. Но за да се вижда още по-ясно, аз искам да направя нещо, което се нарича двойна Нюмънова диаграма. Това е цялата причина за това видео, да ти покажа тази диаграма. Диаграмите на Нюмън не са удобни само за прости неща като бутан или етан. Те могат да се използват и с ароматни пръстени. За да направим проекция на Нюмън, ще номерирам тези въглероди. Ще ги номерирам ето така. Това са въглерод едно, две, три четири, пет и шест. Не е задължително да наричаш това 1-метилциклохексан, защото винаги, когато имаш само една група, свързана с пръстена, по подразбиране започваш номерата от този въглерод, който е свързан с тази група. Затова това е въглерод номер едно. Това са въглерод едно, две, три, четири, пет, шест. И тук, повтарям отново, това са въглерод едно, две, три четири, пет, шест. Сега искам да начертая две проекции на Нюмън и те и двете ще включват... всъщност ще направя четири, но само след минутка ще видиш какво имам предвид. Първата Нюмънова проекция ще започна от този въглерод ето тук. Да видим как ще изглежда. Ние сме отпред. И гледаме право в този въглерод. Значи този въглерод е отпред, този ето тук. Въглерод номер две е отзад. Нека да го означа. Това отпред е въглерод номер едно, в който гледаме. Тук в аксиална позиция имаме тази метилова група. Нека да я направя. Тук в аксиална позиция имаме тази метилова група. В екваториална позиция имаме този водород. Нека да го направя. Имаме този водород. И тази връзка тук ни отвежда до друга СН2 група. Ще го направя ето така. Това е свързано с друго СН2. Това тук е СН2, нали? Или може би да го оградя с кръгче по този начин. Това цялото нещо е СН2. То е свързано с този въглерод, но той е свързан и с два водорода. Това е въглерод номер шест. Значи това е отпред. Сега, ако гледаме право отпред, въглерод номер две е точно зад него... нека да нарисувам водород номер две. Ще го направя с това синьо. Значи въглерод номер две, този по-голям кръг. Какво става при въглерод номер две? Той има един водород в аксиално положение, който отива право надолу. Този водород точно тук. И има друг водород, който е в екваториално положение. Значи този зелен водород е в екваториална позиция. Той изглежда ето така. И после е свързан с въглерод номер три, което е друго СН2. Тук имаме два водородни атома, които са свързани с него. Отпред е въглерод номер едно. Отзад е въглерод номер две. Нека да подбера цветовете по-добре. Въглерод номер две. И този въглерод, който се разклонява... ако разгледаш това разклонение тук, този въглерод номер две се разклонява към въглерод номе три, или СН3 точно ето тук. Ще го направя с нов цвят. Това е СН2 група. Това е СН2. Това е въглерод и той е свързан с два водорода, нали? Значи това е СН2. Това тук е въглерод номер три. И после това отива... всъщност ще спра дотук. Сега ще направя друга Нюмънова проекция, в която ще гледамо право във въглерод номер пет. Тук ще видим как ще се образува пръстенът, защото първата Нюмънова проекция стъпваше по същество на тази връзка. Тази връзка се намира право в екрана по начина, по който го правя сега. Въглерод номер две е точно зад въглерод номер едно. Предполагам, че на срещуположния край са въглерод пет и четири. Ако погледнеш оттук, това са едно и две, и после пет и четири, ето така. Можеш да си предтавиш, че когато правим Нюмънови проекции, ние гледаме точно тук отляво на Нюмъновата проекция. Ще гледаме право в тази посока на дясната Нюмънова проекция. Ако въглерод пет е отпред, как ще изглеждат тези връзки? Той ще е свързан с въглерод шест ето тук. Затова можем да направим това... ще използвам различен цвят. Това тук, тази връзка тук е тази връзка тук, със същата СН2 група като на първата Нюмънова проекция. И после имаме два водородни атома. Не съм ги показал тук. Нека да ги направя, за да можеш да ги виждаш. Тук ще има два водорода, един в аксиална позиция и един в екваториална позиция. Те се виждат трудно сега, но единият водород е в аксиална позиция, а другият е в екваториална позиция. Сега тук отзад ще направим въглерод номер четири. Въглерод номер четири ще направя в зелено. Значи въглерод четири... всъщност ще направя въглерод четири с това зелено. Това е просто едно упражнение за визуализиране. Затова исках да го направим заедно. Въглерод четири има един аксиален водород, който сочи точно надолу. Този водород е ето този. Има един екваториален водород, който идва насам. И после е свързан с въглерод номер три. Значи тази връзка тук е точно тази връзка. Какво виждаме веднага, когато направим тази конфигурация стол? Когато метиловата група е в аксиална позиция, какво виждаме? Метиловата група е в аксиална позиция. Виждаме, че това е "гош"-разположение. Не знам как се произнася правилно. Тя е само на 60 градуса от въглерод номер три. Това са само 60 градуса, или дихедрален ъгъл. Когато