Упражнения с Нюманови проекционни формули 1

Хайде да упражним построяването на проекции на Нюмън. Целта ни е да разгледаме връзката между втория и третия въглерод в това съединение, и в подточка А се иска да построим най-стабилната конформация. Хайде да номерираме въглеродните атоми. Този въглерод ще бъде номер едно, а този номер две. Този въглерод ще е номер три, а този въглерод е номер четири. Интересува ни връзката между С2 и С3, това е ето тази връзка. Поставяме окото си по продължение на тази ос. Ако начертая това тук, окото ни ще бъде точно тук, и ще виждаме тази връзка между въглерод две и три, и ще начертаем това, което виждаме. Търсим най-стабилната конформация, и както знаем от предишните видеа, това е скосена конформация, така че ще начертаем скосена конформация, после ще начертаем останалите и ще изберем коя от тях е с най-ниска енергия. коя е най-стабилна. Това тук е въглерод едно, после имаме въглерод две, който е свързан с един водород, идващ напред към нас, и метилова група, която се отдалечава от нас в пространството. Към третия въглерод имаме метилова група, която е насочена към нас в пространството, и един водород, който се отдалечава в пространството, и накрая имаме четвъртия въглерод. Нашата задача е да разгледаме връзката между С2 и С3 и да начертаем проекция на Нюмън. Ако завъртим молекулата и гледаме отпред връзката С2-С3, можем да видим проекцията на Нюмън. Можем да видим скосената конформация на това съединение. За да видим друга скосена конформация, трябва да завъртя този въглерод, а въглеродът отзад остава неподвижен, и така получавам друга скосена конформация. Мога да го направя отново. Мога да завъртя предния въглерод, за да получа друга скосена конформация. Във видеото гледахме връзката С2-С3, ето тази връзка тук. Поставяме окото си тук и разглеждаме възможните скосени конформации на съединението. Важно е човек да може да построява Нюмънови проекции без използване на пространствен модел. Хайде да го направим. Започваме с втория въглероден атом, това е този въглероден атом тук, който в Нюмъновата проекция ще бъде представен като точка, затова правя тук една точка. После имаме един водород, който отива нагоре и надясно. Ако окото ни е точно тук, този водород отива нагоре и надясно от тази перспектива, така че водородът отива нагоре и надясно. Имаме метилова група, която отива нагоре и наляво, значи СН3, която сочи горе вляво. И накрая имаме още една метилова група, която отива право надолу, така че поставям СН3 надолу. При третия въгерод, спомни си, това е този въглерод ето тук, който не можеш да видиш, ако окото ти е точно тук. Въглерод две е пред него, но в нашата Нюмънова проекция ние го представяме като кръгче, така че това кръгче е въглерод три. Какво е свързано с третия въглерод? Има една метилова група точно нагоре. Да повторим, ако окото ти е тук, тази метилова група е нагоре. Имаме една СН3 група нагоре. Имаме още една СН3 група, която отива надолу и надясно, значи това е надолу и надясно, и после един водород, който отива надолу и наляво. Това е Нюмъновата проекция на една скосена конформация. После завъртаме предния въглерод, като запазваме неподвижен задния, за да получим друга скосена конформация. Хайде да го направим. Задният въглерод остава неподвижен. Взимаме тази метилова група и я завъртаме, докато дойде до това положение. Когато направим това, тогава този водород се завърта и идва ето тук, в тази позиция, и накрая тази метилова група се завърта до тази позиция. Задните въглеродни атоми са неподвижни, така че нека да направим кръгчето за задния въглероден атом и СН3 на същото място, тази СН3 група остава на същото място, и този водород остава на същото място. Сега да завъртим предния въглероден атом. Всъщност няма значение дали въртим предния или задния въглерод, но хайде сега да поставим тук нашите групи на първия въглероден атом. Това е вторият въглероден атом, С2, и преместваме метиловата група във виолетово до ето тук, Поставям тук тази метилова група, метиловата група се премести ето тук. След това е водородът в синьо, който се премества тук, поставям тук водорода в синьо. И накрая метиловата група в червено, която се премества до тази позиция. Значи метиловата група в червено е ето тук. И сега имаме друга скосена конформация. За последната скосена конформация ще направим същото. Ще вземем метиловата група във виолетово и ще я преместим до тази позиция. Това ще премести водорода до тази позиция и червената метилова група ще се завърти до тази позиция. Въглеродът отзад остава неподвижен. Представям го като кръгче. Отново поставям СН3, още едно СН3, после водорода, те не се местят. Метиловата група във виолетово сега ще дойде ето тук, тук долу е метиловата група във виолетово, водородът се премества горе вляво, и накрая метиловата група в червено се премества до тази позиция. Това са нашите скосени конформации. Можем да направим проверка, като сравним Нюмъновите проекции с това, което видяхме във видеото. Това са скосените конформации, това са снимки от видеото, и можеш да видиш, че те съответстват на нашите Нюмънови проекции. Накрая трябва да изберем най-стабилната конформация сред тези три, така че коя е най-стабилната конформация? Ние знаем, че когато имаме тази ситуация... ще използвам синьо... Когато имаме метилова група тук и метилова група тук, които са на 60 градуса една от друга, това е метил-метил "гош" - разположение. Във видеото за конформациите на бутана видяхме, че гош-разположението има 3,8 килоджаула за мол енергийна "стойност", значи имаме 3,8 килоджаула за мол за това гош-разположение, имаме още едно гош-разположение тук, това са още 3,8 килоджаула за