If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Ако си зад уеб филтър, моля, увери се, че домейните *. kastatic.org и *. kasandbox.org са разрешени.

Основно съдържание
Текущ час:0:00Обща продължителност:8:42

Видео транскрипция

Това е общата реакция за отваряне на пръстена на епоксиди с киселинна катализа. Ако разгледам моя епоксид тук отляво, мога да класифицирам този въглерод, който е свързан с два други въглерода, така че той е вторичен. Ако тук имаме водород вместо тази R група, тогава това ще бъде първичен въглерод, така че той е или първичен, или вторичен. Ако разгледаме въглерода отдясно, ето този въглерод, той е свързан с три други въглерода, така че той е третичен. Ако този епоксид реагира със слаб нуклеофил, H-Nu ще означава слаб нуклеофил, и ако реакцията се катализира от киселина, ще получим този продукт отдясно. Нуклеофилът ще се присъедини към най-заместения въглерод, така че ето това е нуклеофилът. (това означава реакция тип SN1). Присъединява се към този третичен въглерод тук отдясно. Това е региохимията, нуклеофилът атакува най-заместения въглерод. Когато пръстенът се отвори, тази ОН-група ще бъде в положение анти спрямо нуклеофила. Нека да разгледаме реакцията. Можем да разгледаме целия механизъм на отваряне на пръстена. Започвам с епоксида, ще го направя ето така. Епоксидът ще сочи към мен в пространството. После при този въглерод отгоре имаме метилова група, която се отдалечава в пространството. Това е метиловата група. Този епоксид ще реагира с етанол. Ще запиша тук етанол. Етанолът ще действа като слаб нуклеофил. Процесът е киселинно катализиран, затова добавям и протоните. Ще препиша този епоксид, за да се вижда по-добре. Гледаме надолу към нашия епоксид, ето така, затова кислородът ще бъде над равнината на пръстена. Несподелена електронна двойка при кислорода, ето така, после при този въглерод имаме метилова група, която отива надолу. Първата стъпка на механизма е реакция киселина - основа. Това е киселинно катализирана реакция, така че наоколо плуват Н+. Несподелена двойка електрони при кислорода ще присъедини този протон. Ще присъединим протон към епоксида. Когато записвам продукта от тази реакция киселина - основа... при кислорода все още имам несподелена електронна двойка. Другата несподелена двойка електрони образува връзка с този протон, така че сега сме присъединили протон към епоксида, от което кислородът има заряд +1. Все още имам метилова група под равнината на пръстена. За следващата стъпка трябва да класифицирам въглеродните атоми. Този въглерод тук горе е свързан с три други въглерода, така че той е третичен въглерод. Този долу е вторичен. Знам, че нуклеофилът ще атакува най-заместения въглерод, който е този тук долу, така че това е въглеродът, който ще е обект на атаката. Ако разглеждаме този кислород като положително зареден, кислородът не обича да е положително зареден, той е много електроотрицателен. Затова той ще притегли част от тези електрони и електроните във връзката между кислорода и този въглерод ще бъдат изтеглени към кислорода. Значи ще отнеме част от електронната плътност на този въглерод. Значи този въглерод накрая ще има частично положителен заряд. Ако искам да определя какъв карбокатион е това, той има частичен характер на карбокатион. И този въглерод е свързан с три други въглероди... тук се вижда малко по-лесно... има един, два, три други въглерода. В предишни уроци видяхме, че третичните вълеродни катиони са най-стабилни, много по-стабилни от вторичните карбокатиони. Щом атакува слаб нуклеофил, той ще атакува най-заместения въглерод, ще атакува този, който ще бъде най-стабилен карбокатион. Пак повтарям, тук имаме частичен характер на карбокатион. Когато се приближи слабият нуклеофил, тази несподелена електронна двойка ще атакува този въглерод тук. Това ще изтласка тези електрони тук, тези в цикламено, към нашия кислород. Сега ще напиша резултата от тази нуклеофилна атака. Това е пръстенът. Отваряме пръстена при епоксида. Сега този кислород ще отиде наляво, той е свързан с водород. Той има несподелена електронна двойка. Той току-що взе още една несподелена електронна двойка, тази в цикламено. В процеса на нуклеофилната атака метиловата група, която е под равнината на пръстена беше изтласкана нагоре. Сега метиловата група е над равнината на пръстена. Имаме несподелена електронна двойка от молекулата на етанола, която сега е свързана с този въглерод. Сега ще покажа тези електрони тук. Тук има кислород, водород и два въглерода, после има несподелена електронна двойка, която е при кислорода, поради което кислородът има заряд +1. Сега бързо ще оцветя тези електрони. Да видим, ще ги направя червени. Тези електрони тук са тези, които атакуват въглерода, а тези образуват тези ковалентни връзки. Почти сме готови. Последната стъпка е реакция на киселина и основа, при която се освобождаваме от заряда +1 при кислорода. Друга молекула етанол се приближава. Тя ще действа като основа. Ще запиша още една молекула етанол. Тук има несподелени двойки електрони. Една от тези несподелени двойки електрони ще присъедини този протон, като тези електрони ще се преместят при кислорода. И получаваме нашия продукт. Сега ще напиша тук продукта. Гледаме пак надолу към молекулата, ето така, гледам надолу и пиша каквото виждам. Имаме пръстена, ето така. При горния въглерод, който ще бъде ето този, виждам, че има метилова група, която сочи към мен. Поставям метиловата група да сочи към мен. После имам кислород, който се отдалечава от мен, имам предвид този кислород тук. Сега поставям този кислород, който се отдалечава от мен. Към този кислород са свързани два въглерода. Поставям и тях. Когато погледна този въглерод тук отляво... имам предвид този въглерод, виждам, че има ОН група, която сочи към мен в пространството. Поставям тази ОН-група, насочена към мен в пространството. И това е нашият продукт. Сега ще покажа... Ще поставя две несподелени електронни двойки при кислорода, защото този протон беше премахнат в последната стъпка на механизма. Сега да видим стереохимията. Първо започвам с този горния въглерод. Връщам се при реактантите и гледам горния въглерод. Тук имам удебелена черта при кислорода, кислородът сочи към мен, а въглеродите се отдалечават от мен. При продуктите... този въглерод съответства на този въглерод, те са наобратно. Сега имам въглерод, който сочи към мен в пространството, а кислородът се отдалечава от мен. Това е обръщане на конфигурацията, значи при горния въглерод, при този въглерод ето тук, имам обръщане на абсолютната конфигурация. Сега ще запиша: обръщане на конфигурацията. Тук има значение стереохимията. Когато погледна другия въглерод... когато гледам този въглерод долу, виждам, че има кислород, който сочи към мен в пространството. Когато погледна този въглерод за моите продукти, виждам, че тук още има кислород, който сочи към мен в пространството. Това е същата абсолютна конфигурация при този въглерод. Значи имаме обръщане на конфигурацията при въглерода, който е обект на нуклеофилната атака, който е най-заместеният въглерод.