използваш Нюмънова проекция, този ъгъл е 60 градуса. Това е гош-разположение спрямо въглерод номер три. Може би те малко се струпват и притесняват взаимно. Да го сравним със случая, в който нашата метилова група е екваториална, където въглеродът, към който е свързана, е в долната част на стола. Да видим как ще изглежда Нюмъновата проекция. Правим същото нещо. Ще се преместя малко надясно. Значи това е тази конфигурация, която е в равновесие с тази конфигурация. Правя съвсем същото упражнение. Въглерод номер едно. Но сега въглерод номер едно, точно ето тук, сега водородът е аксиален и сочи точно надолу. Нека да го нарисувам. Значи имаме един водород, който сочи точно надолу. Водородът сочи надолу и сега СН3 е в екваториална позиция, което тук се вижда по-добре, отколкото там. Значи тук е СН3. Метиловата група е точно тук. И сега тази връзка с въглерод номер шест ще изглежда ето така. Имаме СН2. Това тук е въглерод номер шест. И сега ако трябва да отидем отзад, отзад е въглерод номер две, който преди направихме в синьо, сега отново ще го направя син. Въглерод номер две отзад, той има един водород в аксиална позиция, който отива право нагоре. Това е този водород ето тук. Имаме водород право нагоре. И има още един водород тук, и после се свързва с въглерод номер три отзад, така че тук е СН2. Този приятел е ето този тук, но сега обърнахме конфигурацията, така че той се свързва с този приятел отзад. Сега правим Нюмъновата проекция, като гледаме точно към въглерод номер пет, или по-точно гледаме към... добре, въглерод номер пет. Гледаме точно в тази посока в тази Нюмънова проекция. Сега гледаме точно в тази посока в нашата следваща Нюмънова проекция. Значи въглерод номер пет, ако го поставим отпред... Не съм го показал тук, но той има един водород в аксиална позиция, и има един водород в екваториална позиция. Значи въглерод номер пет, ако погледнем тук, и това е... ако това те стресира, защото е малко трудно за разбиране, гледай го отново. Това е само един пример как се визуализира. Надявам се, че това не те обърква. Ако това ти се струва много заплетено, това не е толкова важно за останалата част от органичната химия, но ако го разбереш, е много по-добре. Ще умееш много по-добре да визуализираш органичните молекули. Така че, ако погледнеш право във въглерод номер пет, тук има водород в аксиална позиция, който отива право надолу. Той е свързан... Въглерод номер пет е свързан с въглерод номер шест, който е ето тук. Нека да го изясня: Тази връзка ето тук, ще я направя в различен цвят. Тази връзка тук е същата като тази ето тук. Това е наистина добър начин... ако можеш да си представиш това, тогава твоят ум е много добър в преминаването между Нюмъновите проекции и тези диаграми тип стол, които са тук горе. Значи това е тази връзка. Този аксиален водород е този аксиален водород. И после имаме друг водород. Имаме този водород ето тук, който идва ето така. После зад него е въглерод номер четири. Въглерод номер четири е ето така, това е въглерод четири, това кръгче. Той има водород в аксиална позиция, друг водород ето така, и е свързан с въглерод номер три. Значи това е въглерод номер три. Ето така. Какво виждаме за тази метилова група тук? Сега метиловата група е в анти-позиция. Можем да го разглеждаме по два начина. Дихедралният ѝ ъгъл спрямо въглерод номер три е 180 градуса. А ето тук е гош. Там дихедралният ъгъл спрямо въглерод номер три е 60 градуса. Сега е 180 градуса. Доста по-далеч е. И сега дихедралният ъгъл спрямо въглерод номер шест е 120 градуса. Тук метиловата група е екваториална, а сега е аксиална. Тук тя е екваториална, когато скачаме обратно надолу, защото е успоредна. Връзката е успоредна на част от пръстена. В този случай метиловата група е по-далеч от другите метилови групи. Тук има по-малка навалица, така че това е по-стабилното положение. Можеш да я наречеш анти-конфигурация по отношение на въглерод номер три, докато тук тя е гош-конфигурация спрямо въглерод номер три. Не знам дали го казвам добре. Дали е "гош" или "гауш"? Не знам как се произнася правилно. Значи в този случай имаме по-малко струпване. Това е по-стабилно, с по-малко потенциална енергия. Надявам се, че това ти беше интересно. Това е просто един начин, едно упражнение, за да можеш да преминаваш от тази визуализация към тези двойни Нюмънови диаграми. И ако това ще те улесни, можеш да го разглеждаш, че един вид разглеждаме тази Нюмънова проекция ето тук, където въглерод номер шест е този въглерод номер шест. Това СН2 е това тук отзад. И когато разглеждаме това оттук, ние един вид гледаме този хексанов пръстен от тази посока. Гледамо го отпред. Това е това, което се вижда отзад. Това е това. Ето тук е същото. Гледаме го от тази посока. Виждаме този приятел отгоре ето тук и този приятел отдолу е ето тук.