мол, и още едно гош-разположение, така че имаме три гош-разположения за тази конформация, които дават общо 11,4 килоджаула за мол. Сумата е 11,4 килоджаула за мол като енергийна "стойност", 3,8 по три. Какво да кажем за тази конформация? Тук имаме гош-разположение, тук имаме гош-разположение и тук имаме гош-разположение. Отново имаме три гош-разположения. За тази конформация общата енергия е също 11,4 килоджаула за мол. Да видим тази конформация, първата. Тук имаме гош-разположение, това са 3,8 килоджаула за мол, и тук имаме гош-разположение, имаме общо само две за тази конформация. Само две гош-разположения, това е общо 7,6 килоджаула за мол, което е най-ниската енергия. Следователно това е най-стабилната конформация. В подточка В трябва да начертаем най-малко стабилната конформация. Знаем, че най-малко стабилната конформация е тази, която има най-висока енергия. Да се върнем към видеото, където с помощта на модела преминаваме от скосена към засенчена конформация. Ще разгледаме всички възможни засенчени конформации. Една от тях ще бъде най-малко стабилната. Започваме от скосена конформация и ако завъртя малко, получаваме засенчена конформация. Ще я оставя леко изместена, за да се виждат връзките отзад. Завъртам отново и получавам друга засенчена конформация. Сега ако обърна настрани, можеш да видиш метиловите групи които са наистина близко една до друга в пространството. Тук имаме стерично напрежение, което ще дестабилизира тази конформация. Ако се върнем към засенчената конформация и я завъртим отново, получаваме последната засенчена конформация. Това са снимки на засенчените конформации от видеото и аз ще избера най-малко стабилната, но за да се упражним, нека да направим Нюмъновите проекции на всички тях. Започвам с тази отляво. Гледаме към С2, като ще го представим като точка. От С2 излиза нагоре метилова група, ще я сложа леко вдясно, за да може да се вижда зад нея. Сега имаме водород, който отива долу вдясно, значи връзка между водород и С2, която отива долу вдясно, и след това имаме още една метилова група, значи наляво имаме СН3. Въглеродът отзад, въпреки че не можем да го видим, го представяме с кръгче, отзад е въглеродът С3. Какво е свързано с С3? Ще използвам различен цвят. Надявам се да видим, че тук има метилова група, свързана с С3, която ще направя в червено. После имаме още една метилова група, правя още едно СН3, и после имаме водород тук отдолу. Това е Нюмъновата проекция за тази засенчена конформация. Да отидем на следващата снимка. Тази засенчена конформация. Гледаме към С2, това е нашата точка тук. Виждаме метилова група нагоре надясно, леко вдясно, това тук е СН3 насам. Имаме СН3, което сочи надолу, и имаме водород наляво. Отзад е третият въглероден атом, който във видеото оставаше неподвижен, така че няма промяна, можеш да видиш, че тук има метилова група, която отива направо нагоре, тук отзад СН3, една метилова група отива надясно ето тук, значи СН3, и после имаме водород, който сочи наляво, ето тук. Това е Нюмъновата проекция за тази конформация. За да преминем от лявата проекция към дясната проекция, ние завъртаме предния въглероден атом. Ще означа кой въглерод кой е. Ако погледнем този въглерод и завъртим тази метилова група до тук, тази метилова група във виолетово става тази метилова група тук. Този водород в синьо се премества до тази позиция тук и става този водород. И накрая тази метилова група в зелено се завърта до тази позиция, така че това това е тази метилова група. За последната засенчена конформация гледаме отново към С2, ето тази точка тук. Имаме водород, който отива нагоре и леко вдясно, имаме метилова група надолу, СН3, и имаме метилова група в тази посока, значи отново СН3. Поставям задния въглерод, това е С3. Отново нищо не сме променили, затова имаме метилова група нагоре, СН3, метилова група в тази посока, ето така, и водород, който сочи насам, това е нашият водород. Ако покажем как се преминава от тази конформация към тази, ще започнем с групата във виолетово, тази виолетова група отива тук, това е тази СН3, водородът в синьо се премества ето тук, това е този водород, и накрая метиловата група в зелено, се премества ето тук. Сега имаме нашите засенчени конформации и можем да анализираме коя от тях има най-висока енергия. Да започнем с първата Нюмънова проекция, тази тук. Имаме метилова група, която засенчва водород. Знаем, че енергийната "стойност" е 6 килоджаула за мол. Тук отново имаме засенчване на водород и метилова група, това са 6 килоджаула за мол. Накрая имаме засенчване на метилова група и метилова група. Знаем, че това са 11 килоджаула за мол. Това дава общо 23 килоджаула за мол за тази засенчена конформация. Ще го запиша тук, 23 килоджаула за мол. Сега да видим конформацията вдясно, защото при нея имаме същото нещо. Имаме метилова група, засенчваща водород, това е шест, имаме още една метилова група, засенчваща се с водород, отново 6, и имаме две метилови групи, които се засенчват взаимно, това е 11 или общо 23 килоджаула за мол. Ако погледнем в средата, тази конформация е малко по-различна. Имаме двойка водородни атоми, които се засенчват, което е 4 килоджаула за мол, тук е четири, имаме метилова група, която се засенчва с друга метилова група, това е 11, и тук имаме още една метилова група, която засенчва метилова група, още 11. Колко е 11 плюс 11 плюс 4, това е 26 килоджаула за мол. Това е най-високата енергия. Това е най-малко стабилната конформация, тази в която метиловите групи са най-близко в пространството. Защото тези сравнително обемисти метилови групи дестабилизират тази конформация. Винаги искаме обемистите групи да са възможно най-отдалечени помежду си.